N-(6-甲基-2-吡啶基)硫脲 | 49600-34-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(6-甲基-2-吡啶基)硫脲
• 中文别名: 1-(6-甲基吡啶-2-基)硫代脲
• 英文名称: (6-methyl-pyridin-2-yl)-thiourea
• 英文别名: (6-methylpyridin-2-yl)-thiourea；(6-methylpyridin-2-yl)thiourea；N-(6-methyl-2-pyridyl)thiourea；(6-methyl-2-pyridyl)thiourea；N-(6-methylpyridyl) thiourea
• CAS: 49600-34-2
• 化学式: C₇H₉N₃S
• mdl: MFCD00462739
• 分子量: 167.235
• InChiKey: LEWSYNYKTYXRHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-197℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-甲基-2-吡啶基)硫脲 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new orally bioavailable dual adenosine A2B/A3 receptor antagonist with therapeutic potential

  摘要：

  The synthesis and SAR of 5 -heterocycle- substituted aminothiazole adenosine receptor antagonists is described. Several compounds show high affinity and selectivity for the A(2B) and A(3) receptors. One compound (5f) shows good ADME properties in the rat and as such may be an important new compound in testing the current hypotheses proposing a therapeutic role for a dual A(2B)/A(3) antagonist in allergic diseases. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.021
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-甲基吡啶-2-基)-3-苯基硫脲 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(6-甲基-2-吡啶基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑类药物作为朊病毒病的治疗药物

  摘要：

  2-氨基噻唑是一类在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞系中具有抗朊病毒活性的新型小分子 ( J. Virol. 2010 , 84 , 3408)。我们在此报告了为提高 2-氨基噻唑的效力和理化性质而进行的结构-活性研究，特别强调在大脑中实现和维持高药物浓度。这项工作的结果包括生成信息结构-活性关系 (SAR) 和识别先导化合物，这些化合物可以口服吸收并在动物体内达到高浓度。例如，新的氨基噻唑类似物 (5-甲基吡啶-2-基)-[4-(3-苯基异恶唑-5-基)-噻唑-2-基]-胺 ( 27 ) 表现出 EC 50在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞 (ScN2a-cl3) 中浓度为 0.94 μM，在啮齿动物流质饮食中口服给药三天后，小鼠大脑中的浓度达到 ~25 μM。本文所述的研究表明 2-氨基噻唑是寻找朊病毒疾病有效疗法的有希望的新线索。

  DOI：

  10.1021/jm101250y

文献信息

• SYNTHESIS OF METHYL [6-(2-AMINO-1,3-THIAZOL-4-YL)-3-OXO-1,4- BENZOXAZIN-2-YL] ACETATES AS POSSIBLE COX-2 / 5-LOX INHIBITORS
  作者：G Jagath Reddy、Κ Srinivasa Rao

  DOI：10.1515/hc.2008.14.1-2.95

  日期：2008.1

  conditions gave the hitherto unreported 6-chloroacetylbenzoxazin-2-ylacetate 2 in good yields. 'H NMR spectra of 2 exhibited signals at δ 2.9 (m, 2H, CH2C02CH3), 3.61(s, 3H, CH2C02CH3), 5.17 (m, 3H, OCH & CH2CO) and 10.02 (bs, NH) apart from three aromatic protons. IR spectra of 2 exhibited characteristic absorption bands around 1738 cm" (C02CH3), 1714 & 1716 cm" (C=0).

  已经合成了一系列 [6-(2-aminothiazol-4-yl)-3-oxo-1,4-benzoxazin-2yl] 乙酸甲酯 (3-5) 并测试了 COX-2（环氧化酶）/5- LOX（脂肪氧化酶）抑制活性。一些化合物表现出显着的 5-LOX 抑制活性。介绍 塞来昔布和罗非昔布作为具有更好胃耐受性的抗炎剂的引入引起了人们对开发选择性 COX-2 抑制剂的兴趣。氨基噻唑环系统在过敏、高血压、炎症、精神分裂症、细菌和HIV感染的治疗中具有广泛的应用。Fanetizole (4-phenyl-2-phenethylaminothiazole) 是一种抗炎药，处于 II 期临床试验中，用于治疗类风湿性关节炎。最近，有报道以吡啶氨基噻唑为核心单元的化合物作为抗癌剂，KDR 激酶抑制剂、中枢神经系统、情绪障碍、脑肿瘤、癫痫、焦虑、抑郁和阿尔茨海默病。许多 1,4-苯并恶嗪衍生物已被报道为 11 19
• Tricyclic Thiazolopyrazole Derivatives as Metabotropic Glutamate Receptor 4 Positive Allosteric Modulators
  作者：Sang-Phyo Hong、Kevin G. Liu、Gil Ma、Michael Sabio、Michelle A. Uberti、Maria D. Bacolod、John Peterson、Zack Z. Zou、Albert J. Robichaud、Darío Doller

