N-(beta-羟基-alpha-甲基苯乙基)-N-甲基-乙酰胺 | 16413-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(beta-羟基-alpha-甲基苯乙基)-N-甲基-乙酰胺
• 英文名称: 1-(Phenyl)-2-(N-methyl-N-acetylamino)-1-propanol
• 英文别名: N-acetyl-N-methylnorephedrine；N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-acetamide；N-(2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-aethyl)-N-methyl-acetamid；[α-(Methyl-acetyl-amino)-aethyl]-phenyl-carbinol；N-Acetyl-(d-pseudoephedrin)；(+/-)-N-Acetyl-Ψ-ephedrin；N-(1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylacetamide
• CAS: 16413-75-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD01670878
• 分子量: 207.272
• InChiKey: ZZGMTCKULVMTDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(beta-羟基-alpha-甲基苯乙基)-N-甲基-乙酰胺 在 manganese(IV) oxide 、 oxonium 作用下， 生成 甲卡西酮
  参考文献：
  名称：

  Tytgat, D.; Gelbcke, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 4, p. 243 - 256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 silver nitrate 作用下， 生成 N-(beta-羟基-alpha-甲基苯乙基)-N-甲基-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Archiv der Pharmazie, 1914, vol. 252, p. 121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ANTITHROMBOTIC AMIDINOPHENYLALANINE AND AMIDINOPYRIDYLALANINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES ANTITHROMBOTIQUES D'AMIDINOPHENYLALANINE ET D'AMIDINOPYRIDYLALANINE
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1995013274A1

  公开（公告）日：1995-05-18

  (EN) Compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salt thereof, and pharmaceutically acceptable solvates of either entity, wherein X is CH or N; Y is optionally monounsaturated C3-C5 alkylene optionally substituted with C1-C4 alkyl or methylene; R1 is H; C1-C4 alkyl optionally substituted with C1-C4 alkoxy, OH, NR5R6, CONR5R6, C3-C6 cycloalkyl or aryl; or C3-C6 alkenyl; R2 is H; C1-C4 alkyl optionally substituted with C1-C4 alkoxy, OH, NR5R6, CONR5R6, C3-C6 cycloalkyl or aryl; or CONR5R6; R3 and R4 are each independently selected from H; C1-C4 alkyl optionally substituted with NR5R6; C1-C4 alkoxy; halo; CONR5R6 and aryl; R5 and R6 are each independently selected from H and C1-C4 alkyl; and m and n are each independently 1, 2 or 3; are potent and selective thrombin inhibitors useful in the treatment of, inter alia, deep vein thrombosis; reocclusion following thrombolytic therapy; chronic arterial obstruction; peripheral vascular disease; acute myocardial infarction; unstable angina; atrial fibrillation; thrombotic stroke; transient ischaemic attacks; restenosis and occlusion following angioplasty; or neurodegenerative disorders.(FR) Composés répondant à la formule (I), leur sel pharmaceutiquement acceptable, et les solvates pharmaceutiquement acceptables de l'une ou l'autre de ces entités. Dans ladite formule, X représente CH ou N; Y représente alkylène C3-5 éventuellement monoinsaturé éventuellement substitué par alkyle C1-4 ou méthylène; R1 représente H, alkyle C1-4 éventuellement substitué par alcoxy C1-4, OH, NR5R6, CONR5R6, cycloalkyle C3-6 ou aryle, ou alcényle C3-6; R2 représente H, alkyle C1-4 éventuellement substitué par alcoxy C1-4, OH, NR5R6, CONR5R6, cycloalkyle C3-6 ou aryle, ou CONR5R6; R3 et R4, indépendamment l'un de l'autre, représentent H, alkyle C1-4 éventuellement substitué par NR5R6, alcoxy C1-4, halo, CONR5R6 ou aryle; R5 et R6, indépendamment l'un de l'autre, représentent H ou alkyle C1-4; et m et n, indépendamment l'un de l'autre, valent 1, 2 ou 3. Ces composés sont des inhibiteurs puissants et sélectifs de la thrombine utilisables dans le traitement, entre autres, de la thrombose veineuse profonde, de la réocclusion suivant un traitement thrombolytique, de l'obstruction artérielle chronique, des maladies vasculaires périphériques, de l'infarctus du myocarde aigu, de l'angor instable, de la fibrillation auriculaire, des accès thrombotiques, des accidents ischémiques transitoires, de la resténose et de l'occlusion suivant l'angioplastie, ou des troubles neurodégénératifs.

