6-bromo-1-tetrahydropyranyloxyindane | 174456-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-bromo-1-tetrahydropyranyloxyindane
• 英文别名: 2H-Pyran, 2-[(6-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)oxy]tetrahydro-；2-[(6-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)oxy]oxane
• CAS: 174456-51-0
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₂
• 分子量: 297.192
• InChiKey: DDNRTCUQYBRVNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  镁 、 6-bromo-1-tetrahydropyranyloxyindane 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 在 碘 氩 、 ice 、 乙酸乙酯 、 水 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 1-tetrahydropyranyloxyindane-6-carbaldehyde (1081 mg)的产率得到1-tetrahydropyranyloxyindane-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Propiophenone derivative and a process for preparing the same

  摘要：

  一种丙酮苯衍生物，化学式为\x9bI!: ##STR1## 其中X为O，S或亚甲基，OY为受保护或未受保护的OH，Z为β-D-葡萄糖吡喃糖基或4-O-(α-D-葡萄糖吡喃糖基)-β-D-葡萄糖吡喃糖基，其中这些基团中的一个或多个羟基可以选择性地酰化，点线表示双键的存在或不存在，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有优异的降血糖活性，因此它们可用于预防或治疗糖尿病。

  公开号：

  US05830873A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 6-溴-2,3-二氢-1H-茚-1-醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到6-bromo-1-tetrahydropyranyloxyindane
  参考文献：
  名称：

  Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. II. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列4'-去羟基荭草苷衍生物，并评估了这些化合物对大鼠尿糖排泄的影响。活性对结构有严格的要求。在A环的3位和/或4位引入小取代基或平面环是允许的，但A环与B环之间的桥接部分或糖部分的任何改变会导致活性的完全丧失。B环上的6'-OH基团也是必要的，即使是6'-OH基团的小结构修改也会显著降低活性。在合成的化合物中，5-苯并呋喃衍生物25是最有效的，并被选为进一步结构-活性关系研究的新先导。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.22

文献信息

• US5830873A
  申请人：——

  公开号：US5830873A

  公开（公告）日：1998-11-03