N-((6-甲基吡啶-2-基)羰基)苯甲酰胺 | 96938-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-((6-甲基吡啶-2-基)羰基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(6-methylpyridine-2-ylcarbamothioyl)benzamide
• 英文别名: N-(6-methylpyridin-2-ylcarbamothioyl)benzamide；1-benzoyl-3-(6-methylpyridin-2-yl)thiourea；N-benzoyl-N'-(6-methyl-2-pyridyl)thiourea；benzoyl(6‐picolyl)thiourea；N-((6-Methylpyridin-2-yl)carbamothioyl)benzamide；N-[(6-methylpyridin-2-yl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 96938-51-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃OS
• 分子量: 271.343
• InChiKey: VWKPOGQHIDVZER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.70-132.95 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((6-甲基吡啶-2-基)羰基)苯甲酰胺 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到N-(5-methyl-2H-[1,2,4]thiadiazolo[2,3-a]-pyridine-2-ylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  合成，晶体结构，并且在[1,2,4]噻二唑并[2,3-新型环状系统的细胞毒性活性一]吡啶苯甲酰胺衍生物和它们的铜（II）配合物†

  摘要：

  通过一锅中硫氰酸钾，苯甲酰氯和2-氨基吡啶衍生物的反应，合成了三种N-（吡啶-2-基氨基甲硫基）苯甲酰胺衍生物。使用氯化铜（II）将获得的衍生物氧化。在氧化过程中，两个氢原子被除去，衍生物发生环化，最后，三个新的N-（2 H- [1,2,4]噻二唑并[2,3 - a ]吡啶-2-亚甲基）苯甲酰胺衍生物被生产了。这三个新的衍生物配体与铜（II）离子的配位导致形成了三个新的配合物：二氯双（N-（2 H- [1,2,4]噻二唑并[2,3- a]吡啶2ylidene）苯甲酰胺）铜（II），二氯双（ñ - （7-甲基-2 ħ - [1,2,4]噻二唑并[2,3-一个]吡啶2ylidene）苯甲酰胺）铜（II）和二氯双（N-（5-甲基-2 H- [1,2,4]噻二唑并[2,3 - a ]吡啶-2-亚甲基）苯甲酰胺）铜（II）。通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱对所有合成产物进行表征。所获得

  DOI：

  10.1039/c3dt52905c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-((6-甲基吡啶-2-基)羰基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiourea Derivatives and its Evaluation as Corrosion Inhibitor For Carbon Steel

  摘要：

  The inhibitory effect of thiourea-based compounds was evaluated using carbon steel body specimens in hydrochloric acid media. Thiourea derivatives, N-(pyrimidin-2-ylcarbamothioyl)benzamide and N-(6-methylpyridin-2-ylcarbamothioyl)benzamide, were synthesized using a simple route with good yields of approximately 70%. The inhibitory efficiencies were obtained by means of weight-loss experiments and electrochemical techniques (e.g., polarization curves and electrochemical impedance spectroscopy). The presence of a methyl functional group showed a better inhibitory efficiency compared with the derivate inhibitor without such modification. Analyzing Langmuir isotherms, G(ads)(0) values indicate the chemical adsorption of thiourea-based compounds. The E-Corr values obtained for the thiourea derivative with the methyl functionality was cathodically shifted by approximately -0.08V, with an inhibition efficiency of 81%.

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1035719

文献信息

• 2-Aminothiazoles with Improved Pharmacotherapeutic Properties for Treatment of Prion Disease
  作者：Zhe Li、B. Michael Silber、Satish Rao、Joel R. Gever、Clifford Bryant、Alejandra Gallardo-Godoy、Elena Dolghih、Kartika Widjaja、Manuel Elepano、Matthew P. Jacobson、Stanley B. Prusiner、Adam R. Renslo

  DOI：10.1002/cmdc.201300007

  日期：2013.5

  many desirable properties, including excellent stability in liver microsomes, oral bioavailability of ∼40 %, and high exposure in the brains of mice. Despite its good pharmacokinetic properties, compound 1 exhibited only modest potency in mouse neuroblastoma cells overexpressing the disease‐causing prion protein PrPSc. Accordingly, we sought to identify analogues of 1 with improved antiprion potency

  最近，我们描述了氨基噻唑铅（4-联苯-4-基噻唑-2-基）-（6-甲基吡啶-2-基）-胺（1），它表现出许多理想的特性，包括在肝微粒体中的优异稳定性，口服约 40% 的生物利用度，并且在小鼠大脑中的暴露量很高。尽管具有良好的药代动力学特性，但化合物1在过度表达致病朊病毒蛋白 PrP Sc 的小鼠神经母细胞瘤细胞中仅表现出适度的效力。因此，我们试图确定1 的类似物在 ScN2a-cl3 细胞中具有提高的抗朊病毒效力，同时保持相似或优越的特性。在此，我们报告了改进的先导化合物的发现，例如（6-甲基吡啶-2-基）-[4-（4-吡啶-3-基-苯基）噻唑-2-基]胺和环丙烷羧酸（4-联苯噻唑- 2-yl) 酰胺，其脑暴露/EC 50比率至少比化合物1大十倍。
• Synthesis and spectroscopic properties of some new<i>N,N'</i>-disubstituted thiorueas of potential biological interest
  作者：George Y. Sarkis、Essam D. Faisal

  DOI：10.1002/jhet.5570220134

  日期：1985.1

  Thirty-six new N,N'-disubstituted thioureas have been synthesized by the reaction of phenyl-, p-fluorophenyl- and benzoylisothiocyanates with various substituted anilines, aminopyridines and 4-aminoquinolines. The uv, ir and nmr spectral data are presented and discussed.

