diethyl 4-(1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 112758-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl 4-(1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 1,4‑dihydro‑2,6‑dimethyl‑4‑(1,3‑diphenyl‑1H‑pyrazol‑4‑yl)pyridine‑3,5‑dicarboxylate；diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(1,3-diphenyl-4-pyrazolyl)pyridine-3,5-dicarboxylate；Diethyl 4-(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 112758-38-0
• 化学式: C₂₈H₂₉N₃O₄
• mdl: MFCD03461145
• 分子量: 471.556
• InChiKey: KQKDWPWSRCCPOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-(1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到4-(1,3-Diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,7-tetrahydro-furo[3,4-b]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Methods for the synthesis of 4-pyrazolyl- and 4pyridyl-5-oxo-1, 4,5,7-tetrahydrofuro[3,4-b]pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01170746
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 1,3-二苯-1H-吡唑-4-甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl 4-(1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘苯二乙酸酯（IBD）在超声辐射下催化Hantzsch-1,4-dihydropyridines快速氧化芳香化为吡啶。

  摘要：

  进行该项目以证明在超声波辐射下碘代苯二乙酸酯对Hantzch-1,4-二氢吡啶类化合物的氧化芳构化的潜力。所有反应均在超声辐射下进行，并将结果与​​传统方法进行比较。在4-正烷基取代的1,4-DHP发生氧化芳构化的情况下，观察到声化学转换。如果不进行超声处理，则在正烷基取代的1,4-DHP的情况下会发生脱烷基（离子机理），但在超声辐射下，正烷基不会被驱出（自由基机理）。然而，在两个条件下，仲烷基（异丙基）和苄基均被排出。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2011.12.021

文献信息

• CAN Mediated Mechanochemical Synthesis of Substituted Pyridine Derivatives
  作者：Radhika Khanna、Aarti Dalal、Kulbir Kadyan、Ramesh Kumar、Parvin Kumar、Ramesh C. Kamboj

  DOI：10.2174/1570178615666180102153707

  日期：2018.7.2

  A simple, green and cost-effective protocol has been devised for the synthesis of 4-substituted-2,6-dimethyl-3,5-pyridinecarboxylates from Hantzsch-type 1,4-dihydropyridines via rapid oxidation in excellent yields using 1.5 equivalent of ceric ammonium nitrate within 15 minutes in solvent-free conditions. The method was able to furnish the products in excellent yields. The products obtained were characterized by their NMR and melting points data.

  一种简便、绿色且经济的合成方法已被设计出来，用于从汉奇型1,4-二氢吡啶通过快速氧化合成4-取代-2,6-二甲基-3,5-吡啶羧酸盐，使用1.5当量的硝酸铈铵在无溶剂条件下15分钟内实现优异的产率。该方法能够以优异的产率提供产物。所得产物通过其核磁共振和熔点数据进行表征。
• Silica-supported ceric ammonium nitrate (CAN): a simple, mild and solid-supported reagent for quickest oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines
  作者：Parvin Kumar、Kulbir Kadyan、Meenakshi Duhan、Jayant Sindhu、Khalid Hussain、Sohan Lal

  DOI：10.1007/s11696-018-0666-5

  日期：2019.5

  An efficient and environmentally benign methodology for the oxidative aromatization of 1,4-dihydropyridines to their corresponding pyridine derivatives is developed. The oxidative aromatization of 1,4-dihydropyridines was explored using silica-supported ceric ammonium nitrate as catalyst in CH3CN with or without sonication at room temperature. This supported catalyst acts as a more efficient oxidising

  开发了一种有效和环境友好的方法，用于将1，4-二氢吡啶氧化成相应的吡啶衍生物。使用二氧化硅负载的硝酸铈铈铵作为催化剂在CH 3 CN中进行室温或不超声处理，探索了1,4-二氢吡啶的氧化芳构化作用。这种负载型催化剂起着更有效的氧化剂的作用，并且在反应时间和收率方面都比其他报道的试剂更具优势。与不支持的形式相比，发现支持的试剂更有效和更具选择性。在本反应中未观察到Belousov–Zhabotinskii反应。在4-正烷基/ n情况下观察到的脱烷基在当前情况下也未观察到-烯基与其他氧化剂的结合。
• Iodobenzene diacetate (IBD) catalyzed an quick oxidative aromatization of Hantzsch-1,4-dihydropyridines to pyridines under ultrasonic irradiation
  作者：Parvin Kumar、Ashwani Kumar、Khalid Hussain

