3-(4-Bromophenyl)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 118004-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-Bromophenyl)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 118004-14-1
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₃
• 分子量: 347.208
• InChiKey: RHSRQYCAZGZMBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Bromophenyl)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 邻苯二胺 在 1-methylimidazolium nitrate 作用下， 反应 1.5h， 以75%的产率得到2-(4-bromophenyl)-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  [Hmim] [NO3]在温和条件下催化合成1，5-苯并噻氮杂类和1,5-苯并二氮杂类

  摘要：

  本文介绍了1,5-苯并噻氮杂类和1,5-苯并二氮杂类衍生物的合成方法和反应机理。在这项研究中，已经用新方法制备了36种噻嗪类和二氮杂品（大多数是新的），并通过分光镜方法对其结构进行了表征。还确定了新的噻氮平和二氮杂（七元环）的晶体结构，并将其与噻嗪（六元环）进行了比较。在此方法中，硝酸N甲基咪唑鎓盐[ Hmim ] [NO 3 ]被用作催化剂，对环境无害。

  DOI：

  10.1002/jhet.1827
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 2,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(4-Bromophenyl)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  QSAR，计算机对接和查尔酮衍生物作为H1N1病毒神经氨酸酶的潜在抑制剂的体外评估

  摘要：

  三十3查耳酮通过使用MUNANA测定合成和对病毒H1N1神经氨酸酶活性测试[2' - （4-甲基伞形基）-α- d - Ñ -acetylneuraminic酸]测定与DANA（2,3-二脱氢-2-脱氧Ñ-乙酰神经氨酸）作为标准。已经成功开发了2D和3D定量结构-活性关系模型，这些模型对这些查尔酮衍生物的定量结构-活性关系具有良好的相关性和预测能力。二维定量结构-活性关系模型的结果表明，静电参数增强了查耳酮的生物活性，而空间取代基减弱了其作为H1N1神经氨酸酶抑制剂的能力。3D定量结构-活性关系模型显示了查尔酮衍生物中羟基位置的重要性，该位置会影响疏水性，氢键供体和增强生物活性的芳环特征。最后，对接研究表明，查尔肯斯MC8和具有低C docker相互作用能和更多氢键键合的MC16对病毒H1N1神经氨酸酶具有更好的抑制活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1636-5

文献信息

• QSAR, in silico docking and in vitro evaluation of chalcone derivatives as potential inhibitors for H1N1 virus neuraminidase
  作者：Marzieh Yaeghoobi、Neni Frimayanti、Chin Fei Chee、Kusaira K. Ikram、Belal O. Najjar、Sharifuddin M. Zain、Zanariah Abdullah、Habibah A. Wahab、Noorsaadah Abd. Rahman

  DOI：10.1007/s00044-016-1636-5

  日期：2016.10

  H1N1 neuraminidase activity by using MUNANA assay [2′-(4-methylumbelliferyl)-α-d-N-acetylneuraminic acid] assay with DANA (2,3-didehydro-2-deoxy-N-acetylneuraminic acid) was used as standard. 2D and 3D-quantitative structure−activity relationship models have been successfully developed with a good correlative and predictive ability for quantitative structure−activity relationships of these chalcone

  三十3查耳酮通过使用MUNANA测定合成和对病毒H1N1神经氨酸酶活性测试[2' - （4-甲基伞形基）-α- d - Ñ -acetylneuraminic酸]测定与DANA（2,3-二脱氢-2-脱氧Ñ-乙酰神经氨酸）作为标准。已经成功开发了2D和3D定量结构-活性关系模型，这些模型对这些查尔酮衍生物的定量结构-活性关系具有良好的相关性和预测能力。二维定量结构-活性关系模型的结果表明，静电参数增强了查耳酮的生物活性，而空间取代基减弱了其作为H1N1神经氨酸酶抑制剂的能力。3D定量结构-活性关系模型显示了查尔酮衍生物中羟基位置的重要性，该位置会影响疏水性，氢键供体和增强生物活性的芳环特征。最后，对接研究表明，查尔肯斯MC8和具有低C docker相互作用能和更多氢键键合的MC16对病毒H1N1神经氨酸酶具有更好的抑制活性。
• Efficient and Eco-friendly Syntheses of 1,5-Benzothiazepines and 1,5-Benzodiazepines Catalyzed by [<i>Hmim</i>][NO₃] under Mild Conditions
  作者：Hossein Loghmani-Khouzani、Panteha Tamjidi、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Marzieh Yaeghoobi、Noorsaadah Abd. Rahman、Ahmad Reza Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiolah Mirkhani、Mohammad Hossein Habibi、Ayana Kashima、Takayoshi Suzuki

