1-(2-bromophenyl)-(1H)-benzo-1,2,3-triazole | 960306-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-(1H)-benzo-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)-1H-benzotriazole；1-(2-Bromophenyl)benzotriazole
• CAS: 960306-81-4
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃
• 分子量: 274.12
• InChiKey: YJMNFMIIQRMZBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis[(2-bromo)benzene]triazene 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-(2-bromophenyl)-(1H)-benzo-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  A ligand-free copper (1) catalysed intramolecular N-arylation of diazoaminobenzenes in PEG-water: an expeditious protocol towards regiospecific 1-aryl benzotriazoles

  摘要：

  通过铜 (1) 催化 2-Haloaryldiazonium 盐的重氮氨基苯在 PEG 水中的分子内 N-芳基化反应，我们开发出了一种高效且用途广泛的方法，用于合成作为重要药用支架的各种区域特异性 1-芳基苯并三唑。该方法的主要特点是反应方案非常简单、可负担大量底物以及收率极高。

  DOI：

  10.1039/c0ob00177e

文献信息

• Selective Synthesis of 3-Arylbenzo-1,2,3-triazin-4(3<i>H</i>)-ones and 1-Aryl-(1<i>H</i>)-benzo-1,2,3-triazoles from 1,3-Diaryltriazenes through Pd(0) Catalyzed Annulation Reactions
  作者：Attoor Chandrasekhar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02023

  日期：2017.11.3

  starting material was recovered. However, in the presence of catalytic amount of CO or in the presence of Ph3P in catalytic amounts as additives, the reactions proceeded to yield the corresponding 1-aryl-(1H)-benzo-1,2,3-triazoles selectively in good yields. On the basis of control experiments, a plausible reaction mechanism for the selective formation of 3-arylbenzo-1,2,3-triazin-4(3H)-ones in the

  在80°C的甲苯中，在DABCO和1 atm一氧化碳的存在下，Pd（0）催化1-（2-碘苯基）-3-芳基三唑-1-烯的羰基环化反应，得到相应的3-芳基苯并-1， 2,3-triazin-4（3 H）-具有高的选择性和极好的收率。该反应的底物范围用24个实例证明，该实例在任一芳环上具有各种卤素，烷基和烷氧基取代基。溴取代的三氮烯作为起始原料对羰基化环化反应的反应性较低，并且在仅以黄磷为添加剂的情况下以良好至中等的产率产生了3-芳基苯并1,2,3-三嗪-4（3 H）-酮。在没有CO的情况下（在N 2下气氛），反应没有进行，仅回收了起始原料。然而，在催化量的CO存在下或在催化量的Ph 3 P作为添加剂存在下，反应进行以选择性地产生相应的1-芳基-（1 H）-苯并-1,2,3-三唑丰产。在控制实验的基础上，在CO和1-芳基-（1 H）-苯并存的情况下选择性形成3-芳基苯并-1,2,3-三嗪-4（3
• Copper-Promoted One-Pot Sandmeyer-Type Reaction for the Synthesis of <i>N</i>-Aryltriazoles
  作者：Menghan Cui、Rong Wang、Qing Yang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00697

  日期：2022.8.5

  reaction of aromatic amines with triazoles to afford N-aryl-1,2,3-triazoles. Diazonium salts, formed from aromatic amines and tert-butyl nitrite in the presence of fluoroboric acid, reacted with triazoles in a copper-catalyzed Sandmeyer-type reaction. The reaction proceeded under mild conditions to afford N-aryltriazoles in moderate to good yields. This method is amenable to a wide range of aromatic amines

  在此，我们报道了芳香胺与三唑的铜催化一锅 Sandmeyer 型反应，得到N-芳基-1,2,3-三唑。在氟硼酸存在下由芳族胺和亚硝酸叔丁酯形成的重氮盐在铜催化的 Sandmeyer 型反应中与三唑反应。反应在温和条件下进行得到N-芳基三唑，产率适中。该方法适用于多种芳香胺和三唑，并显示出多种官能团耐受性。添加自由基清除剂后对反应的抑制表明存在自由基途径，其中芳基自由基、铜和三唑形成络合物，经过还原消除得到芳基三唑化合物；这与 Sandmeyer 反应的机理是一致的。因此，我们展示了一种通过 Sandmeyer 型反应构建 C-N 键的新有效策略，以及一种有价值的合成芳基三唑衍生物的替代方法。
• [DE] MATERIALIEN FÜR ELEKTRONISCHE VORRICHTUNGEN<br/>[EN] MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX DESTINÉS À DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2015022051A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Die vorliegende Anmeldung betrifft eine Verbindung einer Formel (I), welche ein Spirobifluoren-Grundgerüst kondensiert an eine Benzofuran- Einheit aufweist. Die Anmeldung betrifft weiter ein Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel (I), sowie die Verwendung der Verbindung der Formel (I) in einer elektronischen Vorrichtung.
• A ligand-free copper (1) catalysed intramolecular N-arylation of diazoaminobenzenes in PEG-water: an expeditious protocol towards regiospecific 1-aryl benzotriazoles
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Pradip Kumar Tapaswi、Ray J. Butcher

  DOI：10.1039/c0ob00177e

  日期：——

  An efficient and highly versatile method for the synthesis of diverse regiospecific 1-arylbenzotriazoles being important medicinal scaffolds, by the copper (1) catalysed intramolecular N-arylation of diazoaminobenzenes of 2-haloaryldiazonium salts in PEG-water has been developed. A very simple reaction protocol, large number of substrate affordability and excellent yields are the main features of this methodology.

  通过铜 (1) 催化 2-Haloaryldiazonium 盐的重氮氨基苯在 PEG 水中的分子内 N-芳基化反应，我们开发出了一种高效且用途广泛的方法，用于合成作为重要药用支架的各种区域特异性 1-芳基苯并三唑。该方法的主要特点是反应方案非常简单、可负担大量底物以及收率极高。