N-(beta-氰基乙基)甲酰胺 | 59749-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(beta-氰基乙基)甲酰胺
• 英文名称: N-(2-cyanoethyl)-formamide
• 英文别名: N-(2-cyanoethyl)formamide
• CAS: 59749-65-4
• 化学式: C₄H₆N₂O
• 分子量: 98.1044
• InChiKey: LWUUXENGQFMODR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(beta-氰基乙基)甲酰胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到3-isocyanopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性 Ugi/Pictet-Spengler 序列

  摘要：

  使用可持续、原子经济和高效（=短）合成途径发现刚性含氮多杂环的新合成途径在有机化学中具有很高的兴趣。在这里，我们描述了一种操作简单且简短的特权支架二氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪二酮的合成方法，该方法由易于获得的起始材料制成。具有潜在生物活性的生物碱型多环支架是通过基于多组分反应 (MCR) 的方案通过 Ugi 四组分反应和不同条件下的 Pictet-Spengler 序列实现的，产生了多样化的产品库。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00244
• 作为产物：
  描述：

  甲酰胺 、 丙烯腈 生成 N-(beta-氰基乙基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种甲酰嘧啶的合成方法
  申请人：山东新和成精化科技有限公司

  公开号：CN111253320B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明公开了一种甲酰嘧啶的合成方法，包括：1)以甲酰胺和丙烯腈为原料，在催化剂A作用下，经Michael加成反应及后处理得到3‑甲酰胺基丙腈；2)以3‑甲酰胺基丙腈与多聚甲醛为原料，在催化剂B和苯类溶剂存在下进行缩合反应，再经后处理得到N‑(2‑氰乙烯基)‑甲酰胺；3)以N‑(2‑氰乙烯基)‑甲酰胺与游离的乙脒为原料，于低级脂肪醇类溶剂中进行缩合反应；然后升温，在催化剂C作用下进行氧化芳构化，最后经后处理制备得到甲酰嘧啶。本发明公开的合成方法，该路线绿色且安全环保；不采用活化基团和离去基团，反应的原子经济性高。
• [EN] AZA NUCLEOSIDES, PREPARATION THEREOF AND USE AS INHIBITORS OF RNA VIRAL POLYMERASES<br/>[FR] AZANUCLEOSIDES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEUR DES ARN POLYMERASES VIRALES
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2006002231A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Compounds represented by the formula: (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof and prodrugs thereof; wherein Rl is H, CH3, C2H5, C3H7 R2 is H, CH3, C2H5, C3H7, CH=CH2, CH2-OH, CH2F, CF3 R'2 is H, OH, NH2, NH-alkyl, F, N3, OCH3, O-C(O)CH(NH2)alkyl R3 is H, CH3, C2H5, C3H7 R'3 is H, OH, NH2, NH-alkyl, F, N3, OCH3, O-C(O)CH(NH2)alkyl R4 is H, CH3, C2H5, C3H7 At least one of R2, R3, or R4 has to be other than H, when X=NH in B R6 is H, CH3, C2H5, -C-CH3 R7 is selected from H, alkyl, alkenyl, aryl, acyloxyalkyl, and pivaloyloxyalkyl, aminoacids, CH2CH2SC(O)alkyl; and B is represented by the following structure: X is independently NR6, O, S, R8 and R9 independently is H, NH2, OH, SH, F, Cl, Br, I, aryl, heterocycle, alkyl, alkene, alkyne, S-alkyl, S-aryl, S(O)-alkyl, SO2-alkyl, SO2NH2, SO2NH-alkyl, SO2NH-aryl, NH-alkyl, NH-aryl, N(alkyl)2, N(aryl)2, O-alkyl, O-aryl, O-heterocycle, NH-(CH2)n-aryl, NH-C(O)-alkyl, NH-C(O)-aryl are useful for inhibiting viral RNA polymerases and treating patients suffering from diseases caused by various RNA viruses.

