(3S)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-ol | 1265153-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1265153-48-7
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO
• 分子量: 330.224
• InChiKey: YFXCHCMVKDZHHK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 5-溴吲哚 在 N,N-dimethylbenzylamine prolinol trimethylsilyl ether 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 45.5h， 以40%的产率得到(3S)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化吲哚与 α,β-不饱和醛的不对称 Friedel-Crafts 烷基化：增强的对映选择性和机理研究

  摘要：

  已经开发出具有优异对映选择性（高达 > 99 % ee）的吲哚与 α,β-不饱和醛的高度对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化，这种改进的方法与传统方法相比具有显着优势，不仅避免使用酸或碱基，而且在更高水平的立体选择性方面。此外，我们已经通过一种合理的机制证明了硅在二芳基脯氨醇甲硅烷基醚（Jorgensen-Hayashi 有机催化剂）中的作用不仅作为一个庞大的基团来诱导空间排斥，而且作为一个路易斯酸性促进剂来加速之间的反应。仲胺和底物（α,β-不饱和醛）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001404

文献信息

• Enantioselective Friedel-Crafts reaction between indoles and α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by recyclable α,α-diarylprolinol derived chiral ionic liquids
  作者：Deepa、Mohd. Jubair Aalam、Pramod Kumar、Surendra Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154343

  日期：2023.2

  Imidazolium-based chiral ionic liquid containing α,α-diaryl-(S)-prolinol trimethylsilyl ether acts as an efficient and reusable organocatalyst for the enantioselective Friedel-Crafts reaction between indoles and α, β-unsaturated aldehydes. 3-Alkylated indoles were obtained in 62–89 % yields with 47–88 % enantiomeric excesses using α,α-diphenyl-(S)-prolinol trimethylsilyl ether having hexafluorophosphate

  含α,α-二芳基-( S )-脯氨醇三甲基甲硅烷基醚的咪唑基手性离子液体可作为一种高效且可重复使用的有机催化剂，用于吲哚与α, β-不饱和醛之间的对映选择性 Friedel-Crafts 反应。使用具有六氟磷酸根阴离子 [PF 6 ] - ( 20 mol %) 和三乙胺 (40 mol%) 在 25 °C 下作为 1,4-二恶烷中的基础添加剂。具有六氟磷酸阴离子的α,α-二苯基-( S )-脯氨醇三甲基甲硅烷基醚[PF 6] -被回收并重复用于 FC 反应多达七次循环，具有一致的对映选择性，但在第三次循环后观察到产品收率的相当大的损失。可能的构象异构体（亚胺中间体）的能量通过 DFT 计算。