  (I)式化合物、其药学上可接受的盐和任一实体的药学上可接受的溶剂，其中X为CH或N; Y为可选的单不饱和C3-C5烷基，可选地取代C1-C4烷基或亚甲基; R1为H; C1-C4烷基，可选地取代C1-C4烷氧基、OH、NR5R6、CONR5R6、C3-C6环烷基或芳基; 或C3-C6烯基; R2为H; C1-C4烷基，可选地取代C1-C4烷氧基、OH、NR5R6、CONR5R6、C3-C6环烷基或芳基; 或CONR5R6; R3和R4各自独立地选自H; C1-C4烷基，可选地取代NR5R6; C1-C4烷氧基; 卤素; CONR5R6和芳基; R5和R6各自独立地选自H和C1-C4烷基; m和n各自独立地为1、2或3; 是有效且选择性的凝血酶抑制剂，用于治疗深静脉血栓形成，溶栓治疗后的再闭塞，慢性动脉阻塞，周围血管疾病，急性心肌梗死，不稳定性心绞痛，心房颤动，血栓性中风，短暂性脑缺血发作，血管成形术后的再狭窄和闭塞，或神经退行性疾病的治疗中。
• A Process for the Preparation of R-(-)-N, Alpha-Dimethylphenethylamine (Levmethamfetamine) or S-(+)-N, Alpha-Dimethylphenethylamine (Methamphetamine) from D-Ephendrine, or L-Ephedrine Respectively
  申请人：Gollapudy Subrahmanyam

  公开号：US20080293971A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  A process for synthesis of R-(−)-N,α-Dimethylphenethylamine (Levmetamfetamine, formula I), or S-(+)-N,α-Dimethyl phenethylamine (Methamphetamine, formula II), from d-ephedrine of formula III or l-ephedrine formula IV, the process comprising the steps of (a) acylating the d- or l-ephedrine base of formula III or formula IV with an acylating agent to make a reaction mixture containing a N-acylated ephedrines of formula V or formula VI; (b) deoxygenation of N-acylated ephedrines to make the compound of the formula VII or Formula VIII by using Raney Nickel catalyst; and (c) acid hydrolysis of the above deoxygenated products to get the levmetamfetamine or methamphetamine.

  一种从d-麻黄碱（式III）或l-麻黄碱（式IV）合成R-（-）-N，α-二甲基苯乙胺（左旋甲基苯丙胺，式I）或S-（+）-N，α-二甲基苯乙胺（甲基苯丙胺，式II）的方法，该方法包括以下步骤：（a）用酰化剂酰化式III或式IV的d-或l-麻黄碱基，制备含有式V或式VI的N-酰化麻黄碱的反应混合物；（b）使用Raney镍催化剂脱氧N-酰化麻黄碱，制备式VII或式VIII的化合物；（c）对上述脱氧产物进行酸水解，得到左旋甲基苯丙胺或甲基苯丙胺。
• Schmidt; Calliess, Archiv der Pharmazie, 1912, vol. 250, p. 163,169
  作者：Schmidt、Calliess

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of l-(p-nitrophenyl)-2-acetylamino-l,3-propanediol with sodium hypochlorite
  作者：V. P. Zhestkov、V. G. Voronin、Yu. N. Portnov

  DOI：10.1007/bf00764182

  日期：1983.9
• Tuleuov; Gazaliev; Vlasova, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 1, p. 150 - 151
  作者：Tuleuov、Gazaliev、Vlasova、Kokzhalova

  DOI：——

  日期：——