(3aR,8aS)-2-Methyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazole | 172588-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3aR,8aS)-2-Methyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazole
• 英文别名: (3aS,8bR)-2-methyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazole
• CAS: 172588-74-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: VVZQMEXOBRHJQN-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8aS)-2-Methyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazole 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇
  参考文献：
  名称：

  由1,2-二醇或环氧化物进行区域和立体控制的环状手性顺式氨基醇的合成

  摘要：

  在手性顺式氨基醇的区域和立体控制的合成中，利用了乙炔-强酸介质中的茚满，四氢萘和苯并亚戊烷的1,2-二氧衍生物的行为。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01583-4
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,6aS)-6,6a-dihydro-1aH-indeno[1,2-b]oxirene 、 乙腈 在 三氟甲磺酸 作用下， 生成 (3aR,8aS)-2-Methyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  由1,2-二醇或环氧化物进行区域和立体控制的环状手性顺式氨基醇的合成

  摘要：

  在手性顺式氨基醇的区域和立体控制的合成中，利用了乙炔-强酸介质中的茚满，四氢萘和苯并亚戊烷的1,2-二氧衍生物的行为。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01583-4

文献信息

• Highly diastereoselective synthesis of arylglycine derivatives via TFA-promoted Friedel–Crafts reactions of phenols with cyclic glyoxylate imines
  作者：Yong-Jun Chen、Fei Lei、Li Liu、Dong Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01142-6

  日期：2003.9

  Optically active α-arylglycine derivatives were synthesized by Brønsted acid (TFA)-promoted Friedel–Crafts reaction of various phenols with chiral cyclic glyoxylate imines (2a–c), followed by deprotection with Pd(OH)2/C under H2. The diastereoselectivities of the initially formed F–C reaction products are up to 99%.

  通过布朗斯台德酸（TFA）促进的各种酚与手性环状乙醛酸亚胺（2a – c）的Friedel-Crafts反应，然后在H 2下用Pd（OH）2 / C脱保护，可以合成光学活性的α-芳基甘氨酸衍生物。最初形成的F–C反应产物的非对映选择性高达99％。
• Regio- and stereocontrolled syntheses of cyclic chiral cis-amino alcohols from 1,2-diols or epoxides
  作者：Chris H. Senanayake、Lisa M. DiMichele、Ji Liu、Laura E. Fredenburgh、Kenneth M. Ryan、F. Edward Roberts、Robert D. Larsen、Thomas R. Verhoeven、Paul J. Reider

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01583-4

  日期：1995.10

  The behavior of 1,2-dioxygen derivatives of indane, tetralin, and benzosuberane in acetonitrile-strong acid media is exploited in the regio- and stereocontrolled syntheses of chiral cis-amino alcohols.

  在手性顺式氨基醇的区域和立体控制的合成中，利用了乙炔-强酸介质中的茚满，四氢萘和苯并亚戊烷的1,2-二氧衍生物的行为。