5-hydroxy-2-methyl-3-decanone | 60836-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-hydroxy-2-methyl-3-decanone
• 英文别名: 5-hydroxy-2-methyl-decan-3-one；5-Hydroxy-2-methyldecan-3-one
• CAS: 60836-03-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: JNPMCNUGPQFWQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-methyl-3-decanone 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-2-methyldec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalysed Asymmetric 1,4-Addition of Organozinc Compounds to Linear Aliphatic Enones Using 2,2′-Dihydroxy 3,3′-Dithioether Derivatives of 1,1′-Binaphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2435::aid-ejoc2435>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 正己醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 5-hydroxy-2-methyl-3-decanone
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalysed Asymmetric 1,4-Addition of Organozinc Compounds to Linear Aliphatic Enones Using 2,2′-Dihydroxy 3,3′-Dithioether Derivatives of 1,1′-Binaphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2435::aid-ejoc2435>3.0.co;2-0

文献信息

• A Highly Diastereoselective TiCl4-Mediated Reduction of β-Hydroxy Ketones with BH3·py — A Very Efficient and General Synthesis of syn-1,3-Diols
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Enrico Marcantoni、Massimo Massaccesi、Samuele Rinaldi、Letizia Sambri

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4679::aid-ejoc4679>3.0.co;2-o

  日期：2001.12

  β-Hydroxy ketones can be reduced to the corresponding 1,3-diols in high yields and with excellent diastereoselectivity by carrying out the reaction with BH3·pyridine in CH2Cl2 at −78 °C in the presence of TiCl4. This protocol is general and chemoselective: excellent results are obtained when the substituents are primary, secondary, tertiary alkyl chains or aromatic moieties. The presence of reducible

  β-羟基酮可以通过在-78 °C 和 TiCl4 存在下与 BH3·吡啶在 CH2Cl2 中进行反应，以高产率和优异的非对映选择性还原为相应的 1,3-二醇。该方案是通用的且具有化学选择性：当取代基为伯、仲、叔烷基链或芳族部分时，可获得优异的结果。可以很好地容忍可还原的官能团如溴、硝基和氰基的存在。
• Regiospecific directed aldol reactions of methyl ketones with aldehydes
  作者：Isao Kuwajima、Toshio Sato、Masahiko Arai、Naoki Minami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93792-4

  日期：1976.5
• Copper-Catalysed Asymmetric 1,4-Addition of Organozinc Compounds to Linear Aliphatic Enones Using 2,2′-Dihydroxy 3,3′-Dithioether Derivatives of 1,1′-Binaphthalene
  作者：Christoph Börner、Michael R. Dennis、Ekkehard Sinn、Simon Woodward

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2435::aid-ejoc2435>3.0.co;2-0

  日期：2001.7