N-(9-菲基)乙酰胺 | 4235-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: N-(9-菲基)乙酰胺
• 英文名称: 9-(N-acetylamino)phenanthrene
• 英文别名: N-(phenanthren-9-yl)acetamide；N-9-phenanthrenylacetamide；N-[9]phenanthryl-acetamide；N-[9]Phenanthryl-acetamid；N-Acetyl-phenanthrylamin-(9)；9-Acetamino-phenanthren；9-Phenanthrylacetamide；N-phenanthren-9-ylacetamide
• CAS: 4235-09-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: WFBZMYPAVBCTCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.68°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0711 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-菲基)乙酰胺 在 吡啶 、 phosphorous (V) sulfide 、 甲苯 作用下， 生成 N-[9]phenanthryl-thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Cyanine Dye Series. VIII. Dyes Derived from 2-Methylphenanthro-[9,10]-thiazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01280a017
• 作为产物：
  描述：

  9-硝基菲 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 N-(9-菲基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Schmidt,J.; Strobel, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 1463

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Carbocyclic Aromatic Amines: Access to Chiral Exocyclic Amines
  作者：Zhong Yan、Huan-Ping Xie、Hong-Qiang Shen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04060

  日期：2018.2.16

  The first highly enantioselective hydrogenation of carbocyclic aromatic amines has been successfully realized using in situ-generated chiral ruthenium complex as catalyst, affording facile access to chiral exocyclic amines with up to 98% ee.

  使用原位生成的手性钌配合物作为催化剂，已经成功实现了碳环芳族胺的第一个高对映选择性加氢反应，可轻松获得ee高达98％的手性环外胺。
• Fluorination of activated aromatic systems with Selectfluor™ F-TEDA-BF4 in ionic liquids
  作者：Mohammad Reza Poor Heravi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.11.006

  日期：2008.3

  Selectfluor™ was shown to be soluble in ionic liquid, thus allowing the ‘green’ electrophilic fluorination of activated aromatic systems compounds in high chemoselectivity and yields.

  已证明Selectfluor™可溶于离子液体，因此可以高化学选择性和高收率对活化的芳族系统化合物进行“绿色”亲电氟化。
• Aromatic nitro-compounds. Studies of the amination of 9-nitrophenanthrene and of the mononitrobiphenylenes
  作者：J. W. Barton、A. R. Grinham、K. E. Whitaker

  DOI：10.1039/j39710001384

  日期：——

  Nucleophilic aminations of 9-nitrophenanthrene and of 2-nitrobiphenylene have given 9-amino-10-nitrophenanthrene (I; R = NH2) and 2-amino-3-nitrobiphenylene (III; R = NH2) respectively; under the same conditions 1-nitrobiphenylene is unreactive. Some reactions of amines (I; R = NH2) and (III; R = NH2) are described.

  9-硝基菲和2-硝基联苯的亲核胺化分别得到9-氨基-10-硝基菲（I； R ＝ NH 2）和2-氨基-3-硝基联苯（III； R ＝ NH 2）。在相同条件下，1-硝基联苯是不反应的。描述了胺（I； R = NH 2）和（III； R = NH 2）的一些反应。
• 一种钌催化芳基胺化合物的不对称氢化合成 手性三级胺的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109574867B

  公开（公告）日：2021-06-15

  一种钌‑双膦配体催化9‑酰胺菲化合物的不对称氢化合成手性三级胺的方法。采用2‑5mol％钌催化剂，加入4‑10mol％氟硼酸，对9‑酰胺菲化合物进行不对称氢化，得到相应的手性三级胺化合物，其对映体过量可达到98％。本发明操作简便实用易行，收率高，环境友好，催化剂商业可得，反应条件温和，具有潜在的实际应用价值。
• A Catalytic Method to Activate Nitromethane by the Cooperation of Homo‐ and Heterogeneous Catalysis
  作者：Weijin Wang、Jianzhong Liu、Licheng Yang、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.202312354

  日期：2024.2.12

  A catalytic activation of bulk chemical nitromethane (MeNO2) enables the facile synthesis of amides and nitriles from ketone, aldehyde, and alkyne substrates. This method eliminates the need for stoichiometric reductants or activators, opening up new possibilities for MeNO2 as a nitrogen source in organic synthesis.

  大宗化学硝基甲烷 (MeNO 2 ) 的催化活化使得能够从酮、醛和炔底物轻松合成酰胺和腈。该方法消除了对化学计量还原剂或活化剂的需求，为MeNO 2作为有机合成中的氮源开辟了新的可能性。

表征谱图