(2Z) 2-(1-(3-nitrophenyl)methylene)benzofuran-3(2H)-one | 37078-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (2Z) 2-(1-(3-nitrophenyl)methylene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (Z)-3-(3-nitrobenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one；(3Z)-3-[(3-nitrophenyl)methylidene]-2-benzofuran-1-one
• CAS: 37078-51-6
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• 分子量: 267.241
• InChiKey: JJNBYSUOHQWKFR-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z) 2-(1-(3-nitrophenyl)methylene)benzofuran-3(2H)-one 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-[2-(3-Nitro-phenyl)-acetyl]-benzoic acid anion
  参考文献：
  名称：

  Base-catalysed hydrolysis of ?-lactones: reactivity-structure correlations for 3-(aryl- and alkylmethylene)-(Z)-1(3H)-isobenzofuranones

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1395(199711)10:11<841::aid-pca950>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)-3-(3-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以45%的产率得到(2Z) 2-(1-(3-nitrophenyl)methylene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估取代的黄酮和金黄色素作为潜在的抗流感药物。

  摘要：

  我们设计了一系列取代的黄酮和金黄色素作为非竞争性H1N1神经氨酸酶（NA）抑制剂和抗流感药。分子对接研究表明，设计的黄酮和金酮占据了H1N1-NA的150个腔和430个腔。然后，我们合成了这些化合物并评估了它们的细胞毒性，H1N1病毒产量的降低，H1N1-NA的抑制作用以及抑制动力学。病毒减量试验和H1N1-NA抑制试验表明，化合物1f（4-甲氧基黄酮）的最低EC50最低为9.36 nM，IC50最低为8.74μM。此外，动力学研究表明化合物1f和2f具有非竞争性抑制机制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115191

文献信息

• 1,5,7‐Triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD): An Organocatalyst for Rapid Access to 3‐Hydroxyisoindolin‐1‐ones
  作者：Chunling Blue Lan、Karine Auclair

  DOI：10.1002/ejoc.202400071

  日期：2024.3.25

  The readily available organocatalyst 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD) was used for the rapid synthesis of 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones from 3‐alkylidenephthalides. The transformation occurs at room temperature and requires less solvent than traditional methods, providing a more sustainable synthetic option to access 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones with broad scope. Elaboration of the products to diverse scaffolds as well as synthesis of biologically active compounds are demonstrated.

  摘要 利用容易获得的有机催化剂 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD），从 3-亚烷基酞化物快速合成 3-羟基异吲哚啉-1-酮。与传统方法相比，该转化过程在室温下进行，所需的溶剂更少，为获得范围广泛的 3-羟基异吲哚啉-1-酮提供了更可持续的合成选择。该研究展示了如何将产品加工成不同的支架以及合成具有生物活性的化合物。
• Agnihotri, Kanwaljit; Bowden, Keith, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 8, p. 1929 - 1946
  作者：Agnihotri, Kanwaljit、Bowden, Keith

  DOI：——

  日期：——