2-[carboxymethyl-[[1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]methyl]amino]acetic acid | 1265141-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[carboxymethyl-[[1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]methyl]amino]acetic acid
• CAS: 1265141-34-1
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₉
• 分子量: 376.323
• InChiKey: WZCLFTLZEVJUSE-WPTBKURFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-[[1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]methyl]amino]acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到2-[carboxymethyl-[[1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]methyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  异种铜至系tech 99m螯合剂和rh络合物的点击程序。评价新的放射性标记的葡萄糖缀合物的螯合性能和生物分布。

  摘要：

  开发了一种有效的方案，通过点击化学将螯合剂和rh络合物与异质铜催化剂一起束缚在糖苷支架上。负载的催化剂避免了在环化步骤期间形成不需要的铜络合物。首次强调了通过点击化学将预螯合的M（CO）（3）核接枝到生物分子上的可能性。（99m）Tc（CO）（3）-葡萄糖缀合物显示出色的体外稳定性，快速的体内血液清除和低的特定器官摄取或长期保留在脾脏和胃中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.10.011

文献信息

• A Click procedure with heterogeneous copper to tether technetium-99m chelating agents and rhenium complexes. Evaluation of the chelating properties and biodistribution of the new radiolabelled glucose conjugates
  作者：Eric Benoist、Yvon Coulais、Mehdi Almant、José Kovensky、Vincent Moreau、David Lesur、Marine Artigau、Claude Picard、Chantal Galaup、Sébastien G. Gouin

  DOI：10.1016/j.carres.2010.10.011

  日期：2011.1

  An efficient protocol was developed to tether chelating agents and rhenium complexes onto a glucoside scaffold with a heterogeneous copper catalyst via click chemistry. The supported catalyst avoids the formation of unwanted copper complexes during the cyclisation step. The possibility to graft a pre-chelated M(CO)(3) core by click chemistry onto a biomolecule was highlighted for the first time. (

  开发了一种有效的方案，通过点击化学将螯合剂和rh络合物与异质铜催化剂一起束缚在糖苷支架上。负载的催化剂避免了在环化步骤期间形成不需要的铜络合物。首次强调了通过点击化学将预螯合的M（CO）（3）核接枝到生物分子上的可能性。（99m）Tc（CO）（3）-葡萄糖缀合物显示出色的体外稳定性，快速的体内血液清除和低的特定器官摄取或长期保留在脾脏和胃中。