(2R,6S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-isopropoxy-6H-pyran-3-one | 162894-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,6S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-isopropoxy-6H-pyran-3-one
• 英文别名: (2S,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-propan-2-yloxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 162894-28-2
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 424.612
• InChiKey: FKKODQLALJDPJU-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-isopropoxy-6H-pyran-3-one 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.03h， 生成 (2R,7S)-6-Benzyloxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-7-isopropoxy-3-trimethylsilanyl-oxepan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Factors Affecting Reaction of 1,6-Anhydrohexos-2-ulose Derivatives

  摘要：

  在三氟化硼醚存在下，1,6-脱水己糖-2-酮衍生物与（三甲基硅基）重氮甲烷发生反应，生成结构异构产物。涉及 1,6-anhydro 桥和 C4 取代基的离子-偶极子相互作用控制着反应活性。

  DOI：

  10.1071/ch9950115
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (2R,6S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-isopropoxy-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Factors Affecting Reaction of 1,6-Anhydrohexos-2-ulose Derivatives

  摘要：

  在三氟化硼醚存在下，1,6-脱水己糖-2-酮衍生物与（三甲基硅基）重氮甲烷发生反应，生成结构异构产物。涉及 1,6-anhydro 桥和 C4 取代基的离子-偶极子相互作用控制着反应活性。

  DOI：

  10.1071/ch9950115

文献信息

• Factors Affecting Reaction of 1,6-Anhydrohexos-2-ulose Derivatives
  作者：T Kawai、M Isobe、SC Peters

  DOI：10.1071/ch9950115

  日期：——

  1,6-Anhydrohexos-2-ulose derivatives undergo reaction with ( trimethylsilyl )diazomethane in the presence of boron trifluoride etherate to afford structurally isomeric products. Ion-dipole interactions involving the 1,6-anhydro bridge and C4 substituents control reactivity.

  在三氟化硼醚存在下，1,6-脱水己糖-2-酮衍生物与（三甲基硅基）重氮甲烷发生反应，生成结构异构产物。涉及 1,6-anhydro 桥和 C4 取代基的离子-偶极子相互作用控制着反应活性。