1-(2,6-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)-1H-pyrazole | 1581719-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,6-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: Tri(propan-2-yl)-[2-[2-pyrazol-1-yl-3-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]ethynyl]silane；tri(propan-2-yl)-[2-[2-pyrazol-1-yl-3-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 1581719-46-1
• 化学式: C₃₁H₄₈N₂Si₂
• 分子量: 504.907
• InChiKey: DROSWHVYTLKCKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.01
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡唑 、 1-[(三异丙基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以91%的产率得到1-(2,6-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-和Ir(III)-在螯合辅助下催化芳烃的C-H炔基化

  摘要：

  已经使用高价碘-炔试剂开发了一种有效的 Rh(III)-和 Ir(III)-催化、螯合辅助的 CH 炔基化广泛范围的（杂）芳烃。杂环、N-甲氧基亚胺、偶氮甲亚胺、仲甲酰胺、偶氮化合物、N-亚硝基胺和硝酮是可行的导向基团，可以进行邻位 CH 炔基化。当观察到单炔基化和二炔基化时，反应在温和条件下进行，并且具有可控的单炔基化和二炔基化选择性。Rh(III) 和 Ir(III) 催化剂在该反应中表现出互补的底物范围。偶联产物的合成应用已在随后的衍生反应中得到证明。已经进行了一些机理研究，并且已经建立了两个 Rh(III) 配合物作为关键反应中间体。

  DOI：

  10.1021/ja501910e