N-(9-蒽基甲基)乙酰胺 | 72169-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: N-(9-蒽基甲基)乙酰胺
• 英文名称: [N-(9-anthrylmethyl)]acetamide
• 英文别名: N-(9-anthracenylmethyl)acetamide；N-acetyl-N-(9-anthrylmethyl)imine；N-(anthracen-9-ylmethyl)acetamide
• CAS: 72169-49-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: QYTXWKITVSDCTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基脲唑 、 N-(9-蒽基甲基)乙酰胺 在 Ph₃BiCO₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ph3BiCO3: a mild reagent for in situ oxidation of urazoles to triazolinediones

  摘要：

  A novel method for the selective oxidation of urazoles is reported. The resulting triazolinediones are trapped in situ by cycloaddition with anthracene derivatives. The process described herein involves as mild oxidant, the pentavalent bismuth species Ph3BiCO3. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01684-8
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽醇 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(9-蒽基甲基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  苄基sulf盐的合成和反应性：苯酚和苯硫酚在近中性条件下的苄基化

  摘要：

  从三元体系ArCH 2 OH：H 2 SO 4：Me 2 S或四氢噻吩合成了一系列苄基二甲基ulf盐和相关的硫酸氢盐。所述盐通常是稳定的结晶固体，但是对于9-（蒽甲基）二甲基ulf硫酸氢盐观察到异常高的反应性。在接近中性的两相体系中，已选择的sulf盐分别用于苯酚和硫酚的O-和S-苄基化。还描述了在碱性条件下肟和苯并咪唑的苄基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00137-5

文献信息

• Catalytic Enantioselective Cycloaddition Transformation of Tricyclic Arenes Enabled by a Dual-Role Chiral Cage-Reactor
  作者：Jie Chen、Xiantao Wu、Sisi Huang、Jie Yang、Yu-Lin Lu、Zhiwei Jiao、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1021/acscatal.3c06361

  日期：2024.3.1

  under mild conditions. The stereochemical outcome of the transformation was dictated by the adequate host–guest interactions, of which the noncovalent π–π stacking and electrostatic interactions act as the dominant control forces. This dual-role catalytic system with amphoteric properties provides an unconventional platform for the asymmetric D–A reactions of polyaromatic compounds, showing the promise

  采用手性金属有机笼作为超分子反应器建立了模拟酶催化体系，并以多环作为二烯前体实现了不对称脱芳香狄尔斯-阿尔德（D-A）环加成反应，对映体过量（ee）高达96％ 。笼球上的高正电荷（+28）诱导24个咪唑-NH胺单元的部分去质子化，导致笼溶液的微观不均匀性，笼外环境变成酸性，笼内空间变成碱性，该方法能够在温和条件下将酸性蒽和碱性9-蒽酮衍生物轻松转化为增值手性三环[4 + 2]环加合物。转化的立体化学结果由适当的主客体相互作用决定，其中非共价π-π堆积和静电相互作用作为主要控制力。这种具有两性性质的双作用催化体系为多环芳烃化合物的不对称D-A反应提供了一个非常规的平台，展示了笼式反应器在多任务有机转化中超分子催化的前景。
• Products and mechanism of the oxidation of 9-methylanthracene by peroxydisulfate. Proton loss and nucleophile addition reactions of the 9-methylanthracene radical cation
  作者：Larrie A. Deardurff、Mikhail S. Alnajjar、Donald M. Camaioni

  DOI：10.1021/jo00369a023

  日期：1986.9
• DEARDURFF L. A.; ALNAJJAR M. S.; CAMAIONI D. M., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 19, 3686-3693
  作者：DEARDURFF L. A.、 ALNAJJAR M. S.、 CAMAIONI D. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactivity of benzylic sulfonium salts: benzylation of phenol and thiophenol under near-neutral conditions
  作者：Julie Forrester、Ray V.H Jones、Lee Newton、Peter N Preston

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00137-5

  日期：2001.4

  - and related hydrogensulfate salts have been synthesized from the ternary system ArCH2OH:H2SO4: Me2S or tetrahydrothiophene. The salts are generally stable crystalline solids, but anomalously high reactivity is observed for 9-(anthrylmethyl)dimethylsulfonium hydrogensulfate. Selected sulfonium salts have been used for the O- and S-benzylation of phenol and thiophenol, respectively, in a two phase

  从三元体系ArCH 2 OH：H 2 SO 4：Me 2 S或四氢噻吩合成了一系列苄基二甲基ulf盐和相关的硫酸氢盐。所述盐通常是稳定的结晶固体，但是对于9-（蒽甲基）二甲基ulf硫酸氢盐观察到异常高的反应性。在接近中性的两相体系中，已选择的sulf盐分别用于苯酚和硫酚的O-和S-苄基化。还描述了在碱性条件下肟和苯并咪唑的苄基化。
• Ph3BiCO3: a mild reagent for in situ oxidation of urazoles to triazolinediones
  作者：Cécilia Ménard、Eric Doris、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01684-8

  日期：2003.8

  A novel method for the selective oxidation of urazoles is reported. The resulting triazolinediones are trapped in situ by cycloaddition with anthracene derivatives. The process described herein involves as mild oxidant, the pentavalent bismuth species Ph3BiCO3. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.