  DOI：10.1021/jm200290z

  日期：2011.7.28

  There is an increasing amount of evidence to support that activation of the metabotropic glutamate receptor 4 (mGlu4 receptor), either with an orthosteric agonist or a positive allosteric modulator (PAM), provides impactful interventions in diseases such as Parkinson’s disease, anxiety, and pain. mGlu4 PAMs may have several advantages over mGlu4 agonists for a number of reasons. As part of our efforts

  越来越多的证据支持通过正构激动剂或正变构调节剂（PAM）激活代谢型谷氨酸受体4（mGlu4受体），可以对帕金森氏病，焦虑症和疼痛等疾病提供有效的干预措施。 。出于多种原因，mGlu4 PAM可能比mGlu4激动剂具有多个优势。作为我们为帕金森氏病等中枢神经系统（CNS）疾病寻找治疗药物的努力的一部分，我们一直专注于代谢型谷氨酸受体。在此，我们报告了一系列以三环噻唑并吡唑类为mGlu4 PAM的研究。
• [EN] HETEROTRICYCLIC COMPOUNDS AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROTRICYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DES RÉCEPTEURS GLUTAMATERGIQUES MÉTABOTROPES
  申请人：ADDEX PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2010079238A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I), wherein wherein X1, X2, Y, Z1, Z2, Z3, M and (A)m are defined as in Formula (I); invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors - subtype 4 ("mGluR4") which are useful for the treatment or prevention of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR4 receptors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and the use of such compounds in the manufacture of medicaments, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR4 is involved.

  本发明涉及式(I)的新化合物，其中X1、X2、Y、Z1、Z2、Z3、M和(A)m的定义如式(I)中所述；该发明化合物是代谢型谷氨酸受体-亚型4（"mGluR4"）的调节剂，对于治疗或预防中枢神经系统疾病以及其他受mGluR4受体调节的疾病具有用处。该发明还涉及制药组合物以及利用这些化合物制造药物的用途，以及利用这些化合物预防和治疗涉及mGluR4的疾病的用途。
• Synthesis of some new 5-(2-substituted-1,3-thiazol-5-yl)-2-hydroxy benzamides and their 2-alkoxy derivatives as possible antifungal agents
  作者：B. Narayana、K.K. Vijaya Raj、B.V. Ashalatha、N.Suchetha Kumari、B.K. Sarojini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.06.003

  日期：2004.10

  The 2-hydroxy-5-(1,3-thiazol-5-yl) benzamide (4a), 5-(2-amino-1, 3-thiazol-5-yl)-2-hydroxy benzamide (4b), 2-hydroxy-5-(2-alkyl-1,3-Thiazol-5-yl) benzamide (4c and 4d), 5-(2-[(N-substituted aryl)amino]-1,3-thiazol-5-yl)2-hydroxy benzamides (6a-j) were prepared by reacting 5-(bromoacetyl) salicylamide (2) with thiourea, thioformamide, thioalkylamide (3c-d) and substituted thioureas (5a-j) in absolute

  2-羟基-5-（1,3-噻唑-5-基）苯甲酰胺（4a），5-（2-氨基-1，3-噻唑-5-基）-2-羟基苯甲酰胺（4b），2 -羟基-5-（2-烷基-1,3-噻唑-5-基）苯甲酰胺（4c和4d），5-（2-[（N-取代的芳基）氨基] -1,3-噻唑-5-通过使5-（溴乙酰基）水杨酰胺（2）与硫脲，硫代甲酰胺，硫代烷基酰胺（3c-d）和取代的硫脲（5a-j）在无水乙醇中反应来制备基）2-羟基苯甲酰胺（6a-j）。这些化合物被转化为5-（2-取代的-1,3-噻唑-5-基）-2-烷氧基苯甲酰胺和5-（2-N-（取代的芳基）-1,3-噻唑-5-基）-通过在碱的存在下与正烷基溴化物（7a-b）反应，生成2-烷氧基苯甲酰胺（8a-g）。通过IR，（1）H-NMR和质谱数据表征了新合成的化合物。还对化合物的抗真菌活性进行了筛选。
• [EN] NOVEL THIAZOLES DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIAZOLE ET LEUR EMPLOI EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPIQUES DU GLUTAMATE
  申请人：ADDEX PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2010079239A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I), wherein M, P, A and (B)n are defined as in Formula (I); invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors - subtype 4 ("mGluR4") which are useful for the treatment or prevention of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR4 receptors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and the use of such compounds in the manufacture of medicaments, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR4 is involved.

  本发明涉及式（I）的新化合物，其中M、P、A和（B）n如式（I）中所定义；该发明化合物是代谢型谷氨酸受体-亚型4（"mGluR4"）的调节剂，对于治疗或预防中枢神经系统疾病以及其他受mGluR4受体调节的疾病具有用处。该发明还涉及制药组合物以及利用这类化合物制造药物的用途，以及利用这类化合物预防和治疗涉及mGluR4的疾病的用途。