4-(2-Fluoro-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-pyrido[1,2-c]pyrimidine-1,3-dione | 231615-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(2-Fluoro-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-pyrido[1,2-c]pyrimidine-1,3-dione
• 英文别名: 4-(2-Fluorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[1,2-c]pyrimidine-1,3-dione
• CAS: 231615-34-2
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 260.268
• InChiKey: AAUPFTVDPVNPLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Fluoro-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-pyrido[1,2-c]pyrimidine-1,3-dione 在 potassium iodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-(2-Fluoro-phenyl)-2-[4-(4-pyrimidin-2-yl-piperazin-1-yl)-butyl]-5,6,7,8-tetrahydro-pyrido[1,2-c]pyrimidine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  合成具有芳基哌嗪部分作为5-HT1A和5-HT2A受体配体的六氢-和八氢吡啶并[1,2-c]嘧啶衍生物。

  摘要：

  方案1中介绍了用于制备本文讨论的化合物5-15和17-22的合成方法。采用多步制备技术获得了4-芳基-六氢1-4和（R，R）和（S， S）4-芳基-八氢吡啶并[1,2-c]嘧啶-1,3-二酮（16）衍生物，是进一步修饰的起始化合物。随后使用1,4-二溴丁烷将化合物1-4和16中的酰亚胺基团进行N-烷基化反应，生成单溴丁基衍生物5-8和17。随后将这些化合物与合适的1-芳基或1-杂芳基哌嗪缩合，得到最终的六氢-9-15和八氢-18-22吡啶并[1,2-c]嘧啶-1,3-二酮衍生物。对最终产物进行筛选测试，以阐明对5-HT1A和5-HT2A受体的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01274-0
• 作为产物：
  描述：

  (2-Fluoro-phenyl)-pyridin-2-yl-acetonitrile 在 platinum(IV) oxide 硫酸 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 4-(2-Fluoro-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-pyrido[1,2-c]pyrimidine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型4-芳基六氢-1 H，3 H-吡啶并[1,2- c ]嘧啶衍生物的合成与结构

  摘要：

  通过对4-芳基-1 H，2 H进行催化加氢制备了一系列新的4-芳基-六氢-1 H，3 H-吡啶并[1,2 - c ]吡啶-1,3-二酮衍生物4a-k。 -吡啶并[1,2 - c ]吡啶-1,3-二酮3a-k。通过溶液中的1 H和13 C nmr光谱确定化合物的结构。立体位阻引起苯环相对于嘧啶嘧啶体系的扭曲，该效果通过X射线衍射证实。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360210

文献信息

• Synthesis of new hexahydro- and octahydropyrido[1,2-c]pyrimidine derivatives with an arylpiperazine moiety as ligands for 5-HT1A and 5-HT2A receptors
  作者：Franciszek Herold、Jerzy Kleps、Irena Wolska、Gabriel Nowak

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01274-0

  日期：2002.12

  Synthesis applied to prepare compounds 5-15 and 17-22 discussed in this paper has been presented in Scheme 1. Multi-stage preparation techniques were used to obtain 4-aryl-hexahydro 1-4 and (R,R) and (S,S) 4-aryl-octahydropyrido[1,2-c]pyrimidine-1,3-dione (16) derivatives, being the starting compounds for further modification. N-Alkylation of the imide group in compounds 1-4 and 16 followed, using

  方案1中介绍了用于制备本文讨论的化合物5-15和17-22的合成方法。采用多步制备技术获得了4-芳基-六氢1-4和（R，R）和（S， S）4-芳基-八氢吡啶并[1,2-c]嘧啶-1,3-二酮（16）衍生物，是进一步修饰的起始化合物。随后使用1,4-二溴丁烷将化合物1-4和16中的酰亚胺基团进行N-烷基化反应，生成单溴丁基衍生物5-8和17。随后将这些化合物与合适的1-芳基或1-杂芳基哌嗪缩合，得到最终的六氢-9-15和八氢-18-22吡啶并[1,2-c]嘧啶-1,3-二酮衍生物。对最终产物进行筛选测试，以阐明对5-HT1A和5-HT2A受体的亲和力。
• Synthesis and structure of novel 4-arylhexahydro-1<i>H</i>,3<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>c</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Franciszek Herold、Ewa Helbin、Marek Król、Irena Wolska、Jerzy Kleps

  DOI：10.1002/jhet.5570360210

  日期：1999.3

  A series of new 4-aryl-hexahydro-1H,3H-pyrido[1,2-c]pyrirnidine-1,3-dione derivatives 4a-k were prepared by catalytic hydrogenation of 4-aryl-1H,2H-pyrido[1,2-c]pyrirnidine-1,3-diones 3a-k. The structures of compounds were determined by 1H and 13C nmr spectroscopy in solution. Steric hindrance caused twisting of the phenyl ring with respect to the pyridopyrimidine system, the effect was confirmed by

  通过对4-芳基-1 H，2 H进行催化加氢制备了一系列新的4-芳基-六氢-1 H，3 H-吡啶并[1,2 - c ]吡啶-1,3-二酮衍生物4a-k。 -吡啶并[1,2 - c ]吡啶-1,3-二酮3a-k。通过溶液中的1 H和13 C nmr光谱确定化合物的结构。立体位阻引起苯环相对于嘧啶嘧啶体系的扭曲，该效果通过X射线衍射证实。