dimethyl 2-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethyl)malonate | 6577-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl [1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethyl]propanedioate；dimethyl 2-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethyl]propanedioate
• CAS: 6577-77-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₈
• 分子量: 341.318
• InChiKey: OFXAFACDMSDAKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethyl)malonate 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以64%的产率得到methyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-硝基苯乙烯作为合成 β-芳基-γ-内酰胺和 2-氧代-1,2-二氢喹啉衍生物的有价值的前体

  摘要：

  我们成功地展示了使用 β-硝基苯乙烯合成 β-芳基-γ-内酰胺和 2-氧代-1,2-二氢喹啉衍生物的两种不同反应途径。反应策略涉及迈克尔加成，然后是还原和环化反应。迈克尔加合物含有两个不同的硝基，如一个在芳环上，另一个在侧链上，选择性地采取涉及芳基上的硝基的路径，形成2-氧代-1,2-二氢喹啉衍生物作为环化产物。仅在侧链上具有硝基的迈克尔加合物形成β-芳基-γ-内酰胺衍生物作为环化产物。该方法具有可合成的克级产品的可靠性和可扩展性，具有吸引力。这些杂环化合物可以利用它们的生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4446
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4-(2-nitro-vinyl)-benzene 、 丙二酸二甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到dimethyl 2-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  β-硝基苯乙烯作为合成 β-芳基-γ-内酰胺和 2-氧代-1,2-二氢喹啉衍生物的有价值的前体

  摘要：

  我们成功地展示了使用 β-硝基苯乙烯合成 β-芳基-γ-内酰胺和 2-氧代-1,2-二氢喹啉衍生物的两种不同反应途径。反应策略涉及迈克尔加成，然后是还原和环化反应。迈克尔加合物含有两个不同的硝基，如一个在芳环上，另一个在侧链上，选择性地采取涉及芳基上的硝基的路径，形成2-氧代-1,2-二氢喹啉衍生物作为环化产物。仅在侧链上具有硝基的迈克尔加合物形成β-芳基-γ-内酰胺衍生物作为环化产物。该方法具有可合成的克级产品的可靠性和可扩展性，具有吸引力。这些杂环化合物可以利用它们的生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4446

文献信息

• <scp>β‐Nitrostyrenes</scp> as a valuable precursor for the synthesis of β‐aryl‐γ‐lactam and 2‐oxo‐1,2‐dihydroquinoline derivatives
  作者：Dandamudi V. Lenin、Disha Patel、Payal Malvi

  DOI：10.1002/jhet.4446

  日期：2022.3

  2-dihydroquinoline derivatives using β-nitrostyrenes. The reaction strategy involves the Michael addition followed by reduction and cyclization reactions. Michael adducts containing two different nitro group such as one on aryl ring and another on side chain, selectively takes the path to involve nitro group on aryl to form 2-oxo-1,2-dihydroquinoline derivatives as cyclized product. Michael adducts with

  我们成功地展示了使用 β-硝基苯乙烯合成 β-芳基-γ-内酰胺和 2-氧代-1,2-二氢喹啉衍生物的两种不同反应途径。反应策略涉及迈克尔加成，然后是还原和环化反应。迈克尔加合物含有两个不同的硝基，如一个在芳环上，另一个在侧链上，选择性地采取涉及芳基上的硝基的路径，形成2-氧代-1,2-二氢喹啉衍生物作为环化产物。仅在侧链上具有硝基的迈克尔加合物形成β-芳基-γ-内酰胺衍生物作为环化产物。该方法具有可合成的克级产品的可靠性和可扩展性，具有吸引力。这些杂环化合物可以利用它们的生物活性。