(5S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3-bis-phenylsulfanyl-1-oxa-spiro[4.4]nonan-2-one | 341032-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (5S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3-bis-phenylsulfanyl-1-oxa-spiro[4.4]nonan-2-one
• 英文别名: (5S,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3-bis(phenylsulfanyl)-1-oxaspiro[4.4]nonan-2-one
• CAS: 341032-17-5
• 化学式: C₂₆H₃₄O₃S₂Si
• 分子量: 486.772
• InChiKey: AFJLHHFCNCQMTD-RDGATRHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3-bis-phenylsulfanyl-1-oxa-spiro[4.4]nonan-2-one 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(5S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenylsulfanyl-1-oxa-spiro[4.4]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-Oxaspiro [4.4] nonan-6-ones。通过氧鎓离子技术，光学分辨率和转化为对映体纯的螺环α，β-丁烯内酯的合成途径。

  摘要：

  提出了合成对映体纯的螺环α，β-丁烯内酯的一般方法，其中基本构架通过酸或溴离子诱导的甲醇的重排反应而迅速完善，该重排反应是通过向2-硫代-4,5-二氢呋喃中添加而得到的。环丁酮。通过硫代亚胺或扁桃酸缩醛技术对所得酮的后续拆分已得到有效应用。这些结构单元的可获得性又使得获得以17、35和38为代表的二氢呋喃的对映异构体以及诸如25和31的内酯以及目标标题化合物成为可能。早期中间体的互补还原提供了额外的优势，即可以按需获得α-和β-立体异构甲醇系列。

  DOI：

  10.1021/jo010026o
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,5-dihydro-6-furyl)cyclobutanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 amberlyst-15 、 aluminum isopropoxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3-bis-phenylsulfanyl-1-oxa-spiro[4.4]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-Oxaspiro [4.4] nonan-6-ones。通过氧鎓离子技术，光学分辨率和转化为对映体纯的螺环α，β-丁烯内酯的合成途径。

  摘要：

  提出了合成对映体纯的螺环α，β-丁烯内酯的一般方法，其中基本构架通过酸或溴离子诱导的甲醇的重排反应而迅速完善，该重排反应是通过向2-硫代-4,5-二氢呋喃中添加而得到的。环丁酮。通过硫代亚胺或扁桃酸缩醛技术对所得酮的后续拆分已得到有效应用。这些结构单元的可获得性又使得获得以17、35和38为代表的二氢呋喃的对映异构体以及诸如25和31的内酯以及目标标题化合物成为可能。早期中间体的互补还原提供了额外的优势，即可以按需获得α-和β-立体异构甲醇系列。

  DOI：

  10.1021/jo010026o

文献信息

• 1-Oxaspiro[4.4]nonan-6-ones. Synthetic Access via Oxonium Ion Technology, Optical Resolution, and Conversion into Enantiopure Spirocyclic α,β-Butenolides
  作者：Leo A. Paquette、Dafydd R. Owen、Richard Todd Bibart、Christopher K. Seekamp、Alexandra L. Kahane、James C. Lanter、Miriam Alvarez Corral

  DOI：10.1021/jo010026o

  日期：2001.4.1

  A general approach to the synthesis of enantiomerically pure spirocyclic alpha,beta-butenolides is presented where the fundamental framework is rapidly elaborated by acid- or bromonium ion-induced rearrangement of the carbinol derived by addition of 2-lithio-4,5-dihydrofuran to cyclobutanone. Subsequent resolution of the resulting ketones by either sulfoximine or mandelate acetal technology has been

  提出了合成对映体纯的螺环α，β-丁烯内酯的一般方法，其中基本构架通过酸或溴离子诱导的甲醇的重排反应而迅速完善，该重排反应是通过向2-硫代-4,5-二氢呋喃中添加而得到的。环丁酮。通过硫代亚胺或扁桃酸缩醛技术对所得酮的后续拆分已得到有效应用。这些结构单元的可获得性又使得获得以17、35和38为代表的二氢呋喃的对映异构体以及诸如25和31的内酯以及目标标题化合物成为可能。早期中间体的互补还原提供了额外的优势，即可以按需获得α-和β-立体异构甲醇系列。