N-[(1S,3S)-2-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]methanesulfonamide | 623581-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-[(1S,3S)-2-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]methanesulfonamide
• 英文别名: N-[(1S,2S)-2-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]methanesulfonamide
• CAS: 623581-96-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 245.73
• InChiKey: MPICLBGCBDBTIK-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,3S)-2-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]methanesulfonamide 在 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aR,8bR)-3,3a,4,8b-tetrahydro-1H-indeno[1,2-c]isothiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过磺酰胺二价阴离子烷基化法合成苏丹草的实用方法：在手性苏丹草的合成中的应用。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过分子内磺酰胺二价阴离子烷基化开发了一种舒马末的实用合成方法。该方法已用于合成手性助剂具有合成价值的手性磺胺。

  DOI：

  10.1021/ol0356183
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 在 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[(1S,3S)-2-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过磺酰胺二价阴离子烷基化法合成苏丹草的实用方法：在手性苏丹草的合成中的应用。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过分子内磺酰胺二价阴离子烷基化开发了一种舒马末的实用合成方法。该方法已用于合成手性助剂具有合成价值的手性磺胺。

  DOI：

  10.1021/ol0356183

文献信息

• Practical Synthesis of Sultams via Sulfonamide Dianion Alkylation:  Application to the Synthesis of Chiral Sultams
  作者：Jaemoon Lee、Yong-Li Zhong、Robert A. Reamer、David Askin

  DOI：10.1021/ol0356183

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. A practical synthesis of sultams was developed via intramolecular sulfonamide dianion alkylation. This method has been applied toward the synthesis of chiral sultams, which are synthetically valuable as chiral auxiliaries.

  [反应：请参见文字]。通过分子内磺酰胺二价阴离子烷基化开发了一种舒马末的实用合成方法。该方法已用于合成手性助剂具有合成价值的手性磺胺。