3-CHLORO-1-ETHOXYCARBONYLMETHYL-6-METHYLPYRAZINONE | 250659-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-CHLORO-1-ETHOXYCARBONYLMETHYL-6-METHYLPYRAZINONE
• 英文别名: ethyl 2-(3-chloro-6-methyl-2-oxopyrazin-1-yl)acetate
• CAS: 250659-48-4
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 230.651
• InChiKey: QOMQSVIKNSNNTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-CHLORO-1-ETHOXYCARBONYLMETHYL-6-METHYLPYRAZINONE 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3-(2-phenethylamino)-6-methyl-1-methylenecarboxypyrazinone
  参考文献：
  名称：

  Kilogram Scale Synthesis of the Pyrazinone Acetic Acid Core of an Orally Efficacious Thrombin Inhibitor

  摘要：

  A multi-kilogram scale synthesis of the orally efficacious thrombin inhibitor 1 has been achieved via construction of the pyrazinone core from an unsymmetric oxalic diamide. Key features include judicious choice of reagents to minimize side products, a key ruthenium catalyzed oxidation, and development of reaction conditions amenable to large-scale synthesis.

  DOI：

  10.1080/00397910008086927
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-乙氧基-2-氧代乙基)氨基]-2-氧代乙酸乙酯 在 ruthenium trichloride 、 sodium bromate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-CHLORO-1-ETHOXYCARBONYLMETHYL-6-METHYLPYRAZINONE
  参考文献：
  名称：

  Kilogram Scale Synthesis of the Pyrazinone Acetic Acid Core of an Orally Efficacious Thrombin Inhibitor

  摘要：

  A multi-kilogram scale synthesis of the orally efficacious thrombin inhibitor 1 has been achieved via construction of the pyrazinone core from an unsymmetric oxalic diamide. Key features include judicious choice of reagents to minimize side products, a key ruthenium catalyzed oxidation, and development of reaction conditions amenable to large-scale synthesis.

  DOI：

  10.1080/00397910008086927

文献信息

• Pyrazinone thrombin inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06147078A1

  公开（公告）日：2000-11-14

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: ##STR1## wherein ##STR2##

  本发明的化合物在抑制凝血酶和相关的血栓闭塞方面具有用途，其具有以下结构：## STR1 ##其中## STR2 ##