2-Methylmercapto-cyclohexen-(2)-on | 14755-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methylmercapto-cyclohexen-(2)-on
• 英文别名: 2-Methyl-thiocyclohexenon；2-Methylthio-2-cyclohexen-1-on；2-(Methylsulfanyl)-2-cyclohexen-1-one；2-methylsulfanylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 14755-90-9
• 化学式: C₇H₁₀OS
• 分子量: 142.222
• InChiKey: ZHUAWKWSTPHIBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氧杂二环[4.1.0]庚烷-2-酮 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-Methylmercapto-cyclohexen-(2)-on
  参考文献：
  名称：

  2-硫氰酸根合-2-烯基羰基化合物的合成及一些反应

  摘要：

  通过环氧酮与Ph 3 P（SCN）2（TPPT）的反应实现了2-硫氰酸根合-2-烯基羰基化合物的合成。描述了2-硫氰酸根合-2-环己烯酮向2，3-二取代的环己酮和亚氨基噻唑啉的一些有用的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86082-2

文献信息

• The Reaction of Sulfenyl Chlorides with Thioethers. I. The Scope of the Reactions
  作者：Michinori Oki、Keiji Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.43.1223

  日期：1970.4

  producing a rather stable carbonium ion, the thioether gives the chloride and an olefin, which are derived from the cation, the latter reacting also with the sulfenyl chloride to give adducts. There is another path to afford alkyl chloride; that is, an SN2-type reaction takes place when the alkyl part gives a less stable carbonium ion. The third and fourth products are α-chloro sulfide and α,β-unsaturated

  发现硫醚与亚磺酰氯反应生成四种产物。当硫醚的烷基部分能够产生相当稳定的碳正离子时，硫醚产生氯化物和衍生自阳离子的烯烃，后者也与亚磺酰氯反应产生加合物。还有另一种途径可以提供烷基氯；也就是说，当烷基部分产生不太稳定的碳正离子时，会发生 SN2 型反应。第三和第四种产品是α-氯硫化物和α,β-不饱和硫化物，它们似乎是通过一个共同的中间体生产的。后者可与亚磺酰氯进一步反应得到烯二硫醇衍生物。
• Preparation of α-Sulfenyl Enones by Thermal Fragmentation of β-Sulfenyl Enol Triflates
  作者：John Hynes、Talal Nasser、Larry E. Overman、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/ol017303y

  日期：2002.3.1

  [GRAPHICS]The synthetic scope and mechanism of the fragmentation of cyclic beta-sulfenyl enol triflates to give alpha-sulfenyl enones are described. This transformation is the central step in a mild, functional group-tolerant method for preparing alpha-sulfenyl enones.
• TAMURA Y.; KAWASAKI T.; GOHDA N.; KITA Y., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 13, 1129-1132
  作者：TAMURA Y.、 KAWASAKI T.、 GOHDA N.、 KITA Y.

  DOI：——

  日期：——