(R)-3-(tosylamino)-4-(trimethylphosphonio)butanoate | 577968-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(tosylamino)-4-(trimethylphosphonio)butanoate
• 英文别名: (3R)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-trimethylphosphaniumylbutanoate
• CAS: 577968-16-2
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₄PS
• 分子量: 331.373
• InChiKey: HXBWUCAIYHLOAO-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tosylamino)-4-(trimethylphosphonio)butanoate 在 氢溴酸 、 苯酚 作用下， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (R)-3-Amino-4-(trimethylammonio)butanoate [(R)-Aminocarnitine] 及其三甲基鏻和简单的铵类似物以 D-天冬氨酸为原料的实用立体保守合成

  摘要：

  我们开发了一种新的立体定向合成 (R)-氨基肉碱，使用 D-天冬氨酸作为起始材料。这种简单且适合工业放大的策略分六步得到目标化合物，总产率相当高 (41%)。其他氨基肉碱相关分子，如光学纯的 (R)-3-氨基-4-(三甲基膦酰) 丁酸和 (R)-3,4-二氨基丁酸二盐酸盐也已根据相同的合成策略制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300428
• 作为产物：
  描述：

  isobutyl (R)-4-iodo-3-(tosylamino)butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-3-(tosylamino)-4-(trimethylphosphonio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  (R)-3-Amino-4-(trimethylammonio)butanoate [(R)-Aminocarnitine] 及其三甲基鏻和简单的铵类似物以 D-天冬氨酸为原料的实用立体保守合成

  摘要：

  我们开发了一种新的立体定向合成 (R)-氨基肉碱，使用 D-天冬氨酸作为起始材料。这种简单且适合工业放大的策略分六步得到目标化合物，总产率相当高 (41%)。其他氨基肉碱相关分子，如光学纯的 (R)-3-氨基-4-(三甲基膦酰) 丁酸和 (R)-3,4-二氨基丁酸二盐酸盐也已根据相同的合成策略制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300428

文献信息

• A Practical and Stereoconservative Synthesis of (R)-3-Amino-4-(trimethylammonio)butanoate [(R)-Aminocarnitine], and Its Trimethylphosphonium and Simple Ammonium Analogues Starting fromD-Aspartic Acid
  作者：Giuseppina Calvisi、Natalina Dell’Uomo、Francesco De Angelis、Roberto Dejas、Fabio Giannessi、Maria Ornella Tinti

  DOI：10.1002/ejoc.200300428

  日期：2003.12

  new stereospecific synthesis of (R)-aminocarnitine using D-aspartic acid as the starting material. This strategy, which is simple and amenable to an industrial scale-up, gives the target compound in six steps and in fairly good overall yields (41%). Other aminocarnitine related molecules such as optically pure (R)-3-amino-4-(trimethylphosphonio)butanoic acid and (R)-3,4-diaminobutanoic acid dihydrochloride

  我们开发了一种新的立体定向合成 (R)-氨基肉碱，使用 D-天冬氨酸作为起始材料。这种简单且适合工业放大的策略分六步得到目标化合物，总产率相当高 (41%)。其他氨基肉碱相关分子，如光学纯的 (R)-3-氨基-4-(三甲基膦酰) 丁酸和 (R)-3,4-二氨基丁酸二盐酸盐也已根据相同的合成策略制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)