(E)-1-Naphthalen-2-yl-3-m-tolyl-propenone | 57221-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-Naphthalen-2-yl-3-m-tolyl-propenone
• 英文别名: (E)-3-(3-methylphenyl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 57221-68-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: PCQOQWUUWDBSGY-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴苯乙腈 、 (E)-1-Naphthalen-2-yl-3-m-tolyl-propenone 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(1R*,2R*,3S*,4S*,6S*)-(+/-)-2,6-Bis-(3-methylphenyl)-1-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-3-(2-naphthoyl)-4-(2-naphthyl)cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Michael-Michael Ring Closure Reaction of Benzyl Cyanides and Chalcones

  摘要：

  已经通过在室温下使用无水乙醚中的乙醇钠，将苄基氰和烯酮（1:2）进行一步反应，成功合成了一系列高度取代的环己烷衍生物，生成了3-芳酰-1,2,4,6-四芳基-4-羟基环己烷碳腈。通过分析数据、红外光谱、1H NMR和13C NMR光谱数据以及X射线晶体学，实现了明确的结构归属。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26289

文献信息

• Silica-supported synthesis of some 1,3,5-trisubstituted 2-pyrazolines under solvent-free and microwave irradiation conditions
  作者：Davood Azarifar、Behrooz Maleki

  DOI：10.1002/jhet.5570420125

  日期：2005.1

  A simple method for the synthesis of 2-pyrazolines is described which occurs on silica surface under solvent-free conditions within 110-180 sec using microwave irradiation. The results obtained indicate that the use of silica gel as a support in pyrazoline formation reactions can have a profound effect on reaction rates and yields and cause cleaner reaction conditions.

  描述了一种合成2-吡唑啉的简单方法，该方法在无溶剂条件下，在二氧化硅表面上使用微波辐射在110-180秒内发生。所得结果表明，在吡唑啉形成反应中使用硅胶作为载体可对反应速率和产率产生深远影响，并产生更清洁的反应条件。
• Al-Arab Mohammad M., Ghanem Bader S., Olmstead Marilyn M., Synthesis (BRD)., (1992) N 10, S 1003-1006
  作者：Al-Arab Mohammad M., Ghanem Bader S., Olmstead Marilyn M.

  DOI：——

  日期：——
• TEWARI R. S.; NAGPAL D. K.; CHATURVEDI S. C., INDIAN J. CHEM., 1980 B17, NO 6, 569-571
  作者：TEWARI R. S.、 NAGPAL D. K.、 CHATURVEDI S. C.

  DOI：——

  日期：——
• GUPTA, K. C.;SAXENA, B. K.;PATHAK, P. K.;SRIVASTAVA, NIRUPMA, CURR. SCI., INDIA, 1985, 54, N 12, 571-574
  作者：GUPTA, K. C.、SAXENA, B. K.、PATHAK, P. K.、SRIVASTAVA, NIRUPMA

  DOI：——

  日期：——
• Michael-Michael Ring Closure Reaction of Benzyl Cyanides and Chalcones
  作者：Mohammad M. Al-Arab、Bader S. Ghanem、Marilyn M. Olmstead

  DOI：10.1055/s-1992-26289

  日期：——

  The synthesis of a number of highly substituted cyclohexane derivatives has been accomplished in a single step reaction of benzyl cyanides and chalcones (1:2) using sodium ethoxide in anhydrous diethyl ether at room temperature to give 3-aroyl-1,2,4, 6-tetraaryl-4-hydroxycyclohexanecarbonitriles. An unambiguous structural assignment was achieved from the analytical and infrared, 1H NMR and 13C NMR spectroscopic data as well as X-ray crystallography.

  已经通过在室温下使用无水乙醚中的乙醇钠，将苄基氰和烯酮（1:2）进行一步反应，成功合成了一系列高度取代的环己烷衍生物，生成了3-芳酰-1,2,4,6-四芳基-4-羟基环己烷碳腈。通过分析数据、红外光谱、1H NMR和13C NMR光谱数据以及X射线晶体学，实现了明确的结构归属。