(E)-(2R,3R)-4-Ethyl-3-methoxymethoxy-2,6-dimethyl-hepta-4,6-dienoic acid 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(1S,2R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-but-3-enyl]-6-nitro-phenyl ester | 860613-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (E)-(2R,3R)-4-Ethyl-3-methoxymethoxy-2,6-dimethyl-hepta-4,6-dienoic acid 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(1S,2R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-but-3-enyl]-6-nitro-phenyl ester
• 英文别名: [4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(1S,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbut-3-enyl]-6-nitrophenyl] (2R,3R,4E)-4-ethyl-3-(methoxymethoxy)-2,6-dimethylhepta-4,6-dienoate
• CAS: 860613-40-7
• 化学式: C₃₆H₆₁NO₈Si₂
• 分子量: 692.053
• InChiKey: DFTADEQYBUMMFL-CGKUDAOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.31
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3R)-4-Ethyl-3-methoxymethoxy-2,6-dimethyl-hepta-4,6-dienoic acid 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(1S,2R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-but-3-enyl]-6-nitro-phenyl ester 在 Lindlar's catalyst RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silica gel 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.67h， 生成 (6E,8Z)-(4R,5R,10R,11S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethyl-14,16-dihydroxy-5-methoxymethoxy-4,8,10-trimethyl-2-aza-bicyclo[10.3.1]hexadeca-1(15),6,8,12(16),13-pentaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过环过氧化[4 + 3]环化合成四氢大麻酚的四环核。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500247
• 作为产物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxybenzaldehyde 在 sodium hexamethyldisilazane 、 乙酸酐 、 copper(II) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-(2R,3R)-4-Ethyl-3-methoxymethoxy-2,6-dimethyl-hepta-4,6-dienoic acid 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(1S,2R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-but-3-enyl]-6-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环过氧化[4 + 3]环化合成四氢大麻酚的四环核。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500247

文献信息

• Synthesis of the Tetracyclic Core of the Tetrapetalones through Transannular Oxidative [4+3] Cyclization
  作者：Xiang Wang、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.200500247

  日期：2005.5.13