  通过使苯基，对氟苯基和苯甲酰基异硫氰酸酯与各种取代的苯胺，氨基吡啶和4-氨基喹啉反应，已经合成了三十六种新的N，N′-二取代的硫脲。介绍并讨论了uv，ir和nmr光谱数据。
• New imidazoline/α2-adrenoceptors affecting compounds—4(5)-(2-aminoethyl)imidazoline (dihydrohistamine) derivatives. Synthesis and receptor affinity studies
  作者：Adam P. Treder、Ryszard Andruszkiewicz、Włodzimierz Zgoda、Aleksandra Walkowiak、Celeste Ford、Alan L. Hudson

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.039

  日期：2011.1

  imidazoline/α2-adrenoceptor ligands, 4(5)-(2-aminoethyl)imidazoline derivatives. In this study the exploration of previously unknown 4(5)-(2-aminoethyl)imidazolines including the analogues of reported imidazoline and α2-aderenoceptors ligands: clonidine, rilmenidine, idazoxan, efaroxan, antazoline, tracizoline is described. The synthesis of a variety of novel 4(5)-(2-aminoethyl)imidazolines and their I1, I2

  胍丁胺结构和咪唑啉结构部分引线的汇编咪唑啉/α的新组2肾上腺素能受体配体，4（5） - （2-氨基乙基）咪唑啉衍生物。在这项研究的探索以前未知的4（5） - （2-氨基乙基）包括报告的咪唑啉和α类似物咪唑啉2个-aderenoceptors配体：可乐定，利美尼定，咪唑克生，依法克生，安他唑啉，tracizoline进行说明。的多种新颖4（5）的合成- （2-氨基乙基）咪唑啉和它们的I 1，我2，α 2 -肾上腺素受体报道亲和力。
• Synthesis and spectral characterization of some new<i>N</i>-substituted 2-aminobenzothiazoles, 2-aminothiazolopyridines and 2-aminothiazoloquinolines
  作者：George Y. Sarkis、Essam D. Faisal

  DOI：10.1002/jhet.5570220322

  日期：1985.5

  A series of N-substituted 2-aminobenzothiazoles, 2-aminothiazolopyridines, and 2-aminothiazoloquinolines were prepared by the cyclization of N,N'-disubstituted thiourea derivatives by bromine in acetic acid. The uv, ir and nmr data for these compounds are presented and discussed.

  通过在乙酸中用溴将N，N′-二取代的硫脲衍生物环化，制备了一系列N-取代的2-氨基苯并噻唑，2-氨基噻唑并吡啶和2-氨基噻唑并喹啉。介绍并讨论了这些化合物的uv，ir和nmr数据。
• Neutral and cationic half-sandwich arene d⁶metal complexes containing pyridyl and pyrimidyl thiourea ligands with interesting bonding modes: Synthesis, structural and anti-cancer studies
  作者：Sanjay Adhikari、Omar Hussain、Roger M. Phillips、Werner Kaminsky、Mohan Rao Kollipara

  DOI：10.1002/aoc.4476

  日期：2018.9

  The reaction of [(p‐cymene)RuCl2]2 and [Cp*MCl2]2 (M = Rh/Ir) with benzoyl (2‐pyrimidyl) thiourea (L1) and benzoyl (4‐picolyl) thiourea (L2) led to the formation of cationic complexes bearing formula [(arene) M (L1)к2(N,S)Cl]+ and [(arene) M (L2)к2(N,S)Cl]+ [(arene) = p‐cymene, M = Ru, (1, 4); Cp*, M = Rh (2, 5) and Ir (3, 6)]. Precursor compounds reacted with benzoyl (6‐picolyl) thiourea (L3) affording

  [（p- cymene）RuCl 2 ] 2和[Cp * MCl 2 ] 2（M = Rh / Ir）与苯甲酰基（2-嘧啶基）硫脲（L1）和苯甲酰基（4-吡啶甲基）硫脲（L2）的反应导致阳离子络合物轴承式的形成[（芳烃）M（L1）к 2 （N，S） CL] +和[（芳烃）M（L2）к 2 （N，S） CL] + [（芳烃） =  p -cymene，M = RU，（1，4）; 的Cp *，M =的Rh（2，5）和Ir（3，6）]。前体化合物与苯甲酰反应（6-吡啶甲基）硫脲（L3），得到具有式中性配合物[（芳烃）M（L3）к 1 （小号）氯2 ] [芳烃=  p -cymene，M = RU，（7）; Cp *，M ＝ Rh（8），Ir（9）]。X射线研究表明，配体L2和L3中与吡啶环相连的甲基取代基会影响其配位方式。当甲基是在对位的吡啶环（L2），在二齿配位体配位的金属螯合剂N，S-模式，