(3R)-3-[(1S)-1-(3-bromo-phenyl)-2-nitro-ethyl]-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1169769-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-[(1S)-1-(3-bromo-phenyl)-2-nitro-ethyl]-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-[(1S)-1-(3-bromophenyl)-2-nitroethyl]-3-methyl-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1169769-86-1
• 化学式: C₂₂H₂₃BrN₂O₅
• 分子量: 475.339
• InChiKey: BAJHPVBOFPNQFH-JTSKRJEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-β-nitro-styrene 、 tert-butyl 3-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 C₃₈H₂₆Mn₂N₂O₈ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(3R)-3-[(1S)-1-(3-bromo-phenyl)-2-nitro-ethyl]-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于催化氧化吲哚与硝基烯烃不对称 1,4-加成的同型双核 Mn(III)2−Schiff 碱配合物

  摘要：

  描述了催化不对称 1,4-加成 3-取代 oxindoles 到 β-芳基、β-杂芳基和 β-烯基硝基烯烃。需要一种新的同双核 Mn(2)(OAc)(2)-Schiff base 1 复合物来实现高非对映选择性和对映选择性。Mn(2)(OAc)(2)-1 (1-5 mol %) 以 99-83% 的产率、96-85% 的 ee 和 >30:1-5:1 dr 促进 1,4-加成室温下，为合成具有邻位季/叔碳立体中心的 β-氨基羟吲哚提供有用的手性构件。

  DOI：

  10.1021/ja903566u