3-benzoylpyrido[3,2-b]pyrazin-2(1H)-one | 1262042-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoylpyrido[3,2-b]pyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 2-benzoylpyrido[2,3-b]pyrazin-3(4H)one；3-Benzoylpyrido[3,2-b]pyrazin-2(1h)-one；3-benzoyl-1H-pyrido[2,3-b]pyrazin-2-one
• CAS: 1262042-39-6
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₂
• 分子量: 251.244
• InChiKey: QQHZCHVRGWGGST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoylpyrido[3,2-b]pyrazin-2(1H)-one 、 4,5-二氨基-2-硫脲嘧啶 在 硫酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-(1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-6-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydropteridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  当暴露于5,6-二氨基-2-巯基和2,5,6-三氨基嘧啶时，通过H 2 SO 4催化喹喔啉酮的重排反应，一锅合成7-（Benzimidazol-2-yl）thioxolumazine和-lumazine衍生物。-4-醇

  摘要：

  一种简便的方法，可处理一系列取代的7-（苯并咪唑-2-基）硫代恶嗪[7-（苯并咪唑-2-基）-2-硫代-2,3-二氢蝶呤-4（1 H）-一]和7-描述了（苯并咪唑-2-基）lumazines [7-（苯并咪唑-2-基）蝶啶-2,4（1 H，3 H）-二酮]。这些新的双杂环系统是在5，6-二氨基-2-巯基和2，5，6-三氨基嘧啶-4-醇存在下，经H 2 SO 4催化的喹喔啉-2-酮重排获得的。因此，在一个合成步骤中构造了苯并咪唑和蝶啶环。一种可能的ANRORC（一个的ddition Ñ ucleophile，- [R荷兰国际集团ö pening和- [R荷兰国际集团Ç提出了一种“ Losure”型反应机理。将重排应用于3-苯甲酰基喹喔啉-2（1 H）-one-即3-苯甲酰基吡啶并[2,3 - b ]吡嗪-2（1 H）-one-与5,6-二氨基-氮杂类似物2-巯基嘧啶丁-4-醇可以合成难以接近的7-（1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02161

文献信息

• Reaction for the Synthesis of Benzimidazol-2-ones, Imidazo[5,4-<i>b</i>]-, and Imidazo[4,5-<i>c</i>]pyridin-2-ones via the Rearrangement of Quinoxalin-2-ones and Their Aza Analogues When Exposed to Enamines
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Anastasiya I. Zamaletdinova、Tat’yana N. Beschastnova、Milyausha S. Kadyrova、Il’dar Kh. Rizvanov、Victor V. Syakaev、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1021/jo501526a

  日期：2014.10.3

  A synthetically useful protocol has been developed for the preparation of highly functionalized N-pyrrolylbenzimidazol-2-ones. The reaction of variously substituted 3-aroyl- and 3-alkanoylquinoxalin-2(1H)-ones with commercially available enamines in acetic acid results in a rapid rearrangement and formation of N-pyrrolylbenzimidazol-2-ones in modest to excellent yields. The key step of the rearrangement

  已经开发出用于制备高度官能化的N-吡咯基苯并咪唑-2-酮的合成有用的方案。各种取代的3-芳酰基-和3-烷酰基喹喔啉-2（1 H）-酮与可商购的烯胺在乙酸中的反应导致N-吡咯基苯并咪唑-2-酮的快速重排和形成，但收率中等至优异。重排的关键步骤涉及3-烯丙基-和3-烷酰基喹喔啉-2（1 H）-与烯胺的新型环收缩。在这种情况下，碳原子从喹喔啉-2（1 H）-成为新形成的吡咯环的第四个碳原子。该方法适用于喹喔啉-2（1 H）-ones的氮杂类似物。
• A reaction for the synthesis of benzimidazoles and 1H-imidazo[4,5-b]pyridines via a novel rearrangement of quinoxalinones and their aza-analogues when exposed to 1,2-arylenediamines
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Tat’yana N. Beschastnova、Aidar T. Gubaidullin、Alsu A. Balandina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.026

  日期：2010.12

  An efficient and one-step versatile method for the synthesis of benzimidazoles and 1H-imidazo[4,5-b]pyridines from quinoxalinones and their aza-analogues have been developed on the basis of the novel ring contractions of 3-aroyl-quinoxalinones and their aza-analogues with 1,2-arylenediamines.

  基于3-芳酰基-喹喔啉酮的新型环收缩，开发了一种有效的一步法通用方法，该方法可从喹喔啉酮及其氮杂类似物合成苯并咪唑和1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶。以及它们与1,2-芳基二胺的氮杂类似物
• One-Pot Synthesis of 7-(Benzimidazol-2-yl)thioxolumazine and -lumazine Derivatives via H₂SO₄-Catalyzed Rearrangement of Quinoxalinones When Exposed to 5,6-Diamino-2-mercapto- and 2,5,6-Triaminopyrimidin-4-ols
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Aidar T. Gubaidullin、Victor V. Syakaev、Milyausha S. Kadyrova、Tat’yana N. Beschastnova、Olga B. Bazanova、Il′dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02161

  日期：2018.12.21

  aza-analogue of 3-benzoylquinoxalin-2(1H)-one—i.e., 3-benzoylpyrido[2,3-b]pyrazin-2(1H)-one—with 5,6-diamino-2-mercaptopyrimidin-4-ol makes it possible to synthesize inaccessible 7-(1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-6-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydropteridin-4(1H)-one. 7-(Benzimidazol-2-yl)-6-(2-fluorophenyl)-2-thioxo-2,3-dihydropteridin-4(1H)-ones undergoes intramolecular nucleophilic substitution of fluorine by a

  一种简便的方法，可处理一系列取代的7-（苯并咪唑-2-基）硫代恶嗪[7-（苯并咪唑-2-基）-2-硫代-2,3-二氢蝶呤-4（1 H）-一]和7-描述了（苯并咪唑-2-基）lumazines [7-（苯并咪唑-2-基）蝶啶-2,4（1 H，3 H）-二酮]。这些新的双杂环系统是在5，6-二氨基-2-巯基和2，5，6-三氨基嘧啶-4-醇存在下，经H 2 SO 4催化的喹喔啉-2-酮重排获得的。因此，在一个合成步骤中构造了苯并咪唑和蝶啶环。一种可能的ANRORC（一个的ddition Ñ ucleophile，- [R荷兰国际集团ö pening和- [R荷兰国际集团Ç提出了一种“ Losure”型反应机理。将重排应用于3-苯甲酰基喹喔啉-2（1 H）-one-即3-苯甲酰基吡啶并[2,3 - b ]吡嗪-2（1 H）-one-与5,6-二氨基-氮杂类似物2-巯基嘧啶丁-4-醇可以合成难以接近的7-（1