2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidincarbaminsaeureaethylester | 6275-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidincarbaminsaeureaethylester
• 英文别名: (2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-carbamic acid ethyl ester；ethyl N-(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)carbamate
• CAS: 6275-97-4
• 化学式: C₇H₉N₃O₄
• 分子量: 199.166
• InChiKey: GSROMJFATOXOGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidincarbaminsaeureaethylester 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3S)-5-[5-(ethoxycarbonylamino)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-fluorooxolan-2-yl]methyl 4-phenylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-3′-fluorouridines with Potential Anti-HIV Activity According to Neural Network Calculations

  摘要：

  以三氟甲磺酸三甲基硅酯为催化剂，将 2,3-二脱氧-3-氟-5-O-(4-苯基苯甲酰基)-δ-D-赤式戊呋喃糖苷与三甲基硅烷化的 5-取代尿嘧啶缩合，得到核苷。在 5-硝基尿嘧啶的情况下，分离出了一种无环核苷，据信它是相应核苷的中间体。 5 取代基是从对 HIV-1 有潜在活性的化合物的神经网络计算中选出的。缩合反应产生的所有化合物都在甲醇中用甲醇钠进行了脱乙酰处理。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25515

文献信息

• Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-3′-fluorouridines with Potential Anti-HIV Activity According to Neural Network Calculations
  作者：Mamdouh A. Sofan、Ahmed E.-S. Abdel-Megied、Morten B. Pedersen、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1055/s-1994-25515

  日期：——

  Methyl 2,3-dideoxy-3-fluoro-5-O-(4-phenylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranoside was condensed with trimethylsilylated 5-substituted uracils to give nucleosides using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as catalyst. In the case of 5-nitrouracil an acyclic nucleoside believed to be an intermediate for the corresponding nucleoside was isolated. The 5-substituents were selected from neural network calculations on compounds with potential activity against HIV-1. All compounds from the condensation reactions were deacylated by treatment with sodium methoxide in methanol.

  以三氟甲磺酸三甲基硅酯为催化剂，将 2,3-二脱氧-3-氟-5-O-(4-苯基苯甲酰基)-δ-D-赤式戊呋喃糖苷与三甲基硅烷化的 5-取代尿嘧啶缩合，得到核苷。在 5-硝基尿嘧啶的情况下，分离出了一种无环核苷，据信它是相应核苷的中间体。 5 取代基是从对 HIV-1 有潜在活性的化合物的神经网络计算中选出的。缩合反应产生的所有化合物都在甲醇中用甲醇钠进行了脱乙酰处理。