(2S,5R)-2-methyl-5-phenylmorpholin-3-one | 957121-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2S,5R)-2-methyl-5-phenylmorpholin-3-one
• CAS: 957121-48-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: DMGWZHKSDAHSJK-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-methyl-5-phenylmorpholin-3-one 、 sodium;hydride 、 溴乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 、 正己烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以EtOAc-90:10 to 60:40, to give the title compound的产率得到ethyl [(2S,5R)-2-methyl-3-oxo-5-phenylmorpholin-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED MONOCYCLIC CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  式I的化合物：（其中变量A1，A2，A3，A4，m，n，J，Q，R4，Ea，Eb，Ec，R6，R7，Re，Rf，RPG和Y如本文所述）是CGRP受体拮抗剂，可用于治疗或预防CGRP参与的疾病，如偏头痛。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗CGRP参与的这些疾病中的应用。

  公开号：

  US20100056498A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(4-methoxybenzyl)-5-phenylmorpholin-3-one 在 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (2S,5R)-2-methyl-5-phenylmorpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  MORPHOLINE COMPOUNDS

  摘要：

  矿物皮质激素受体拮抗剂（MRa），含有这类抑制剂的药物组合物以及利用这类抑制剂治疗哺乳动物，包括人类，例如糖尿病肾病和高血压。

  公开号：

  US20110281854A1

文献信息

• MORPHOLINE COMPOUNDS
  申请人：Casimiro-Garcia Agustin

  公开号：US20110281854A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Mineralocorticoid receptor antagonists (MRa), pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat, for example, diabetic nephropathy and hypertension in mammals, including humans.

  矿物皮质激素受体拮抗剂（MRa），含有这类抑制剂的药物组合物以及利用这类抑制剂治疗哺乳动物，包括人类，例如糖尿病肾病和高血压。
• SUBSTITUTED MONOCYCLIC CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Wood Michael R.

  公开号：US20100056498A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Compounds of formula I: (wherein variables A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , m, n, J, Q, R 4 , E a , E b , E c , R 6 , R 7 , R e , R f , R PG and Y are as described herein) which are antagonists of CGRP receptors and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  式I的化合物：（其中变量A1，A2，A3，A4，m，n，J，Q，R4，Ea，Eb，Ec，R6，R7，Re，Rf，RPG和Y如本文所述）是CGRP受体拮抗剂，可用于治疗或预防CGRP参与的疾病，如偏头痛。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗CGRP参与的这些疾病中的应用。
• Synthesis of a <i>cis</i> 2,5-Disubstituted Morpholine by De-epimerization: Application to the Multigram Scale Synthesis of a Mineralocorticoid Antagonist
  作者：Matthew Sammons、Sandra M. Jennings、Michael Herr、Catherine A. Hulford、Liuqing Wei、James F. Hallissey、E. Jason Kiser、Stephen W. Wright、David W. Piotrowski

  DOI：10.1021/op400101p

  日期：2013.6.21

  A convergent route to multigram quantities of a mineralocorticoid antagonist 3 is described. Starting from (R)-phenylglycinol, the synthesis of cis 2,5-morpholine 2 is accomplished utilizing a de-epimerization to install the second stereogenic center. The multigram synthesis of 3 was completed through a sequence of an SNAr reaction, Dakin oxidation, alkylation, and cyclization to provide a crystalline solid.
• MORPHOLINE COMPOUNDS AS MINERALOCORTICOID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2569310A1

  公开（公告）日：2013-03-20
• US7629338B2
  申请人：——

  公开号：US7629338B2

  公开（公告）日：2009-12-08