2-phenylpyrazole 1-oxide | 145162-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenylpyrazole 1-oxide
• 英文别名: 1-phenyl-1H-pyrazole 2-oxide；1-Oxido-2-phenylpyrazol-1-ium
• CAS: 145162-49-8
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: UYOUCICPAORNQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 2-phenylpyrazole 1-oxide 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到Phenol, 2-(1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-
  参考文献：
  名称：

  C3-羟基芳基化吡唑的区域选择性合成

  摘要：

  吡唑是药物化学中普遍存在的结构。我们报告了通过吡唑N-氧化物与芳烃在温和条件下反应获得的 C3-羟基芳基化吡唑的第一个区域选择性途径。重要的是，该方法不需要对吡唑的 C4 和 C5 位置进行功能化以观察区域选择性。使用这种方法，我们完成了最近报道的 JAK 1/2 抑制剂的合成。我们的合成从市售的起始材料分 4 个步骤生产所需的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02518
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-丙炔基)苯胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 silver(I) acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.33h， 以40%的产率得到2-phenylpyrazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  C3-羟基芳基化吡唑的区域选择性合成

  摘要：

  吡唑是药物化学中普遍存在的结构。我们报告了通过吡唑N-氧化物与芳烃在温和条件下反应获得的 C3-羟基芳基化吡唑的第一个区域选择性途径。重要的是，该方法不需要对吡唑的 C4 和 C5 位置进行功能化以观察区域选择性。使用这种方法，我们完成了最近报道的 JAK 1/2 抑制剂的合成。我们的合成从市售的起始材料分 4 个步骤生产所需的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02518

文献信息

• Begtrup, Mikael; Larsen, Peter; Vedsoe, Per, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 10, p. 972 - 980
  作者：Begtrup, Mikael、Larsen, Peter、Vedsoe, Per

  DOI：——

  日期：——
• US3960571A
  申请人：——

  公开号：US3960571A

  公开（公告）日：1976-06-01