6-chloro-5-fluoropyridine-3-sulfonyl chloride | 1261737-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-5-fluoropyridine-3-sulfonyl chloride
• CAS: 1261737-06-7
• 化学式: C₅H₂Cl₂FNO₂S
• mdl: MFCD18411008
• 分子量: 230.047
• InChiKey: BTIFOCMOVIICLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-5-fluoropyridine-3-sulfonyl chloride 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 5-[[5-fluoro-6-[(2-guanidinoacetyl)amino]-3-pyridyl]sulfonylamino]thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CHEMICAL COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明涉及一种化合物，该化合物是式（I）的噻唑衍生物，或其药用可接受的盐， 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Ⓐ、Z、L、X、m、n和p的定义如本文所述。这些化合物在治疗和预防细菌感染方面是有用的。

  公开号：

  EP3431474A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-2-羟基吡啶 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-chloro-5-fluoropyridine-3-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  CHEMICAL COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明涉及一种化合物，该化合物是式（I）的噻唑衍生物，或其药用可接受的盐， 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Ⓐ、Z、L、X、m、n和p的定义如本文所述。这些化合物在治疗和预防细菌感染方面是有用的。

  公开号：

  EP3431474A1

文献信息

• [EN] PYRIDIDNE-SULFONAMIDE DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE-SULFONAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DES CANAUX SODIQUES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2019226687A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  The invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables Y1-Y6, X, Z, Z1, Z2, R2-R3, and R6 have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions. The compounds have sodium channel blocking activity that are useful for treating sodium channel-mediated diseases, in particular for treating pain

  该发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中变量Y1-Y6、X、Z、Z1、Z2、R2-R3和R6的含义如本文所述，并含有这种化合物的组合物以及使用这种化合物和组合物的方法。这些化合物具有钠通道阻滞活性，可用于治疗钠通道介导的疾病，特别是用于治疗疼痛。
• SNAr or Sulfonylation? Chemoselective Amination of Halo(het)arene Sulfonyl Halides for Synthetic Applications and Ultralarge Compound Library Design
  作者：Vasyl Naumchyk、Vladyslav A. Andriashvili、Dmytro S. Radchenko、Dmytro Dudenko、Yurii S. Moroz、Andrey A. Tolmachev、Serhii Zhersh、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02636

  日期：2024.3.1

  The chemoselectivity of halo(het)arene sulfonyl halide aminations is studied thoroughly under parallel synthesis conditions, and the scope and limitations of the method are established. It is shown that SNAr-reactive sulfonyl halides typically undergo sulfonamide synthesis during the first step; the second amination is also possible provided that the SNAr-active center is sufficiently reactive. On

  在平行合成条件下深入研究了卤代（杂）芳烃磺酰卤胺化物的化学选择性，并确定了该方法的范围和局限性。结果表明， SN Ar反应性磺酰卤通常在第一步中进行磺酰胺合成；如果SN Ar活性中心具有足够的反应性，则第二次胺化也是可能的。相反，带有芳基化部分的磺酰氟在适当的控制下在后一个反应中心发生选择性转化。进一步的硫-氟化物交换（SuFEx）也是可能的，这对于某些磺酰卤类特别有价值。开发的两步并行双胺化方案提供了对 66.7 亿个化合物的合成可处理 REAL 型化学空间的访问（预期合成成功率 76%）。
• PYRIDIDNE-SULFONAMIDE DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3797101A1

  公开（公告）日：2021-03-31
• PYRIDINE-SULFONAMIDE DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20210214336A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  The invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables Y 1 -Y 6 , X, Z, Z 1 , Z 2 , R 2 -R 3 , and R 6 have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions. The compounds have sodium channel blocking activity that are useful for treating sodium channel-mediated diseases, in particular for treating pain
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：ANTABIO SAS

  公开号：WO2019016393A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The invention relates to a compound which is a thiazole derivative of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Formula (A), Z, L, X, m, n and p are as defined herein. The compounds are useful in the treatment and prevention of bacterial infection. The invention also relates to combinations of the compound of Formula (I) with further active agents.