(S)-bromopyrazole | 1174132-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-bromopyrazole
• 英文别名: bromo-1H-pyrazole；1-bromopyrazole；2-bromopyrazole；bromopyrazole；Bromopyrazol
• CAS: 1174132-73-0
• 化学式: C₃H₃BrN₂
• 分子量: 146.974
• InChiKey: OGTLYUDOIVBATN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-bromopyrazole 、 苯硼酸 生成 1-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  元与醚，酮芳烃的烷基化-Dehydrogenative，并催化酯钌

  摘要：

  甲元与环醚，酮，和由钌催化的酯芳烃的烷基化-dehydrogenative以二-的存在下实现的叔丁基过氧化物（DTBP）的氧化剂。有趣的是，当将喹啉和异喹啉用作导向基团，或将链醚用作烷基化试剂时，该系统产生Minisci反应产物。机理研究表明，间脱氢烷基化是由DTBP在C Ar -Ru键的邻/对指导作用的辅助下引发的自由基过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02698

文献信息

• Cobalt-Catalyzed C–H Cyanation of (Hetero)arenes and 6-Arylpurines with <i>N</i>-Cyanosuccinimide as a New Cyanating Agent
  作者：Amit B. Pawar、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol503680d

  日期：2015.2.6

  A cobalt-catalyzed C–H cyanation reaction of arenes has been developed using N-cyanosuccinimide as a new electrophilic cyanating agent. The reaction proceeds with high selectivity to afford monocyanated products with excellent functional group tolerance. Substrate scope was found to be broad enough to include a wide range of heterocycles including 6-arylpurines.

  使用N-氰基琥珀酰亚胺作为新型的亲电子氰化剂，已开发出钴催化芳烃的CH氰化反应。反应以高选择性进行，得到具有优异的官能团耐受性的单氰酸酯化产物。发现底物的范围足够宽，可以包括包括6-芳基嘌呤在内的各种杂环。
• <i>Meta</i>-Dehydrogenative Alkylation of Arenes with Ethers, Ketones, and Esters Catalyzed by Ruthenium
  作者：Gang Li、Yuan Gao、Chunqi Jia、Shichong Wang、Bingxu Yan、Yu Fang、Suling Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02698

  日期：2020.11.20

  meta-dehydrogenative alkylation of arenes with cyclic ethers, ketones, and esters catalyzed by ruthenium is achieved in the presence of a di-tert-butyl peroxide (DTBP) oxidant. Interestingly, when quinoline and isoquinoline are employed as the directing group, or a chain ether as alkylation reagent, the system produces Minisci reaction products. Mechanistic study indicates that meta-dehydrogenative alkylation is a

  甲元与环醚，酮，和由钌催化的酯芳烃的烷基化-dehydrogenative以二-的存在下实现的叔丁基过氧化物（DTBP）的氧化剂。有趣的是，当将喹啉和异喹啉用作导向基团，或将链醚用作烷基化试剂时，该系统产生Minisci反应产物。机理研究表明，间脱氢烷基化是由DTBP在C Ar -Ru键的邻/对指导作用的辅助下引发的自由基过程。
• Rh-Catalyzed CC Cleavage of Benzyl/Allylic Alcohols to Produce Benzyl/Allylic Amines or other Alcohols by Nucleophilic Addition of Intermediate Rhodacycles to Aldehydes and Imines
  作者：Xi-Sha Zhang、Yang Li、Hu Li、Kang Chen、Zhi-Quan Lei、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201201867

  日期：2012.12.7

  imines was slower than the CC cleavage and the equilibrium between the rhodacycle and phenylpyridine; iv) the whole transformation was a combination of two sequences of CC cleavage/nucleophilic addition and CC cleavage/protonation/CH activation/nucleophilic addition, with the latter being perhaps the main pathway. We also demonstrated the first example of cleavage of an C(alkenyl)C(benzyl) bond

  我们报告了三种转化：1）从联芳基甲醇直接转化为联芳基甲胺；2）从一种联芳基甲醇直接转化为另一种联芳基甲醇；3）从烯丙基醇直接转化为烯丙基胺。这些变换是基于吡啶基定向的Rh催化的Ç 仲醇的C键裂解和随后的除CX（X = N或O）的双键。反应条件简单，不需要添加剂。C的驱动力C键裂解是稳定的rhodocycle中间体的形成。也可以使用其他定向基团，例如吡唑基，尽管其效率不如吡啶基。我们对转化1进行了深入研究，发现：1）底物范围广，富含电子的醇和缺乏电子的亚胺更有效；2）作为离去基团，醛对CC键断裂或整个转化均无显着影响；3）机理研究（中间分离，原位NMR光谱研究，竞争反应，同位素标记实验）表明：i）C在这些条件下，C裂解非常有效。ii）在rhodocycle中间体与质子化副产物苯基吡啶之间存在平衡；iii）所述rhodacycle中间体亚胺的添加步骤是比C慢 Ç裂解和rhodacycle和苯基之间的平衡;
• Azacycle-Directed Formal Aromatic C(sp²)–H Insertion with Cr(0) Fischer Carbene Complex via Oxidative Hydrogen Migration
  作者：Xing-Qi Yao、Wen-Yan Tong、Kang Wang、Shuanglin Qu、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00352

  日期：2021.11.8

  An azacycle-directed intermolecular aromatic C(sp2)–H functionalization of Cr(0) Fischer carbene complexes under catalyst-free conditions is reported. Arenes with pyridines, pyrimidine, and pyrazole as directing groups reacted with chromium(0) carbene complexes in good yields and excellent regioselectivities. According to the mechanistic studies based on experiments and computations with density functional

  报道了在无催化剂条件下氮杂环导向的分子间芳香族 C(sp 2 )–H 官能化的 Cr(0) Fischer 卡宾配合物。具有吡啶、嘧啶和吡唑作为导向基团的芳烃与铬 (0) 卡宾配合物以良好的产率和出色的区域选择性反应。根据基于密度泛函理论（DFT）的实验和计算的机理研究，该反应通过氧化氢迁移和还原消除遵循非常规机制，这与经典的亲电取代机制不同。