5-amino-4-[3,5-bis(hydroxymethyl)anilino]-6-chloropyrimidine | 867259-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-4-[3,5-bis(hydroxymethyl)anilino]-6-chloropyrimidine
• 英文别名: [3-[(5-Amino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino]-5-(hydroxymethyl)phenyl]methanol
• CAS: 867259-33-4
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 280.714
• InChiKey: SFBQGLURECKNQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-[3,5-bis(hydroxymethyl)anilino]-6-chloropyrimidine 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 6-N-benzoyl-9-[3-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-5-(hydroxymethyl)phenyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  苯磷酸盐骨架的核酸类似物的合成及性质

  摘要：

  描述了由苯磷酸主链组成的核酸类似物的合成和性质。核酸类似物的结构单元由经由联芳基样轴连接至核碱基的双（羟甲基）苯残基组成。通过热变性研究双链体的稳定性。发现由苯磷酸主链组成的双链体的热稳定性高度依赖于它们的序列。具有由混合序列组成的苯磷酸盐主链的双链体在热稳定性上不如天然DNA双链体，而由高嘧啶和高嘌呤序列组成的双链体在热和热力学上比相应的天然DNA双链体更稳定。建议类似物在B型双链体而不是A型双链体中更有效地稳定双链体。因此，由苯磷酸主链组成的双链体，特别是由高嘧啶和高嘌呤序列组成的双链体，可以提供一种新颖的结构基序，可用于开发适用于生物技术和纳米技术领域的新型材料。

  DOI：

  10.1021/jo050635m
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-氨基嘧啶 、 5-氨基-1,3-二羟基甲基苯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以86%的产率得到5-amino-4-[3,5-bis(hydroxymethyl)anilino]-6-chloropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  苯磷酸盐骨架的核酸类似物的合成及性质

  摘要：

  描述了由苯磷酸主链组成的核酸类似物的合成和性质。核酸类似物的结构单元由经由联芳基样轴连接至核碱基的双（羟甲基）苯残基组成。通过热变性研究双链体的稳定性。发现由苯磷酸主链组成的双链体的热稳定性高度依赖于它们的序列。具有由混合序列组成的苯磷酸盐主链的双链体在热稳定性上不如天然DNA双链体，而由高嘧啶和高嘌呤序列组成的双链体在热和热力学上比相应的天然DNA双链体更稳定。建议类似物在B型双链体而不是A型双链体中更有效地稳定双链体。因此，由苯磷酸主链组成的双链体，特别是由高嘧啶和高嘌呤序列组成的双链体，可以提供一种新颖的结构基序，可用于开发适用于生物技术和纳米技术领域的新型材料。

  DOI：

  10.1021/jo050635m

文献信息

• Synthesis and Properties of Nucleic Acid Analogues Consisting of a Benzene−Phosphate Backbone
  作者：Yoshihito Ueno、Takumi Kato、Kumiko Sato、Yasutomo Ito、Mahito Yoshida、Takumi Inoue、Aya Shibata、Masahiro Ebihara、Yukio Kitade

  DOI：10.1021/jo050635m

  日期：2005.9.1

  The synthesis and properties of a nucleic acid analogue consisting of a benzene−phosphate backbone are described. The building blocks of the nucleic acid analogue are composed of bis(hydroxymethyl)benzene residues connected to nucleobases via the biaryl-like axis. Stabilities of the duplexes were studied by thermal denaturation. It was found that the thermal stabilities of the duplexes composed of

  描述了由苯磷酸主链组成的核酸类似物的合成和性质。核酸类似物的结构单元由经由联芳基样轴连接至核碱基的双（羟甲基）苯残基组成。通过热变性研究双链体的稳定性。发现由苯磷酸主链组成的双链体的热稳定性高度依赖于它们的序列。具有由混合序列组成的苯磷酸盐主链的双链体在热稳定性上不如天然DNA双链体，而由高嘧啶和高嘌呤序列组成的双链体在热和热力学上比相应的天然DNA双链体更稳定。建议类似物在B型双链体而不是A型双链体中更有效地稳定双链体。因此，由苯磷酸主链组成的双链体，特别是由高嘧啶和高嘌呤序列组成的双链体，可以提供一种新颖的结构基序，可用于开发适用于生物技术和纳米技术领域的新型材料。