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.12.021

  日期：2012.7

  This project was undertaken to demonstrate the potential of iodobenzene diacetate for the oxidative aromatization of Hantzch-1,4-dihydropyridines under ultrasonic irradiation. All reactions were carried out under ultrasonic irradiation and results were compared with traditional method. Sonochemical switching was observed in case of oxidative aromatization of 4-n-alkyl substituted 1,4-DHP. Without sonication

  进行该项目以证明在超声波辐射下碘代苯二乙酸酯对Hantzch-1,4-二氢吡啶类化合物的氧化芳构化的潜力。所有反应均在超声辐射下进行，并将结果与​​传统方法进行比较。在4-正烷基取代的1,4-DHP发生氧化芳构化的情况下，观察到声化学转换。如果不进行超声处理，则在正烷基取代的1,4-DHP的情况下会发生脱烷基（离子机理），但在超声辐射下，正烷基不会被驱出（自由基机理）。然而，在两个条件下，仲烷基（异丙基）和苄基均被排出。
• Recyclable Bi₂WO₆-nanoparticle mediated one-pot multicomponent reactions in aqueous medium at room temperature
  作者：Banoth Paplal、S. Nagaraju、Palakollu Veerabhadraiah、Kodam Sujatha、Sriram Kanvah、B. Vijaya Kumar、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c4ra07708c

  日期：——

  Room temperature multicomponent reactions (MCRs) are reported using Bi₂O₃, BiVO₄, and Bi₂WO₆ (nanoparticle) as heterogeneous catalysts. Among these, Bi₂WO₆ (5 mol%) nanoparticles showed excellent reactivity for the synthesis of functionalized dihydropyridine, polyhydroquinoline, 4H-chromene and 2-amino-4H-benzo[b]pyran derivatives in aqueous medium.

  报道了室温多组分反应（MCRs），使用Bi₂O₃、BiVO_{4>和Bi2WO6（纳米颗粒）作为非均相催化剂。其中，Bi2WO6（5 mol%）纳米颗粒在水介质中合成官能化二氢吡啶、多羟基喹啉、4H-色素和2-氨基-4H-苯并[b]吡喃衍生物方面显示出优异的反应性。}
• Ionic Liquid [HNMP][HSO₄] Promoted One Pot Synthesis of 1,4- Dihydropyridine Derivatives at Room Temperature
  作者：Gopinath D. Shirole、Ramesh A. Mokal、Sharad N. Shelke

  DOI：10.2174/1570178614666170614085815

  日期：2017.8.22

  a diversity of other functional groups. Conclusion: In summary, we developed a new protocol for the synthesis of various diethyl 1,4- dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-aryl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridine-3,5-dicarboxylate derivatives using acidic ionic liquid [HNMP] [HSO4] as a highly efficient catalyst. The DHPs 4a-j were obtained by simply stirring at room temperature for appropriate time. A significant

  背景：各种1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（3-芳基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）吡啶-3,5-二羧酸二乙酯的高效绿色合成在3-甲基-1-吡咯烷鎓硫酸氢盐[HNMP] [HSO 4 ]存在下，通过3-芳基-1-苯基-1 H-吡唑-4-羧醛，乙酰乙酸乙酯和NH4OAc的多组分缩合反应获得衍生物。作为乙醇中的催化剂。通过在室温下在密封管中简单搅拌合适的时间，已经合成了一系列的1，4-二氢吡啶（DHP）衍生物。该协议具有许多好处，包括简单的后处理程序，出色的产量和环境友好的条件。 方法：在25 mL密封管中装入3-芳基-1-苯基-1 H-吡唑-4-甲醛1（1 mmol），乙酰乙酸乙酯2（0.130 g，2 mmol），NH4OAc 3（0.085）的混合物。（1.2毫摩尔）和100毫克离子液体[HNMP] [HSO 4 ]在10毫升乙醇中的溶液。然后将密封管加盖，并将反应混合物在室温下使用