3-羧甲基-6-苄基-2,5-二氧代哌嗪 | 55102-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羧甲基-6-苄基-2,5-二氧代哌嗪
• 英文名称: 3-benzyl-6-carboxymethyl-2,5-diketopiperazine
• 英文别名: 3-(carboxymethyl)-6-benzyl-2,5-diketopiperazine；3-(carboxymethyl)-6-benzyl-2,5-dioxopiperazine；3-carboxymethyl-6-benzyl-2,5-dioxopiperazine；5-benzyl-3,6-dioxo-2-piperazineacetic acid；cyclic aspartylphenylalanine；Asp-Phe-DKP；2-(5-Benzyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl)acetic acid
• CAS: 55102-13-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: VNHJXYUDIBQDDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  256-258°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羧甲基-6-苄基-2,5-二氧代哌嗪 生成 l-冬胺基乙酸-l-苯丙胺基乙酸
  参考文献：
  名称：

  TAKAXASI, SATODZI;TAKEHMOTO, MASASI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  阿斯巴甜 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 3-羧甲基-6-苄基-2,5-二氧代哌嗪
  参考文献：
  名称：

  等温傅里叶变换红外光谱研究阿斯巴甜甜味剂固态分子内环化的稳定性动力学。

  摘要：

  配备差示扫描量热法（DSC）的新型傅立叶变换红外（FT-IR）显微分光光度计用于研究等温条件下固态的阿斯巴甜（APM）甜味剂的分子内环化动力学。考察了在1543、1283和1259 cm（-1）处红外光谱峰强度的热依赖性变化，以探索反应。结果支持APM中的分子内环化过程分三步进行：首先将酯的甲氧基热解以释放甲醇，然后通过S（N）1途径通过氮上可用的孤对电子攻击酰基阳离子，最后发生闭环。在短暂的诱导期后，发现由该微观FT-IR / DSC系统测定的APM分子内环化遵循零级动力学。-OCH（3）的离去基团的热解反应的键裂解能（259.38 kJ / mol），酰胺II NH能带至DKP NH能带的键转换能（328.88 kJ / mol）和CN键形成能还根据Arrhenius方程计算了APM分子中DKP的环化反应（326.93 kJ / mol）。通过上述裂解，转化和形成的键能的总和计算得出，

  DOI：

  10.1021/jf990595l

文献信息

• 2,5-Dioxopiperazine compound and processes for preparation thereof
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0493813A1

  公开（公告）日：1992-07-08

  2,5-Dioxopiperazine-3-acetamide is prepared by reacting a dialkyl-L-aspartate with monochloroacetic acid, monochloroacetyl chloride or monochloroacetic acid anhydride, and then treating the resulting dialkyl chloroacetyl-L-aspartate with ammonia.

  2,5-二氧代哌嗪-3-乙酰胺是通过将二烷基-L-天冬氨酸与单氯乙酸、单氯乙酰氯或单氯乙酸酐反应制备的，然后用氨处理得到的二烷基氯乙酰-L-天冬氨酸。
• Preparation process of .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.

  公开号：US04780561A1

  公开（公告）日：1988-10-25

  Disclosed herein is a process for preparing .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester or its hydrochloride from 5-benzyl-3,6-dioxo-2-piperazine acetic acid or its methyl ester, prepared without using L-penylalanine methyl ester which involves problems in its stability, as a raw material. Specifically, the process comprises: bringing 5-benzyl-3,6-dioxo-2-piperazine acetic acid in the presence of methanol or 5-benzyl-3,6-dioxo-2-piperazine acetic acid methyl ester in the presence or absence of methanol into contact with hydrochloric acid; isolating the thereby deposited .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester hydrochloride; and neutralizing said hydrochloride with an alkali as required. Preparation processes of 5-benzyl-3,6-dioxo-2-piperazine acetic acid or its methyl ester are also disclosed.

