(S)-1,2,5,6,11,11b-hexahydro-indolizino[8,7-b]indol-3-one | 1400791-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1,2,5,6,11,11b-hexahydro-indolizino[8,7-b]indol-3-one
• 英文别名: (11bS)-1,2,5,6,11,11b-hexahydroindolizino[8,7-b]indol-3-one
• CAS: 1400791-47-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: QYILEJPKUMPTSA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propanoate 在 碳酸氢钠 、 α-环糊精 、 三乙基硅烷 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1,2,5,6,11,11b-hexahydro-3H-indolizino[8,7-b]indol-3-one 、 (S)-1,2,5,6,11,11b-hexahydro-indolizino[8,7-b]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型超分子钯催化剂，用于水介质中亚胺的不对称还原

  摘要：

  基于由β-环糊精/亚胺作为酶模拟物和氢化钯作为还原剂形成的超分子冻干复合物，描述了一种将二氢-β-咔啉衍生物不对称还原为相应的四氢-β-咔啉的新方法。该方法使我们能够开发出一种短而有效的（R）-甜菜碱和（R）-十倍体碱生物碱的制备方法，分别具有89％和90％的高总收率和ee。

  DOI：

  10.1021/ol9011772

文献信息

• Ring-Closing Metathesis/Isomerization/Pictet–Spengler Cascade <i>via</i> Ruthenium/Chiral Phosphoric Acid Sequential Catalysis
  作者：Quan Cai、Xiao-Wei Liang、Shou-Guo Wang、Jun-Wei Zhang、Xiao Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol302215u

  日期：2012.10.5

  with Hoveyda–Grubbs II catalyst enabling highly efficient synthesis of enantioenriched tetrahydro-β-carbolines (up to 98% yield, 99% ee) through a ring-closing metathesis/isomerization/Pictet–Spengler cascade reaction via sequential catalysis.

  手性磷酸与Hoveyda-Grubbs II催化剂共同作用，通过闭环易位/异构化/ Pictet-Spengler级联反应（通过顺序催化）实现了对映体富集的四氢-β-咔啉的高效合成（产率高达98％，ee为99％）。。
• Novel Supramolecular Palladium Catalyst for the Asymmetric Reduction of Imines in Aqueous Media
  作者：Wender A. da Silva、Manoel T. Rodrigues、N. Shankaraiah、Renan B. Ferreira、Carlos Kleber Z. Andrade、Ronaldo A. Pilli、Leonardo S. Santos

  DOI：10.1021/ol9011772

  日期：2009.8.6

  A novel approach to the asymmetric reduction of dihydro-β-carboline derivatives to the corresponding tetrahydro-β-carbolines is described based on the supramolecular lyophilized complex formed from β-cyclodextrin/imines as an enzyme mimetic and palladium hydride as the reducing agent. The methodology allowed us to develop a short and efficient preparation of (R)-harmicine and (R)-deplancheine alkaloids

  基于由β-环糊精/亚胺作为酶模拟物和氢化钯作为还原剂形成的超分子冻干复合物，描述了一种将二氢-β-咔啉衍生物不对称还原为相应的四氢-β-咔啉的新方法。该方法使我们能够开发出一种短而有效的（R）-甜菜碱和（R）-十倍体碱生物碱的制备方法，分别具有89％和90％的高总收率和ee。