3-(benzimidazol-1-yl)-N-((S)-1-hydroxybutan-2-yl)-propanamide | 1372854-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(benzimidazol-1-yl)-N-((S)-1-hydroxybutan-2-yl)-propanamide
• 英文别名: 3-(benzimidazol-1-yl)-N-[(2S)-1-hydroxybutan-2-yl]propanamide
• CAS: 1372854-00-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 261.324
• InChiKey: WACSWOFZRWTNHQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzimidazol-1-yl)-N-((S)-1-hydroxybutan-2-yl)-propanamide 、 碘甲烷 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1-[3-((S)-1-hydroxy-2-butanylamino)-3-oxopropyl]-3-methylbenzimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称共轭物的羟基酰胺官能化偶氮盐：基于配体结构和铜预催化剂的立体控制

  摘要：

  已经设计并合成了一系列羟基酰胺官能化的偶氮盐，用于铜催化的不对称共轭加成反应。除了先前报道的CH 2-桥连的氮鎓盐1之外，还已经由容易获得的对映纯β-氨基醇制备了（CH 2）2-桥联的羟基酰胺官能化的azo鎓配体前体2。Cu种类与1或2的组合有效地促进了环状烯酮与二烷基锌的1，4-加成反应。例如，在催化量的Cu（OTf）存在下，2-cyclohepten-1-one（17）与Bu 2 Zn的反应图2和图1给出了（S）-3-丁基环庚酮（20），产率为99％，ee为96％。在另一方面，当反应物的Cu（OTF）的影响下，进行2具有组合2，（- [R ）- 20优先于（小号） - 20在98％的产率和80％的ee值获得。以这种方式，通过控制手性配体的结构来切换对映异构性。另外，通过将具有相同配体的Cu预催化剂从Cu（OTf）2改变为Cu（acac）2也可以实现对映选择性的逆转。Cu（acac）2与CH的结合17与Bu

  DOI：

  10.1021/jo300472r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-氨基-1-丁醇 、 methyl 3-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)propanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 0.08h， 以79%的产率得到3-(benzimidazol-1-yl)-N-((S)-1-hydroxybutan-2-yl)-propanamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称共轭物的羟基酰胺官能化偶氮盐：基于配体结构和铜预催化剂的立体控制

  摘要：

  已经设计并合成了一系列羟基酰胺官能化的偶氮盐，用于铜催化的不对称共轭加成反应。除了先前报道的CH 2-桥连的氮鎓盐1之外，还已经由容易获得的对映纯β-氨基醇制备了（CH 2）2-桥联的羟基酰胺官能化的azo鎓配体前体2。Cu种类与1或2的组合有效地促进了环状烯酮与二烷基锌的1，4-加成反应。例如，在催化量的Cu（OTf）存在下，2-cyclohepten-1-one（17）与Bu 2 Zn的反应图2和图1给出了（S）-3-丁基环庚酮（20），产率为99％，ee为96％。在另一方面，当反应物的Cu（OTF）的影响下，进行2具有组合2，（- [R ）- 20优先于（小号） - 20在98％的产率和80％的ee值获得。以这种方式，通过控制手性配体的结构来切换对映异构性。另外，通过将具有相同配体的Cu预催化剂从Cu（OTf）2改变为Cu（acac）2也可以实现对映选择性的逆转。Cu（acac）2与CH的结合17与Bu

  DOI：

  10.1021/jo300472r

文献信息

• Hydroxy-amide Functionalized Azolium Salts for Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition: Stereocontrol Based on Ligand Structure and Copper Precatalyst
  作者：Naoatsu Shibata、Misato Yoshimura、Haruka Yamada、Ryuichi Arakawa、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1021/jo300472r

  日期：2012.4.20

  designed and synthesized for Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition reaction. The (CH2)2-bridged hydroxy-amide functionalized azolium ligand precursors 2, in addition to the previously reported CH2-bridged azolium salts 1, have been prepared from readily available enantiopure β-amino alcohols. The combination of a Cu species with 1 or 2 efficiently promoted the 1,4-addition reaction of cyclic enones

  已经设计并合成了一系列羟基酰胺官能化的偶氮盐，用于铜催化的不对称共轭加成反应。除了先前报道的CH 2-桥连的氮鎓盐1之外，还已经由容易获得的对映纯β-氨基醇制备了（CH 2）2-桥联的羟基酰胺官能化的azo鎓配体前体2。Cu种类与1或2的组合有效地促进了环状烯酮与二烷基锌的1，4-加成反应。例如，在催化量的Cu（OTf）存在下，2-cyclohepten-1-one（17）与Bu 2 Zn的反应图2和图1给出了（S）-3-丁基环庚酮（20），产率为99％，ee为96％。在另一方面，当反应物的Cu（OTF）的影响下，进行2具有组合2，（- [R ）- 20优先于（小号） - 20在98％的产率和80％的ee值获得。以这种方式，通过控制手性配体的结构来切换对映异构性。另外，通过将具有相同配体的Cu预催化剂从Cu（OTf）2改变为Cu（acac）2也可以实现对映选择性的逆转。Cu（acac）2与CH的结合17与Bu