N-(6-氯-4-甲基-3-吡啶)乙酰胺 | 6635-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(6-氯-4-甲基-3-吡啶)乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-4-甲基-5-(乙酰氨基)吡啶
• 英文名称: 5-acetamido-2-chloro-4-methylpyridine
• 英文别名: n-(6-Chloro-4-methylpyridin-3-yl)acetamide
• CAS: 6635-92-3
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• 分子量: 184.625
• InChiKey: AFGQEXHBGXOEAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  349.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-氯-4-甲基-3-吡啶)乙酰胺 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-chloro-3-nitro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  许多新的取代的吡唑并[3,4-c]吡啶的合成，对接研究和激酶抑制活性。

  摘要：

  设计并合成了一系列带有各种1、3、5或1、3、7个图案取代的新型吡唑并[3,4-c]吡啶。它们中的一些显示出有趣的抑制活性，主要针对糖原合酶激酶3（GSK3）alpha / beta以及针对cdc2样激酶1（CLK1）和双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶1A（DYRK1A），具有良好的选择性和显着性结构-活性关系（SARs），无细胞毒性。与生物学数据相关的分子模拟揭示了N1-H的存在以及不存在庞大的7位取代基的重要性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00704
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基-4-甲基吡啶 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(6-氯-4-甲基-3-吡啶)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  许多新的取代的吡唑并[3,4-c]吡啶的合成，对接研究和激酶抑制活性。

  摘要：

  设计并合成了一系列带有各种1、3、5或1、3、7个图案取代的新型吡唑并[3,4-c]吡啶。它们中的一些显示出有趣的抑制活性，主要针对糖原合酶激酶3（GSK3）alpha / beta以及针对cdc2样激酶1（CLK1）和双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶1A（DYRK1A），具有良好的选择性和显着性结构-活性关系（SARs），无细胞毒性。与生物学数据相关的分子模拟揭示了N1-H的存在以及不存在庞大的7位取代基的重要性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00704

文献信息

• The discovery of new cytotoxic pyrazolopyridine derivatives
  作者：Vassiliki Giannouli、Nikolaos Lougiakis、Ioannis K. Kostakis、Nicole Pouli、Panagiotis Marakos、Alexios-Leandros Skaltsounis、Sangkil Nam、Richard Jove、David Horne、Roxane Tenta、Harris Pratsinis、Dimitris Kletsas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.056

  日期：2016.11

  A number of new 3,7-disubstituted pyrazolo[3,4-c]pyridines have been designed and synthesized from suitable 2-aminopyridines. The antiproliferative activity of the derivatives was determined against the pancreatic MIA PaCa-2 and ovarian SCOV3 cancer cell-lines. IC50 values of the most promising analogue 46 lie in the submicromolar or low micromolar range. Furthermore, compound 46 shows similar inhibitory

  已经设计并由合适的2-氨基吡啶合成了许多新的3，7-二取代的吡唑并[3，4- c ]吡啶。确定了该衍生物对胰腺MIA PaCa-2和卵巢SCOV3癌细胞系的抗增殖活性。最有前途的类似物46的IC 50值在亚微摩尔或低微摩尔范围内。此外，化合物46显示出对DU145，A2058和PC-3癌细胞的相似抑制活性，阻断了G 0 / G 1期的细胞周期并诱导了凋亡，这由凋亡核的出现确定。
• Novel pyrazolopyridine derivatives as potential angiogenesis inhibitors: Synthesis, biological evaluation and transcriptome-based mechanistic analysis
  作者：Maria Michailidou、Vassiliki Giannouli、Vasilios Kotsikoris、Olga Papadodima、Georgia Kontogianni、Ioannis K. Kostakis、Nikolaos Lougiakis、Aristotelis Chatziioannou、Fragiskos N. Kolisis、Panagiotis Marakos、Nicole Pouli、Heleni Loutrari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.035

  日期：2016.10

  Modified purine derivatives exemplified by pyrazolopyrimidines have emerged as highly selective inhibitors of several angiogenic receptor tyrosine kinases. Herein, we designed and synthesized a new series of substituted pyrazolopyridines and explored their ability to influence crucial pro-angiogenic attributes of endothelial cells. Four of the synthesized compounds, possessing analogous substitution

  以吡唑并嘧啶为例的修饰的嘌呤衍生物已作为几种血管生成受体酪氨酸激酶的高选择性抑制剂出现。在这里，我们设计和合成了一系列新的取代吡唑并吡啶，并探索了它们影响内皮细胞关键促血管生成属性的能力。已发现具有相似取代模式的四种合成化合物能够在低微摩尔浓度下组成性或响应血管内皮生长因子（VEGF）抑制内皮细胞的增殖，迁移和分化，并能减弱​​VEGF诱导的VEGF受体磷酸化-2和下游激酶AKT和ERK1 / 2。在小鼠中施用有效化合物可延缓同基因Lewis肺癌移植物的生长，并降低肿瘤微血管的密度，而不会引起毒性。全基因组微阵列和治疗的内皮细胞的基因本体分析揭示了衍生物18c是基因表达和“有丝分​​裂细胞周期/细胞分裂”的最有效调节剂，而“胆固醇生物合成”是最显着改变的生物学过程。
• Indazole and azaindazole Btk inhibitors
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US10246457B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  The present invention provides Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) inhibitor compounds according to Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X1, X2, R1, R7, R8 and R9 are as herein described. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods for their use in therapy. In particular, the present invention relates to the use of Btk inhibitor compounds of Formula (I) in the treatment of Btk mediated disorders.

  本发明提供了符合式（I）的布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂化合物或其药学上可接受的盐，其中X1、X2、R1、R7、R8和R9如本文所述。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物及其用于治疗的方法。特别是，本发明涉及式（I）的Btk抑制剂化合物在治疗Btk介导的疾病中的用途。
• PARAZOLE CONDENSED-RING DERIVATIVES AND PREPARATION METHOD THEREOF AND APPLICATION THEREOF IN TREATMENT OF CANCERS, INFLAMMATION AND IMMUNE DISEASES
  申请人：Beijing InnoCare Pharma Tech Co., Ltd.

  公开号：EP3409672B1

  公开（公告）日：2021-12-08
• Chapman, David; Hurst, Jim, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2398 - 2404
  作者：Chapman, David、Hurst, Jim

  DOI：——

  日期：——