(1S,2R)-1-[(methylsulfonyl)amino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylmethanesulfonate | 597555-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1S,2R)-1-[(methylsulfonyl)amino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylmethanesulfonate
• 英文别名: [(1S,2R)-1-(methanesulfonamido)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 597555-48-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅S₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: HGVHLCWMUVTJSJ-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-[(methylsulfonyl)amino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylmethanesulfonate 在 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[(1S,3S)-2-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过磺酰胺二价阴离子烷基化法合成苏丹草的实用方法：在手性苏丹草的合成中的应用。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过分子内磺酰胺二价阴离子烷基化开发了一种舒马末的实用合成方法。该方法已用于合成手性助剂具有合成价值的手性磺胺。

  DOI：

  10.1021/ol0356183
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2R)-1-[(methylsulfonyl)amino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylmethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过磺酰胺二价阴离子烷基化法合成苏丹草的实用方法：在手性苏丹草的合成中的应用。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过分子内磺酰胺二价阴离子烷基化开发了一种舒马末的实用合成方法。该方法已用于合成手性助剂具有合成价值的手性磺胺。

  DOI：

  10.1021/ol0356183

文献信息

• Indolamid derivatives which possess glycogenphosphorylase inhibitory activity
  申请人：Whittamore Owen Paul Robert

  公开号：US20050107362A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Heterocyclic amides of formula (1) wherein: is a single or double bond; A is phenylene or heteroarylene; m is 0, 1 or 2; n is 0, 1 or 2; R 1 is selected from for example halo, nitro, cyano, hydroxy, carboxy; r is 1 or 2; Y is —NR 2 R 3 or —OR 3 ; R 2 and R 3 are selected from for example hydrogen, hydroxy, aryl, heterocyclyl and C 1-4 alkyl(optionally substituted by 1 or 2 R 8 groups); R 4 is selected from for example hydrogen, halo, nitro, cyano, hydroxy, C 1-4 alkyl, and C 1-4 alkanoyl; R 8 is selected from for example hydroxy, —COCOOR 9 , —C(O)N(R 9 )(R 9 ), —NHC(O)R 9 , (R 9 )(R 10 )N— and —COOR 9 ; R 9 and R 10 are selected from for example hydrogen, hydroxy, C 1-4 alkyl (optionally substituted by 1 or 2 R 13 ); R 13 is selected from hydroxy, halo, trihalomethyl and C 1-4 alkoxy; or a pharmaceutically acceptable salt or pro-drug thereof; possess glycogen phosphorylase inhibitory activity and accordingly have value in the treatment of disease states associated with increased glycogen phosphorylase activity. Processes for the manufacture of said heterocyclic amide derivatives and pharmaceutical compositions containing them are described.

  式（1）的杂环酰胺，其中：为单键或双键；A为苯基或杂环芳基；m为0、1或2；n为0、1或2；R1选自例如卤、硝基、氰基、羟基、羧基；r为1或2；Y为—NR2R3或—OR3；R2和R3选自例如氢、羟基、芳基、杂环基和C1-4烷基（可选择地由1或2个R8基取代）；R4选自例如氢、卤、硝基、氰基、羟基、C1-4烷基和C1-4烷酰基；R8选自例如羟基、—COCOOR9、—C（O）N（R9）（R9）、—NHC（O）R9、（R9）（R10）N—和—COOR9；R9和R10选自例如氢、羟基、C1-4烷基（可选择地由1或2个R13取代）；R13选自羟基、卤、三卤甲基和C1-4烷氧基；或其药学上可接受的盐或前药；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在与增加的糖原磷酸化酶活性相关的疾病状态的治疗中具有价值。描述了制造上述杂环酰胺衍生物的工艺和含有它们的制药组合物。
• US7138415B2
  申请人：——

  公开号：US7138415B2

  公开（公告）日：2006-11-21
• Practical Synthesis of Sultams via Sulfonamide Dianion Alkylation:  Application to the Synthesis of Chiral Sultams
  作者：Jaemoon Lee、Yong-Li Zhong、Robert A. Reamer、David Askin

  DOI：10.1021/ol0356183

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. A practical synthesis of sultams was developed via intramolecular sulfonamide dianion alkylation. This method has been applied toward the synthesis of chiral sultams, which are synthetically valuable as chiral auxiliaries.

  [反应：请参见文字]。通过分子内磺酰胺二价阴离子烷基化开发了一种舒马末的实用合成方法。该方法已用于合成手性助剂具有合成价值的手性磺胺。