2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)cyclohex-2-en-1-one | 855418-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (6-Oxocyclohexen-1-yl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 855418-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• mdl: MFCD09033479
• 分子量: 196.246
• InChiKey: YRZKHAZXUWHHGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.636
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)cyclohex-2-en-1-one 、 溴苯 在 palladium diacetate 、 乙二醇 、 sodium t-butyl carbonate 、 poly(ethylene glycol) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-phenyl-2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  微波控制下2,3-环氧环己酮的一锅异构化-芳基化

  摘要：

  已经开发了一种快速的一锅法，可通过微波辅助串联环氧酮异构化-Heck芳基化反应从2,3-环氧环己酮直接制备3-芳基-1,2-环己二酮。制备微波辅助反应优选在乙酸钠为碱的50％聚乙二醇水溶液中进行。在直接微波加热的5-30分钟内，使用少于0.05 mol％的乙酸钯且没有膦配体，在整个环境友好的过程中，分离出高达72％的C3-芳基二酮收率。基于所提出的中间体的化学反应性，提出了一种反应途径，其中乙酸盐碱促进了2，3-环氧环己酮的重排成1，2-环己二酮的活性单烯醇形式。

  DOI：

  10.1021/jo0504619
• 作为产物：
  描述：

  7-氧杂二环[4.1.0]庚烷-2-酮 、 三甲基乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  微波控制下2,3-环氧环己酮的一锅异构化-芳基化

  摘要：

  已经开发了一种快速的一锅法，可通过微波辅助串联环氧酮异构化-Heck芳基化反应从2,3-环氧环己酮直接制备3-芳基-1,2-环己二酮。制备微波辅助反应优选在乙酸钠为碱的50％聚乙二醇水溶液中进行。在直接微波加热的5-30分钟内，使用少于0.05 mol％的乙酸钯且没有膦配体，在整个环境友好的过程中，分离出高达72％的C3-芳基二酮收率。基于所提出的中间体的化学反应性，提出了一种反应途径，其中乙酸盐碱促进了2，3-环氧环己酮的重排成1，2-环己二酮的活性单烯醇形式。

  DOI：

  10.1021/jo0504619

文献信息

• A One-Pot Isomerization−Arylation of 2,3-Epoxycyclohexanone under Controlled Microwave Heating
  作者：Andreas Svennebring、Neeraj Garg、Peter Nilsson、Anders Hallberg、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo0504619

  日期：2005.6.1

  method has been developed for the direct preparation of 3-aryl-1,2-cyclohexanediones from 2,3-epoxycyclohexanone via a microwave-assisted tandem epoxy ketone isomerization−Heck arylation reaction. The preparative microwave-assisted reactions were performed preferentially in 50% aqueous poly(ethylene glycol) utilizing sodium acetate as the base. Within 5−30 min of directed microwave heating, employing less

  已经开发了一种快速的一锅法，可通过微波辅助串联环氧酮异构化-Heck芳基化反应从2,3-环氧环己酮直接制备3-芳基-1,2-环己二酮。制备微波辅助反应优选在乙酸钠为碱的50％聚乙二醇水溶液中进行。在直接微波加热的5-30分钟内，使用少于0.05 mol％的乙酸钯且没有膦配体，在整个环境友好的过程中，分离出高达72％的C3-芳基二酮收率。基于所提出的中间体的化学反应性，提出了一种反应途径，其中乙酸盐碱促进了2，3-环氧环己酮的重排成1，2-环己二酮的活性单烯醇形式。