(R,E)-methyl 5-(((benzyloxy)carbonyl)((tert-butyldimethylsilyl)oxy)amino)-8,8-dimethoxyoct-2-enoate | 1374584-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-methyl 5-(((benzyloxy)carbonyl)((tert-butyldimethylsilyl)oxy)amino)-8,8-dimethoxyoct-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-phenylmethoxycarbonylamino]-8,8-dimethoxyoct-2-enoate
• CAS: 1374584-60-7
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₇Si
• 分子量: 495.689
• InChiKey: ARHRBFZVAOIPMC-AUFJSOOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-methyl 5-(((benzyloxy)carbonyl)((tert-butyldimethylsilyl)oxy)amino)-8,8-dimethoxyoct-2-enoate 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 (+/-)-cocaine
  参考文献：
  名称：

  简洁催化不对称全合成生物活性Tropane生物碱

  摘要：

  公开了通过催化立体选择性转化完全不对称合成有价值的托烷生物碱的一般策略。（+）-甲基芽子碱，（-）-可卡因和（+）-可卡因的简洁催化对映选择性总合成以及可卡因C-1衍生物和（ +）-ferruginine分别仅使用两步和三步色谱纯化步骤从5-氧代保护的α，β-不饱和烯醛开始。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100917
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-tetrahydro-2H-pyranyloxypent-3-ynyl)-1,3-dioxolane 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (R,E)-methyl 5-(((benzyloxy)carbonyl)((tert-butyldimethylsilyl)oxy)amino)-8,8-dimethoxyoct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  简洁催化不对称全合成生物活性Tropane生物碱

  摘要：

  公开了通过催化立体选择性转化完全不对称合成有价值的托烷生物碱的一般策略。（+）-甲基芽子碱，（-）-可卡因和（+）-可卡因的简洁催化对映选择性总合成以及可卡因C-1衍生物和（ +）-ferruginine分别仅使用两步和三步色谱纯化步骤从5-氧代保护的α，β-不饱和烯醛开始。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100917

文献信息

• Combined Heterogeneous Metal/Chiral Amine: Multiple Relay Catalysis for Versatile Eco-Friendly Synthesis
  作者：Luca Deiana、Yan Jiang、Carlos Palo-Nieto、Samson Afewerki、Celia A. Incerti-Pradillos、Oscar Verho、Cheuk-Wai Tai、Eric V. Johnston、Armando Córdova

  DOI：10.1002/anie.201310216

  日期：2014.3.24

  Herein is described a versatile and broad synergistic strategy for expansion of chemical space and the synthesis of valuable molecules (e.g. carbocycles and heterocycles), with up to three quaternary stereocenters, in a highly enantioselective fashion from simple alcohols (31 examples, 95:5 to >99.5:0.5 e.r.) using integrated heterogeneous metal/chiral amine multiple relay catalysis and air/O2 as the terminal

  本文描述了一种通用的，广泛的协同策略，用于扩展化学空间和合成有价值的分子（例如碳环和杂环），并具有多达三个四级立体中心，以对映体的方式从简单的醇类中高度选择性（31例，95：5至> 99.5：0.5 er），使用集成的多相金属/手性胺多重中继催化，并将air / O 2用作末端氧化剂。一种新型的高度1,4-选择性多相金属/胺共催化的烯醛加氢反应也被添加到中继催化序列中。
• Concise Catalytic Asymmetric Total Synthesis of Biologically Active Tropane Alkaloids
  作者：Armando Córdova、Shuangzheng Lin、Abrehet Tseggai

  DOI：10.1002/adsc.201100917

  日期：2012.5.7

  the total asymmetric synthesis of valuable tropane alkaloids by catalytic stereoselective transformations is disclosed. The power of this approach is exemplified by the concise catalytic enantioselective total syntheses of (+)‐methylecgonine, (−)‐cocaine and (+)‐cocaine as well as the first catalytic asymmetric total syntheses of a cocaine C‐1 derivative and (+)‐ferruginine starting from 5‐oxo‐protected‐α

  公开了通过催化立体选择性转化完全不对称合成有价值的托烷生物碱的一般策略。（+）-甲基芽子碱，（-）-可卡因和（+）-可卡因的简洁催化对映选择性总合成以及可卡因C-1衍生物和（ +）-ferruginine分别仅使用两步和三步色谱纯化步骤从5-氧代保护的α，β-不饱和烯醛开始。