N-(N-甲酰基-L-alpha-天冬氨酰)-3-苯基-L-丙氨酸 | 56633-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(N-甲酰基-L-alpha-天冬氨酰)-3-苯基-L-丙氨酸
• 英文名称: N-formyl-α-L-aspartyl-L-phenylalanine
• 英文别名: N-formyl-L-α-aspartyl-L-phenylalanine；formyl-α-L-aspartyl-L-phenylalanine；N-formyl-α-aspartyl phenylalanine；n-formyl-aspartyl-phenylalanine；N-Formyl-aspartyl-phenylalanin；N-(N-Formyl-L-alpha-aspartyl)-3-phenyl-L-alanine；(3S)-4-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-3-formamido-4-oxobutanoic acid
• CAS: 56633-51-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₆
• 分子量: 308.291
• InChiKey: WYYUBJAMROQJSF-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  720.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-甲酰基-L-alpha-天冬氨酰)-3-苯基-L-丙氨酸 在 formyl 、 caustic solution 作用下， 以 盐酸 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 l-冬胺基乙酸-l-苯丙胺基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Process for producing .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester

  摘要：

  一种制备α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯的方法，包括以下步骤：在高pH值下，将甲酰-L-天冬氨酸酐与L-苯丙氨酸在水的存在下反应，生成甲酰-α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸；去除甲酰基，然后用甲醇和氯化氢酯化所得化合物，生成α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯的氯化氢盐；中和α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯的氯化氢盐；过滤中和溶液，得到α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯。

  公开号：

  US04760164A1
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 生成 N-(N-甲酰基-L-alpha-天冬氨酰)-3-苯基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of n-formyl-aspartyl-phenylalanine or its

  摘要：

  一种生产N-甲酰-天冬酰苯丙氨酸或其甲酯的过程，其中天冬氨酸与甲酸和乙酸酐在近似化学计量比下在存在或缺乏催化剂的情况下发生反应，并且苯丙氨酸或其甲酯直接添加到脱水混合物中。该过程具有所需的N-甲酰二肽更高的产率，并最大程度地减少了副产物和未反应的起始原料的量。

  公开号：

  US04810816A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-(N-甲酰基-L-alpha-天冬氨酰)-3-苯基-L-丙氨酸 、 盐酸 、 甲醇 在 formyl 、 N-(N-甲酰基-L-alpha-天冬氨酰)-3-苯基-L-丙氨酸 、 盐酸 作用下， 生成 阿斯巴甜
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine alkyl

  摘要：

  一种制备α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸烷基酯的方法，其中L-苯丙氨酸与N-保护的L-天冬氨酸酸酐反应，所得产物经处理后生成α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸，然后与烷醇酯化生成α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸烷基酯，最终得到产物。本发明的方法制备了α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸烷基酯的新型前体。

  公开号：

  US03933781A1

文献信息

• Preparation process of .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US04801732A1

  公开（公告）日：1989-01-31

  This invention relates to an improved process for preparing .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester. More specifically, it relates to a process for preparing .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester which comprises treating, as a raw material, N-formyl-.alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine in methanol in the presence of an acid to form .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine dimethyl ester, hydrolyzing the .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine dimethyl ester by bringing it into contact with hydrochloric acid in the presence of methanol as desired, separating the thereby-precipitated .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester hydrochloride and neutralizing the hydrochloride. Further, this invention also provides a process for preparing .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester capable of using, as a raw material, N-formyl-.alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine which contains N-formyl-.beta.-L-aspartyl-L-phenylalanine in an amount of 30% by weight or less.

  这项发明涉及一种改进的制备α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯的过程。更具体地说，它涉及一种制备α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯的方法，包括在存在酸的情况下，用N-甲酰-α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸在甲醇中处理以形成α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸二甲酯，通过将α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸二甲酯与盐酸在甲醇存在的情况下接触以水解α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸二甲酯，分离由此沉淀的α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐并对盐酸盐进行中和。此外，这项发明还提供了一种制备α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯的方法，可使用含有N-甲酰-β-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸不超过30%重量的N-甲酰-α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸作为原料。
• Preparation process of N-formyl-.alpha.-aspartyl phenylalanine
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US04745210A1

  公开（公告）日：1988-05-17

  This invention relates to an improved process for preparing N-formyl-.alpha.- aspartyl phenylalanine. More specifically, it relates to a process for preparing N-formyl-.alpha.-aspartyl phenylalanine by condensating N-formyl aspartic acid anhydride and phenylalanine which comprises effecting the condensation reaction in a water medium while maintaining the pH during the reaction in the range of 7-12 and at a reaction temperature of 50.degree. C. or below.

  这项发明涉及一种改进的制备N-甲酰-.alpha.-天冬氨酸苯丙氨酸的方法。更具体地说，它涉及一种通过在水介质中使N-甲酰天冬氨酸酸酐和苯丙氨酸发生缩合反应来制备N-甲酰-.alpha.-天冬氨酸苯丙氨酸的方法，其在反应过程中保持pH值在7-12范围内，并在50摄氏度或以下的反应温度下进行缩合反应。
• Preparation process of .alpha.-l-aspartyl-l-phenyl-alanine methyl ester
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US04918216A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester or the hydrohalide thereof is prepared by esterifying .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine or .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine which has been formed in situ by treating an N-protected-.alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine in an aqueous solution of sulfuric acid or a methanol-containing aqueous solution of sulfuric acid in the presence of an alkali metal halide or alkaline earth metal halide in a medium composed of sulfuric acid, water and methanol, thereby to allow the resulting .alpha.-L-aspartyl-L-phenyl-alanine methyl ester to precipitate as its corresponding hydrohalide, and then isolating the hydrohalide; and when the preparation of the methyl ester is desired, neutralizing the hydrohalide.

  .alpha.-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯或其氢卤酸盐是通过酯化.alpha.-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸或在硫酸水溶液或甲醇含硫酸的水溶液中处理保护的N-α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸，存在碱金属卤化物或碱土金属卤化物的介质中，由硫酸、水和甲醇组成，从而使得生成的α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯以其相应的氢卤酸盐的形式沉淀，然后分离氢卤酸盐; 当需要制备甲酯时，中和氢卤酸盐。
• Process for the preparation of .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl
  申请人：The NutraSweet Company

  公开号：US04946988A1

  公开（公告）日：1990-08-07

  A process for the preparation of .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester hydrochloride (.alpha.-APM(HCl)) is disclosed. .alpha.-APM(HCl) is an intermediate in the preparation of aspartame.

  本发明揭示了一种制备α-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐（α-APM（HCl））的过程。α-APM（HCl）是制备阿斯巴甜的中间体。
• One-pot process for the preparation of
  申请人：The NutraSweet Company

  公开号：US05476961A1

  公开（公告）日：1995-12-19

  A one-pot process for the preparation of .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester hydrochloride is disclosed (.alpha.-APM(HCl)). .alpha.-APM(HCl) is an intermediate in the preparation of aspartame.

  本发明揭示了一种制备α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐（α-APM（HCl））的一锅法过程。α-APM（HCl）是制备阿斯巴甜的中间体。