  DOI：10.1002/jhet.1827

  日期：2014.1

  Crystal structures of a new thiazepine and diazepine (seven‐membered rings) have also been determined and compared with thiazine (six‐membered ring). In this method, N‐methylimidazolium nitrate [Hmim][NO3] has been used as a catalyst that acts as an environmental friendly system.

  本文介绍了1,5-苯并噻氮杂类和1,5-苯并二氮杂类衍生物的合成方法和反应机理。在这项研究中，已经用新方法制备了36种噻嗪类和二氮杂品（大多数是新的），并通过分光镜方法对其结构进行了表征。还确定了新的噻氮平和二氮杂（七元环）的晶体结构，并将其与噻嗪（六元环）进行了比较。在此方法中，硝酸N甲基咪唑鎓盐[ Hmim ] [NO 3 ]被用作催化剂，对环境无害。
• Development of Halogenated-Chalcones Bearing with Dimethoxy Phenyl Head as Monoamine Oxidase-B Inhibitors
  作者：Nisha Abdul Rehuman、Jong Min Oh、Mohamed A. Abdelgawad、Eman A. M. Beshr、Mohammed A. S. Abourehab、Nicola Gambacorta、Orazio Nicolotti、Rakesh Kumar Jat、Hoon Kim、Bijo Mathew

  DOI：10.3390/ph15091152

  日期：——

  Two series of dimethoxy-halogenated chalcones (DM1–DM20) were synthesized and tested for their ability to inhibit monoamine oxidase (MAOs). Compound DM2 exhibited the most significant inhibition against MAO-B with an IC50 value of 0.067 µM, followed by compound DM18 (IC50 = 0.118 µM), with selectivity index (SI) values of 93.88 and >338.98, respectively. However, none of the substances successfully inhibited MAO-A. The MAO-B inhibitors DM2 and DM18 were competitive and reversible, with Ki values of 0.032 ± 0.004 and 0.045 ± 0.001 µM, respectively. DM2 was non-toxic below 100 µg/mL in the cytotoxic test using the Vero epithelial cell line by the MTT method. According to molecular docking studies, DM2 and DM18 formed very similar conformations within the MAO-B binding pocket, with the ortho-chlorine and ortho-fluorine aromatic rings sandwiched between F168 and Y326. These conformations were predicted to show better interactions with the targeted MAO-B than MAO-A. In particular, the induced-fit docking of the dimethoxy phenyl ring of DM2 facing the hydrophobic pocket made up of FAD, Y398, and Y435 had an impact on F168 in the docking pocket. Taken together, DM2 and DM18 may be suitable candidates for treating neurodegenerative conditions such as Parkinson’s disease.

  合成了两个系列的二甲氧基卤化查耳酮（DM1-DM20），并测试了它们抑制单胺氧化酶（MAOs）的能力。化合物 DM2 对 MAO-B 的抑制作用最明显，IC50 值为 0.067 µM，其次是化合物 DM18（IC50 = 0.118 µM），选择性指数（SI）值分别为 93.88 和 338.98。然而，没有一种物质能成功抑制 MAO-A。MAO-B 抑制剂 DM2 和 DM18 具有竞争性和可逆性，Ki 值分别为 0.032 ± 0.004 µM 和 0.045 ± 0.001 µM。在采用 MTT 法对 Vero 上皮细胞系进行的细胞毒性试验中，DM2 的毒性低于 100 µg/mL。根据分子对接研究，DM2和DM18在MAO-B结合口袋中形成了非常相似的构象，正氯和正氟芳香环夹在F168和Y326之间。根据预测，这些构象与目标 MAO-B 的相互作用优于 MAO-A。特别是，DM2 的二甲氧基苯环面向由 FAD、Y398 和 Y435 组成的疏水口袋的诱导拟合对接对对接口袋中的 F168 有影响。综上所述，DM2 和 DM18 可能是治疗帕金森病等神经退行性疾病的合适候选药物。