(5S)-5-[(2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-phenyl-5,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione | 1251837-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5S)-5-[(2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-phenyl-5,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione
• CAS: 1251837-58-7
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₅
• 分子量: 407.426
• InChiKey: GVUKRLGFJAWPJE-ZGXWSNOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-phenyl-5,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione 在 oxone 、 1,1,1-三氟丙酮 、 硫酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (5R,6S,7S)-6,7-dihydroxy-2-phenyl-5-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]tetrahydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  从 d-赤藓糖衍生物中简明合成 (S)-7-Hydroxy-5-aza-8a-epi-d-swainsonine

  摘要：

  ( S )-7-hydroxy-5-aza-8a- epi-的五步合成d-swainsonine [(3 S ,4 S ,4a S ,5 S ,6 R )-octahydropyrrolo [1,2- b ]pyridazine-3,4,5,6-tetraol] 以良好的总产率从现成的d-赤藓糖基亚苄基乙缩醛丁-1,3-二烯。反应序列的关键步骤是二烯和亲二烯体之间的完全立体选择性 Diels-Alder 环加成：偶氮二甲酸二乙酯 (DEAD) 或偶氮二甲酸二叔丁酯 (DBAD)。环加合物进一步转化为标题 5-氮杂-中氮茚。获得了用于合成中间体和产物的优化程序。

  DOI：

  10.1055/a-1768-2082
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 (2R,4S,5R)-4-((E)-Buta-1,3-dienyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-ol 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到(5S)-5-[(2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-phenyl-5,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  非对映体控制的Diels–Alery环糊精被4-取代的1,2,4-三唑啉-3,5-二酮加成的赤藓基苄基-缩醛1,3-丁二烯：对二烯的立体电子效应的证据

  摘要：

  作为Diels-Alder环加成反应的伴侣，研究了赤藓烯苄叉缩醛1,3-丁二烯。在既保护醇功能又可在二烯与亲二烯体之间进行π-π相互作用的情况下，发现非对映体的高度改进。为了解释其对环加成物选择性的影响，已经对几种竞争因素进行了独立研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.001