  由以下公式表示的化合物：(I)，以及其药用盐和前药；其中R1为H，CH3，C2H5，C3H7；R2为H，CH3，C2H5，C3H7，CH=CH2，CH2-OH，CH2F，CF3；R'2为H，OH，NH2，NH-烷基，F，N3，OCH3，O-C(O)CH(NH2)烷基；R3为H，CH3，C2H5，C3H7；R'3为H，OH，NH2，NH-烷基，F，N3，OCH3，O-C(O)CH(NH2)烷基；R4为H，CH3，C2H5，C3H7；当X=NH时，R2，R3或R4中至少有一个不是H；R6为H，CH3，C2H5，-C-CH3；R7从H，烷基，烯基，芳基，酰氧烷基，皮瓦洛氧烷基，氨基酸，CH2CH2SC(O)烷基中选择；B由以下结构表示：X独立地为NR6，O，S；R8和R9独立地为H，NH2，OH，SH，F，Cl，Br，I，芳基，杂环，烷基，烯烃，炔烃，S-烷基，S-芳基，S(O)-烷基，SO2-烷基，SO2NH2，SO2NH-烷基，SO2NH-芳基，NH-烷基，NH-芳基，N(烷基)2，N(芳基)2，O-烷基，O-芳基，O-杂环，NH-(CH2)n-芳基，NH-C(O)-烷基，NH-C(O)-芳基对抑制病毒RNA聚合酶并治疗由各种RNA病毒引起的疾病的患者具有用处。
• 一步成环制备2-甲基-4-氨基-5-氨基甲基嘧啶 的便捷合成方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN103724279B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明涉及一步成环制备2-甲基-4-氨基-5-氨基甲基嘧啶的便捷合成方法。该方法利用路易斯酸直接催化盐酸乙脒与3-酰基氨基丙腈缩合、和原甲酸三酯反应脱醇成环，然后水解制得维生素B1关键中间体2-甲基-4-氨基-5-氨基甲基嘧啶。本发明的方法原料价廉易得，且不必使用醇钠游离盐酸乙脒，从而减少了乙脒的分解，使反应高收率；所述成环、水解反应依次进行，各步骤产品不需要分离纯化，操作简便。本发明不使用高度致癌的邻氯苯胺或其它小分子苯胺化合物，工艺环保，无废水，利于工业化生产。
• Gd‐TEMDO: Design, Synthesis, and MRI Application
  作者：André Boltjes、Annadka Shrinidhi、Kees van de Kolk、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/chem.201600720

  日期：2016.5.23

  A simple Ugi tetrazole multicomponent reaction allows the synthesis of a novel macrocyclic cyclen derivative with four appendant tetrazole arms in just two steps in excellent yields. This ligand, called TEMDO, turns out to have a high complexation affinity with lanthanoid metals. Here we describe the design, synthesis, solid‐state structure, binding constant, and some MRI applications of the Gd‐TEMDO

  简单的Ugi四唑多组分反应可在两个步骤中以优异的产率合成具有四个附加的四唑臂的新型大环环素衍生物。该配体被称为TEMDO，结果证明它与镧系金属具有很高的络合亲和力。在这里，我们描述Gd-TEMDO配合物的设计，合成，固态结构，结合常数和某些MRI应用，这是寡氨基四唑类同族的第一个例子。
• Conformational equilibrium and vibrational spectra of 2-isocyano ethylcyanide
  作者：G. Schrumpf、S. Martin

  DOI：10.1016/0022-2860(83)85043-1

  日期：1983.8

  The infrared spectra of 2-isocyano ethylcyanide as a liquid, a polycrystalline solid and in apolar solvents have been measured. Raman spectra were recorded for the liquid. The data were interpreted in terms of an equilibrium between trans and gauche rotamers. In the liquid, both conformers are present, while in the solid only the gauche conformer was found. Apolar solvents favour the trans rotamer

  已经测量了作为液体、多晶固体和在非极性溶剂中的 2-异氰基乙基氰化物的红外光谱。记录液体的拉曼光谱。根据反式旋转异构体和高切旋转异构体之间的平衡来解释数据。在液体中，两种构象异构体都存在，而在固体中只发现了 gauche 构象异构体。非极性溶剂有利于反式旋转异构体。已经为两种构象异构体提出了完整的振动分配，并就相关分子的分配光谱进行了讨论。