N-[1-dimethylaminomethylidene]-2-(3-hydroxy-1,1-dimethyl-3-trifluoromethylhex-5-ynyl)benzenesulfonamide | 1198785-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-dimethylaminomethylidene]-2-(3-hydroxy-1,1-dimethyl-3-trifluoromethylhex-5-ynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N'-[2-[4-hydroxy-2-methyl-4-(trifluoromethyl)hept-6-yn-2-yl]phenyl]sulfonyl-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 1198785-84-0
• 化学式: C₁₈H₂₃F₃N₂O₃S
• 分子量: 404.453
• InChiKey: VYXDCGRNUWNLCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-dimethylaminomethylidene]-2-(3-hydroxy-1,1-dimethyl-3-trifluoromethylhex-5-ynyl)benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(5-methanesulfonyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-ylmethyl)-1,1-dimethylbutyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Drug-Like Properties of Nonsteroidal Glucocorticoid Mimetics and Identification of a Clinical Candidate

  摘要：

  A series of nonsteroidal dissociated glucocorticoid receptor agonists was optimized for drug-like properties such as cytochrome P450 inhibition, metabolic stability, aqueous solubility, and hERG ion channel inhibition. This effort culminated in the identification of the clinical candidate compound (R)-39.

  DOI：

  10.1021/ml500387y
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4,4,4-trifluoro-1,1-dimethylbutyl]-N-[1-dimethylaminomethylidene]benzenesulfonamide 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 N-[1-dimethylaminomethylidene]-2-(3-hydroxy-1,1-dimethyl-3-trifluoromethylhex-5-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Drug-Like Properties of Nonsteroidal Glucocorticoid Mimetics and Identification of a Clinical Candidate

  摘要：

  A series of nonsteroidal dissociated glucocorticoid receptor agonists was optimized for drug-like properties such as cytochrome P450 inhibition, metabolic stability, aqueous solubility, and hERG ion channel inhibition. This effort culminated in the identification of the clinical candidate compound (R)-39.

  DOI：

  10.1021/ml500387y