2-[2,6-di-2-thienylphenyl]pyrazole | 1254162-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[2,6-di-2-thienylphenyl]pyrazole
• 英文别名: 1-(2,6-Dithiophen-2-ylphenyl)pyrazole；1-(2,6-dithiophen-2-ylphenyl)pyrazole
• CAS: 1254162-97-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂S₂
• 分子量: 308.428
• InChiKey: GWGCUMTXHBCZNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩 、 1-苯基吡唑 在 三甲基乙酸钾 、 potassium carbonate 、 dichloro-[1-(methylcyclohexane)-3-(2,3,5,6-tetramethylbenzyl)benzimidazol-2-ylidene]ruthenium(II) 作用下， 以96%的产率得到2-[2,6-di-2-thienylphenyl]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基 N-杂环卡宾钌 (II) 配合物：合成和 CH 键活化性能

  摘要：

  过渡金属促进的 CH 活化已成为合成各种有机分子的有效且原子经济的方法。在此，在少量过量的碳酸铯存在下，RuCl 2 (对甲基异丙基苯)] 2与 1,3-二烷基苯并咪唑盐 ( 1a-c ) 的反应产生螯合的 η 6 -芳烃、η 1 -卡宾钌络合物 ( 2a-c )。所有合成的化合物都通过元素分析和核磁共振光谱进行了表征。[Cl2Ru(η 6 -arene, η 1 -carbene)] 配合物 ( 2a-c ) 的催化活性) 在 2-苯基吡啶和 1-苯基吡唑与 (杂) 芳基氯化物衍生物的直接芳基化中进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133999

文献信息

• CH Bond Functionalization in Water Catalyzed by Carboxylato Ruthenium(II) Systems
  作者：Percia B. Arockiam、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/anie.201002870

  日期：2010.9.3

  In water it's better: In‐situ‐generated [Ru(O2CR)2(arene)] catalysts efficiently perform the direct ortho‐arylation of functional arenes with chloroarenes or chloroheterocycles in water (see scheme; KOPiv=potassium pivalate), without the need for a surfactant. The activity of these catalysts is higher in water than in organic solvents.

  在水中则更好：原位生成的[Ru（O 2 CR）2（芳烃）]催化剂可有效地将功能芳烃与水中的氯芳烃或氯杂环化合物进行直接邻位芳构化（请参阅方案； KOPiv =新戊酸钾），而无需需要表面活性剂。这些催化剂在水中的活性高于在有机溶剂中的活性。
• Arene Ruthenium Catalyst MCAT-53 for the Synthesis of Heterobiaryl Compounds in Water through Aromatic C–H Bond Activation
  作者：Anita Mehta、Biswajit Saha、Ali Aiden Koohang、Mukund S. Chorghade

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00141

  日期：2018.9.21

  developed as a catalyst to effect aromatic C–H bond activation and C–C coupling reactions in water. Cross-coupling reactions were performed in DI/distilled water under air- and ligand-free conditions without further activation of the catalyst. Synthesis of an advanced intermediate of CETP inhibitor, Anacetrapib, in water has been demonstrated to give a single regioisomer using the MCAT-53 catalyst.

  已开发出一种新型的水友好型MCAT-53 [Ru 2 Cl 2（HCOO）3（对-cymene）] Na（η-6-对-cymene二氯二钌三甲酚络合物钠）作为实现芳族CH键的催化剂水中的活化和CC偶联反应。交叉偶联反应在无空气和无配体的条件下在去离子水/蒸馏水中进行，无需进一步活化催化剂。已经证明，使用MCAT-53催化剂可在水中合成CETP抑制剂Anacetrapib的高级中间体，从而生成单一的区域异构体。