  本文披露了一种从5-苄基-3,6-二氧代-2-哌嗪乙酸或其甲酯制备α-L-天冬氨酸基-L-苯丙氨酸甲酯或其盐酸盐的过程，而无需使用L-苯丙氨酸甲酯，因为其稳定性存在问题。具体而言，该过程包括：将5-苄基-3,6-二氧代-2-哌嗪乙酸或其甲酯在甲醇或5-苄基-3,6-二氧代-2-哌嗪乙酸甲酯的存在或缺席下与盐酸接触；分离由此沉淀的α-L-天冬氨酸基-L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐；并根据需要用碱中和该盐酸盐。还披露了5-苄基-3,6-二氧代-2-哌嗪乙酸或其甲酯的制备过程。
• Solvent Effects on Chemical Processes. 8. Demethylation Kinetics of Aspartame in Binary Aqueous-Organic Solvents
  作者：Raymond D. Skwierczynski、Kenneth A. Connors

  DOI：10.1002/jps.2600831209

  日期：1994.12

  The kinetics of demethylation of aspartame were studied in binary aqueous-organic solvent mixtures at 25 degrees C under two solution conditions, namely 1.0 M HCl (pH 0.28 in water) and carbonate buffer (pH 10.1 in water). Under these conditions solvent effects on the acid dissociation constants of aspartame do not complicate the interpretation of the kinetics. The organic cosolvents were acetone,

  在两种溶液条件下，即1.0 M HCl（水中的pH 0.28）和碳酸盐缓冲液（水中的pH 10.1）中，在25摄氏度的二元水-有机溶剂混合物中研究了阿斯巴甜的脱甲基动力学。在这些条件下，溶剂对阿斯巴甜酸解离常数的影响不会使动力学解释复杂化。有机助溶剂为丙酮，乙腈，二甲基亚砜，二恶烷，四氢呋喃和甲醇。相对于完全水溶液，观察到的动力学溶剂作用的幅度中等，速率常数不超过3的因数。速率变化包括增加和减小，并且在某些溶剂混合物中观察到极值。结论是至少有两个促成因素，
• Investigations on the degradation of aspartame using high-performance liquid chromatography/tandem mass spectrometry
  作者：Jie-Ping Sun、Qiang Han、Xiao-Qiong Zhang、Ming-Yu Ding

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.04.012

  日期：2014.9

  degradation products, including aspartic acid, phenylalanine, aspartyl-phenylalanine and 5-benzyl-3,6-dioxo-2-piperazieacetic acid in water and in diet soft drinks. Aspartame and its four degradation products were quantified by a matrix matched external standard calibration curve with excellent correlation coefficients. The limits of detection were 0.16–5.8 μg/L, which exhibited higher sensitivity than common

  摘要阿斯巴甜是一种广泛使用的甜味剂，自从被人们食用以来，其长期安全性一直备受争议。它是不稳定的，在某些储存条件下会产生一些有害的降解产物。建立了一种高效液相色谱/串联质谱法同时分析阿斯巴甜及其四种降解产物的方法，包括天冬氨酸，苯丙氨酸，天冬氨酰-苯丙氨酸和5-苄基3,6-二氧-2-哌嗪乙酸。水和减肥软饮料中。阿斯巴甜及其四个降解产物通过具有出色相关系数的矩阵匹配外标校准曲线进行定量。检出限为0.16-5.8μg/ L，显示出比普通方法更高的灵敏度。这种方法快速，灵敏，并能够消除矩阵干扰。它还被用于研究各种pH和温度下阿斯巴甜的降解。结果表明，阿斯巴甜在强酸性或碱性条件下部分降解，降解程度随温度升高而增加。
• ETHOID COMPOUNDS FOR USE AS FOOD ADDITIVES
  申请人：Geysen Hendrik Mario

  公开号：US20110076377A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Provided herein are food products, ingredients, beverages, and the like, comprising a peptide analog that contains one or more ethoid bonds, along with methods for preparing such peptide analogs, related compositions, and the ethoid peptide analogs themselves. The ethoid compounds described are useful as food ingredients, such as sweeteners, flavor enhancers and taste-modifying agents.

  本文提供了包含一个或多个乙氧基键的肽类类似物的食品产品、成分、饮料等，以及制备这种肽类类似物的方法、相关组合物和乙氧基肽类类似物本身。所描述的乙氧化合物可用作食品成分，例如甜味剂、增味剂和口感调节剂。