(4S,4bS,9aR,10aR)-4-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-1,9,9a,10a-tetrahydro-4H,4bH-10-oxa-4a-aza-indeno[1,2-a]indene-2-carboxylic acid methyl ester | 461640-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (4S,4bS,9aR,10aR)-4-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-1,9,9a,10a-tetrahydro-4H,4bH-10-oxa-4a-aza-indeno[1,2-a]indene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,3S,7R,9R)-3-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-8-oxa-2-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-4,11,13,15-tetraene-5-carboxylate
• CAS: 461640-94-8
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₃
• 分子量: 393.526
• InChiKey: YYOIPMHCOVQLEW-GNXKAVGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4bS,9aR,10aR)-4-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-1,9,9a,10a-tetrahydro-4H,4bH-10-oxa-4a-aza-indeno[1,2-a]indene-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到(S)-1-((1S,2R)-2-Hydroxy-indan-1-yl)-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  构型柔性线性1-氮杂三烯的高立体选择性不对称6π-氮杂电环化的发展。从确定多功能手性胺，7-烷基顺式-1-氨基-2-茚满醇，到应用为新的合成策略：20-表柔宁的正式合成

  摘要：

  根据（E）-3-羰基-2,4,6-三烯基化合物与（-）-7-烷基-顺式-1-的反应，通过常规合成方法实现了高度立体选择性的不对称6π-氮杂电环化是有效的手性胺的氨基-2-茚满醇衍生物。在明显温和的条件下，通过新型的二氧化锰氧化可有效去除环化产物中的7-烷基取代的2-茚满醇部分，并将该方法成功地用于光学活性的20-表柔比林的形式合成中。

  DOI：

  10.1021/jo049381f
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,E)-4-oxo-2-<2-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)vinyl>but-2-enoate 、 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(4S,4bS,9aR,10aR)-4-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-1,9,9a,10a-tetrahydro-4H,4bH-10-oxa-4a-aza-indeno[1,2-a]indene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用新型 7-烷基取代顺式-1-氨基-2-茚满醇的高度立体选择性不对称 6π-氮杂电环化：20-Epiuleine 的正式合成

  摘要：

  基于 (E)-3-羰基-2,4,6-三烯醛化合物与 (-)-7-烷基-顺-1-氨基-2 之间的反应，普遍实现了高度立体选择性的不对称 6pi-氮杂电环化-茚满醇衍生物作为有效的新型手性胺。此外，在非常温和的条件下，通过新型二氧化锰氧化有效去除了所得环化产物的手性助剂，该方法成功应用于光学活性 20-epiuleine 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja026464+

文献信息

• Highly Stereoselective Asymmetric 6π-Azaelectrocyclization Utilizing the Novel 7-Alkyl Substituted <i>cis</i>-1-Amino-2-indanols:  Formal Synthesis of 20-Epiuleine
  作者：Katsunori Tanaka、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/ja026464+

  日期：2002.8.1

  Highly stereoselective asymmetric 6pi-azaelectrocyclization was achieved with generality, based on the reaction between the (E)-3-carbonyl-2,4,6-trienal compounds and the (-)-7-alkyl-cis-1-amino-2-indanol derivatives as the effective novel chiral amines. Furthermore, the chiral auxiliaries of the cyclized products obtained were efficiently removed by the novel manganese dioxide oxidation under remarkably

  基于 (E)-3-羰基-2,4,6-三烯醛化合物与 (-)-7-烷基-顺-1-氨基-2 之间的反应，普遍实现了高度立体选择性的不对称 6pi-氮杂电环化-茚满醇衍生物作为有效的新型手性胺。此外，在非常温和的条件下，通过新型二氧化锰氧化有效去除了所得环化产物的手性助剂，该方法成功应用于光学活性 20-epiuleine 的正式合成。
• Development of Highly Stereoselective Asymmetric 6π-Azaelectrocyclization of Conformationally Flexible Linear 1-Azatrienes. From Determination of Multifunctional Chiral Amines, 7-Alkyl <i>cis</i>-1-Amino-2-indanols, to Application as a New Synthetic Strategy:  Formal Synthesis of 20-Epiuleine
  作者：Katsunori Tanaka、Toyoharu Kobayashi、Hajime Mori、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/jo049381f

  日期：2004.9.1

  The highly stereoselective asymmetric 6π-azaelectrocyclization was achieved as a general synthetic method based on the reaction between the (E)-3-carbonyl-2,4,6-trienal compounds and the (−)-7-alkyl-cis-1-amino-2-indanol derivatives which are effective chiral amines. The 7-alkyl-substituted 2-indanol moiety of the cyclized products was efficiently removed by the novel manganese dioxide oxidation under

  根据（E）-3-羰基-2,4,6-三烯基化合物与（-）-7-烷基-顺式-1-的反应，通过常规合成方法实现了高度立体选择性的不对称6π-氮杂电环化是有效的手性胺的氨基-2-茚满醇衍生物。在明显温和的条件下，通过新型的二氧化锰氧化可有效去除环化产物中的7-烷基取代的2-茚满醇部分，并将该方法成功地用于光学活性的20-表柔比林的形式合成中。