1-(4-bromo-phenyl)-2-(3,4-dihydro-2H-[1]quinolyl)-ethanone | 6320-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromo-phenyl)-2-(3,4-dihydro-2H-[1]quinolyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(4-Brom-phenyl)-2-(3,4-dihydro-2H-[1]chinolyl)-aethanon；1-(4-Bromophenyl)-2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-one；1-(4-bromophenyl)-2-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethanone
• CAS: 6320-93-0
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO
• 分子量: 330.224
• InChiKey: ZQNJAZLWNFIUOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-phenyl)-2-(3,4-dihydro-2H-[1]quinolyl)-ethanone 反应 0.67h， 以83%的产率得到1-(4-bromophenyl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下 HFIP 促进的 Bischler 吲哚合成

  摘要：

  发现 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-ol (HFIP) 在没有金属催化剂的情况下在微波辐射下对 Bischler 吲哚合成有效。在HFIP的催化下，广泛的α-氨基芳基丙酮成功地转化为吲哚衍生物，产率中等至良好。

  DOI：

  10.3390/molecules23123317
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 2,4'-二溴苯乙酮 生成 1-(4-bromo-phenyl)-2-(3,4-dihydro-2H-[1]quinolyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Tetrahydroquinoline and Tetrahydroisoquinoline¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01136a501

文献信息

• NH₄PF₆-promoted cyclodehydration of α-amino carbonyl compounds: efficient synthesis of pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline and indole derivatives
  作者：Xiao-Ming Ji、Shu-Juan Zhou、Chen-Liang Deng、Fan Chen、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1039/c4ra11168k

  日期：——

  NH4PF6 is an inexpensive, safe, and low-toxicity inorganic salt; it was found to promote the cyclodehydration of α-amino carbonyl compounds in the absence of metal reagents. This simple cyclodehydration strategy enables highly atom-economic formation of pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline and indole derivatives, which are significant pharmacophores.

  NH 4 PF 6是一种廉价，安全且低毒的无机盐；发现在不存在金属试剂的情况下可促进α-氨基羰基化合物的环脱水。这种简单的环脱水策略使吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉和吲哚衍生物具有很高的原子经济性，这是重要的药效团。
• HFIP-Promoted Bischler Indole Synthesis under Microwave Irradiation
  作者：Guangkai Yao、Zhi-Xiang Zhang、Cheng-Bei Zhang、Han-Hong Xu、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.3390/molecules23123317

  日期：——

  1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-ol (HFIP) was found to be effective for the Bischler indole synthesis under microwave irradiation in the absence of a metal catalyst. Under the catalysis of HFIP, a wide range of α-amino arylacetones were successfully transformed into indole derivatives with moderate to good yields.

  发现 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-ol (HFIP) 在没有金属催化剂的情况下在微波辐射下对 Bischler 吲哚合成有效。在HFIP的催化下，广泛的α-氨基芳基丙酮成功地转化为吲哚衍生物，产率中等至良好。
• Derivatives of Tetrahydroquinoline and Tetrahydroisoquinoline¹
  作者：Carl Tabb Bahner、William Kenneth Easley、Emogene Stephen

  DOI：10.1021/ja01136a501

  日期：1952.8