1-phenyl-3-propyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole | 957188-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-propyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: phenyl-3-propyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole；3-Propyl-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole；1-phenyl-3-propyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole
• CAS: 957188-41-9
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃N₂
• 分子量: 254.255
• InChiKey: ITLURPUMBRPSKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 butyraldehyde phenylhydrazone 在 二甲基硫 、 三氯异氰尿酸 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到1-phenyl-3-propyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]腈亚胺和2-溴-3,3,3-三氟丙烯的[3 + 2]环加成反应选择性合成5-三氟甲基吡唑

  摘要：

  据报道，通过将酰氯与环境友好的大吨位工业原料2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP）偶合，可以合成5-三氟甲基吡唑的通用方法。腈亚胺和BTP的这种唯一的区域选择性[3 + 2]环加成反应无催化剂，操作简单，具有温和的条件，高收率，可克级缩放，广泛的底物范围和有价值的官能团耐受性。重要的是，我们的方法已用于合成鞘氨醇1-磷酸受体活性激动剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02765

文献信息

• Microwave assisted regiospecific synthesis of 5-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazoles and-pyrazoles
  作者：Marcos A. P. Martins、Claudio M. P. Pereira、Sidnei Moura、Clarissa P. Frizzo、Paulo Beck、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Alex F. C. Flores

  DOI：10.1002/jhet.5570440537

  日期：2007.9

  The regiospecific synthesis of a series of twelve 5-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazoles and -pyrazoles from the cyclocondesation reaction of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones [F3CC(O)CH=C(R1)OR, where R1 = Me, Et, Pr, iso-Pr, Bu, iso-Bu, Ph, H; and R = Me, Et] with phenylhydrazine in toluene by environmentally benign microwave induced techniques is reported. It is shown that under appropriated

  从4-烷氧基-1,1,1-三氟-3-链烯-2-酮的环缩合反应中，一系列十二种5-三氟甲基-4,5-二氢吡唑和-吡唑的区域专一性合成[F 3 CC（O ）CH ＝ C（R 1）OR，其中R 1＝ Me，Et，Pr，iso -Pr，Bu，iso-Bu，Ph，H；报道了通过环境友好的微波诱导技术在甲苯中的苯肼与R = Me，Et]。结果表明，在适当的条件下，微波辐射功率的变化会导致4，5-二氢吡唑或吡唑衍生物。本文还包括使用蒙脱石K-10作为无溶剂条件下合成吡唑的固体载体。