N-(呋喃-2-基甲基)甲酰胺 | 72693-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: N-(呋喃-2-基甲基)甲酰胺
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)formamide
• 英文别名: N-Furfurylformamide
• CAS: 72693-10-8
• 化学式: C₆H₇NO₂
• mdl: MFCD00085928
• 分子量: 125.127
• InChiKey: RAZUCHVCRRKTKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(呋喃-2-基甲基)甲酰胺 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到2-(异氰基甲基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过异腈化学扩大 Diels-Alder 反应的范围：新型酰基活化亲二烯体的出现

  摘要：

  α,β-不饱和酰亚胺，在氮原子上甲酰化，构成了一个新的有价值的亲二烯体家族，用于服务 Diels-Alder 反应。这些系统是通过将最近发现的异腈化学扩展到 α,β-不饱和酸的结构域来组装的。Et(2)AlCl 促进了环加成，大概是通过 N-甲酰胺的两个羰基之间的螯合。描述了异腈/狄尔斯-阿尔德逻辑在 IMDA 反应中的应用，以及修饰所得环加成产物的 N-甲酰胺的方法。预计这种易于执行的化学反应将为 Diels-Alder 反应在许多合成目标上的应用提供显着增强。

  DOI：

  10.1021/ja303876e
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸糠酯 在 二氯二茂锆 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到N-(呋喃-2-基甲基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  化学选择性Schwartz试剂介导的异氰酸酯还原为甲酰胺

  摘要：

  在广泛可用的异氰酸酯中添加原位产生的Schwartz试剂构成了化学选择性，高产且通用的合成各种功能化甲酰胺的方法。立体和电子因素或敏感功能（酯，硝基，腈，烯烃）的存在不会影响该方法的潜力。观察到完全保留了起始材料中所含的立体化学信息。简要研究了甲酰胺在有机金属试剂亲核加成中的应用（Chida-Sato烯丙基化，Charette-Huang加到亚氨基三氟甲磺酸酯活化的酰胺中，硼酸酯的Matteson同源性）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01226

文献信息

• Tetracoordinate borates as catalysts for reductive formylation of amines with carbon dioxide
  作者：Xiaolin Jiang、Zijun Huang、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Dongmei Zhao、Fang Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/d0gc01741h

  日期：——

  We report sodium trihydroxyaryl borates as the first robust tetracoordinate organoboron catalysts for reductive functionalization of CO2. These catalysts, easily synthesized from condensing boronic acids with metal hydroxides, activate main group element–hydrogen (E–H) bonds efficiently. In contrast to BX3 type boranes, boronic acids and metal-BAr4 salts, under transition metal-free conditions, sodium

  我们报告三羟基芳基硼酸钠作为第一个坚固的四配位有机硼催化剂，用于CO 2的还原功能化。这些催化剂很容易从硼酸与金属氢氧化物的缩合反应中合成，可以有效地活化主族元素氢键。与BX 3型硼烷，硼酸和金属-BAr 4盐相比，在无过渡金属的条件下，三羟基芳基硼酸钠对各种胺（包括带有官能团的胺）表现出较高的还原性N-甲酰化反应性（106例）例如酯，烯烃，羟基，氰基，硝基，卤素，MeS–，醚基等。催化具有挑战性的吡啶胺的甲酰化反应的性能过高，为使用传统的甲酰化试剂提供了一种有前途的替代方法。机理研究支持将静电相互作用作为Si / B–H活化的关键，从而使碱金属硼酸盐成为用于CO 2加氢硼化，加氢硅烷化和还原甲酰化/甲基化的通用催化剂。
• Convenient One-Pot Method for Formylation of Amines and Alcohols Using Formic Acid and 1,1'-Oxalyldiimidazole.
  作者：Tokujiro KITAGAWA、Junko ARITA、Atsuko NAGAHATA

  DOI：10.1248/cpb.42.1655

  日期：——

  1, 1'-Oxalydiimidazole (7) reacts with formic acid (8) in acetonitrile at room temperature to give N-formyl-imidazole (5), which promptly undergoes aminolysis and alcoholysis to yield formamides (2) or formates (4).

  1,1'-草酸二咪唑（7）在室温下于丙酮腈中与甲酸（8）反应，生成N-甲酰基咪唑（5），该产物迅速经历胺解和醇解反应，分别得到甲酰胺（2）或甲酸盐（4）。
• Catalytic Enantioselective Michael Addition of α-Aryl-α-Isocyanoacetates to Vinyl Selenone: Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids and (+)- and (−)-Trigonoliimine A
  作者：Thomas Buyck、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201306663

  日期：2013.11.25

  title reaction in the presence of the catalyst 1 afforded Michael adducts in excellent yields and enantioselectivities. The adducts were readily converted into α,α′‐disubstituted α‐amino acids. The enantioselective total synthesis of both (+)‐ and (−)‐trigonoliimine A was accomplished using one of the Michael adducts derived from this methodology. M.S.=molecular sieves.

  就像迈克：在催化剂1的存在下进行标题反应，可以以出色的收率和对映选择性提供迈克尔加合物。加合物易于转化为α，α'-二取代的α-氨基酸。（+）-和（-）-三角果碱亚胺A的对映选择性全合成是使用衍生自该方法的迈克尔加合物之一完成的。MS ＝分子筛。
• Improved Procedure for N-Formylation of Amines to Formamides Using Formic Acid, Oxalyl Chloride and Imidazole.
  作者：Tokujiro KITAGAWA、Junko ITO、Chinatsu TSUTSUI

  DOI：10.1248/cpb.42.1931

  日期：——

  The reaction of imidazole (15) with formyl chloride (14), generated in situ by the action of oxalyl chloride (10) on formic acid (3), afforded N-formylimidazole (7), which is a convenient formylating reagent. This procedure was used to prepare N-formyl derivatives (2) of aliphatic, aromatic and heteroaromatic amines (1) under mild conditions.

  咪唑（15）与甲酰氯（14）的反应，后者通过草酰氯（10）作用于甲酸（3）而就地生成，产生N-甲酰咪唑（7），这是一种方便的甲酰化试剂。这一方法被用于在温和条件下制备脂肪族、芳香族和杂芳香族胺（1）的N-甲酰衍生物（2）。
• Facile access to <i>N</i>-formyl imide as an <i>N</i>-formylating agent for the direct synthesis of <i>N</i>-formamides, benzimidazoles and quinazolinones
  作者：Hsin-Yi Huang、Xiu-Yi Lin、Shih-Yao Yen、Chien-Fu Liang

  DOI：10.1039/d0ob01080d

  日期：——

  N-Formamide synthesis using N-formyl imide with primary and secondary amines with catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid monohydrate (TsOH·H2O) is described. This reaction is performed in water without the use of surfactants. Moreover, N-formyl imide is efficiently synthesized using acylamidines with TsOH·H2O in water. In addition, N-formyl imide was successfully used as a carbonyl source in the

  描述了使用N-甲酰酰亚胺与伯胺和仲胺以及催化量的对甲苯磺酸一水合物 (TsOH·H 2 O)合成N-甲酰胺。该反应在水中进行，不使用表面活性剂。此外，使用酰基脒在水中有效地合成了N-甲酰亚胺和TsOH·H 2 O。此外，N-甲酰酰亚胺成功地作为羰基源用于苯并咪唑和喹唑啉酮衍生物的合成。使用N对胺进行N-甲酰化的显着特征-甲酰酰亚胺包括操作简单、无氧化剂和无金属条件、结构多样的产品以及易于适用于克级操作。