4-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 50908-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚氨硫酯类
• 英文名称: 4-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: 5-(methylthio)-3,4-dihydro-2H-pyrrole；5-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole；5-Methylmercapto-3,4-dihydro-2H-pyrrol；2-methylthio-1-pyrroline；5-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 50908-70-8
• 化学式: C₅H₉NS
• 分子量: 115.199
• InChiKey: OTWJIJVHOQVODL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167-169 °C
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKAHATA H.; TOMIGUCHI A.; YAMAZAKI T., CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 3, 1000-1002

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯 作用下， 生成 4-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Tafel; Lavaczeck, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 2842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Kumada Coupling Reaction to Access Cyclic (2-Azaallyl)stannanes. Cycloadditions of Cyclic Nonstabilized 2-Azaallyllithium Species Derived from Cyclic (2-Azaallyl)stannanes
  作者：Douglas M. Mans、William H. Pearson

  DOI：10.1021/jo049429p

  日期：2004.9.1

  A Kumada cross-coupling reaction involving organomagnesium reagents and (3-methylthio-2-azaallyl)stannanes with a Ni(0) catalyst provided cyclic nonstabilized (2-azaallyl)stannanes in moderate to good yields. Primary alkyl, aryl, and allylic organomagnesium reagents can be used as the cross-coupling partner. In general, NiCl2dppp in toluene at room temperature provided the shortest reaction times and

  涉及有机镁试剂和（3-甲硫基-2-氮杂烯丙基）锡烷与Ni（0）催化剂的Kumada交叉偶联反应以中等至良好的收率提供了环状不稳定的（2-氮杂烯丙基）锡烷。伯烷基，芳基和烯丙基有机镁试剂可用作交叉偶联伴侣。通常，室温下在甲苯中的NiCl 2 dppp可提供最短的反应时间和最稳定的收率。从这些锡烷衍生出的甲亚胺基化物和2-氮杂烯丙基锂已显示出有效的[3 + 2]环加成反应，以提供氮杂双环[ n .2.1]烷烃作为内环加合物。发现这些环加合物可用作进一步加工成具有生物学意义的氮杂桥联的双环天然和非天然产物的起始原料。尽管以前已经生成了环状2-氮杂烯丙基锂物种，但这项工作报道了完全不稳定的2-氮杂烯丙基锂物种的第一代和环加成反应。另外，开发了Kumada偶联的新的延伸，以允许制备环状（2-氮杂烯丙基）锡烷，其是不稳定的2-氮杂烯丙基锂物种的前体。
• Quaternary heterocyclylamino .beta.-lactams: a generic alternative to the classical acylamino side chain
  作者：John Hannah、Charles R. Johnson、Arthur F. Wagner、Edward Walton

  DOI：10.1021/jm00346a024

  日期：1982.4

  beta-[(1-substituted-4-pyridinio)amino]ceph-3-em-4-carboxylates have been found to be interesting new classes of antibacterial beta-lactams, readily available by SN2 Ar coupling of fluoro-substituted quaternized pyridines and appropriate amino lactam carboxylic acids. Compared to penicillin G, the penam 12c exhibited a spectrum extended to Gram-negative species, such as Escherichia, Shigella, Klebsiella

  已经发现6个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] penam-3-羧酸酯和7个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] ceph-3-em-4-羧酸酯有趣的新型抗菌β-内酰胺类，可以通过SN2 Ar偶合氟取代的季铵化吡啶和合适的氨基内酰胺羧酸来获得。与青霉素G相比，penam 12c的光谱扩展到革兰氏阴性菌，如埃希氏菌，志贺氏菌，克雷伯菌和肠杆菌，被针对革兰氏阳性菌的效力丧失所抵消。除假单胞菌外，许多头孢实例均显示出对上述革兰氏阴性生物的优异活性，在某些情况下，例如15i，该光谱包括对葡萄球菌和链球菌的良好表现。由于有沙雷氏菌和许多变形杆菌，
• [EN] 2H-PYRROL-5-AMINE DERIVATIVES AS ALPHA ADRENERGIC RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2H-PYRROL-5-AMINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS ALPHA-ADRÉNERGIQUES
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2011044229A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  Compounds are described herein useful for treating diseases and conditions by modulation of one or more alpha adrenergic receptor. The compounds can include a naphthalene, a quinoline, a benzoimidazole or an isoquinoline as a core structure. Methods of making, using and formulating these compounds are described.

  本文描述的化合物可通过调节一个或多个α肾上腺素受体来治疗疾病和症状。这些化合物可以包括萘、喹啉、苯并咪唑或异喹啉作为核心结构。描述了制备、使用和配制这些化合物的方法。
• [EN] FUSED BICYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES FUSIONNÉS ET LEURS UTILISATIONS EN MÉDECINE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2019034096A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Fused bicyclic compounds and uses thereof in medicine. In particular, provided are fused bicyclic compounds used as ASK1 active regulator and and use of the compounds in the manufacture of a drug for treating a disease regulated by ASK1. Further provided are a pharmaceutical composition and a method of treating a disease regulated by ASK1 comprising administering the compounds or pharmaceutical composition thereof.

  融合的双环化合物及其在医学中的用途。具体地，提供了用作ASK1活性调节剂的融合双环化合物，并且利用这些化合物制造用于治疗由ASK1调节的疾病的药物。此外，还提供了一种药物组合物和一种治疗由ASK1调节的疾病的方法，包括给予这些化合物或药物组合物。
• Expedious and practical synthesis of the bioactive alkaloids rutaecarpine, euxylophoricine A, deoxyvasicinone and their heterocyclic homologues
  作者：Abdulkareem Hamid、Abdelhakim Elomri、Adam Daïch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.031

  日期：2006.3

  deoxyvasicinone (3), is reported from suitable aromatic amino acids 7 or corresponding aromatic amino esters 8 and imino-thioethers 5 or 6 in a one-step sequence in moderate to good yields. The key step of this methodology is based on an intramolecular aza-displacement of a methylthio group followed by spontaneous cyclodehydration. Furthermore, when aromatic amino esters 8 were used instead of amino acids

  从适当的芳香族氨基酸7或相应的芳香族氨基酯8或相应的芳香族氨基酯8和亚氨基硫醚5或6中报告了嘧啶β-咔啉1和2的有效组装，包括生物活性生物碱芸香菜碱，硫氧鸟嘌呤A和脱氧vasicinone（3）。一步顺序以中等到良好的产量。该方法的关键步骤基于甲硫基的分子内氮杂置换，然后进行自发的环脱水。此外，当使用芳族氨基酯8代替氨基酸时，发生串联氨基-甲硫基置换/氨基酯环化。